2,3-dihydroxypropyl carbamate | 223754-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2,3-dihydroxypropyl carbamate
• 英文别名: glycerol carbamate；glycerol urethane
• CAS: 223754-90-3
• 化学式: C₄H₉NO₄
• mdl: MFCD19215746
• 分子量: 135.12
• InChiKey: ARKJJRYSZYFUNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxypropyl carbamate 在 tetradodecylammonium quaternary salt-montmorillonite 作用下， 145.0 ℃ 、14.7 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4-羟甲基恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  离子交换蒙脱土与季铵盐对尿素甘油分解的催化性能

  摘要：

  通过四烷基铵盐与粘土夹层中离子之间的离子交换反应，制备了固定在蒙脱土（Q-MMT）上的各种季铵盐（QX）离子液体。Q-MMT的特征在于元素分析，氮吸附-解吸，XRD，13 C和27 Al NMR，TGA，FT-IR和HRTEM。该dQ-MMT的间距随着烷基链长度的增加而增加，但是，通过将QX固定在MMT上，表面积减小了。Q-MMT对由甘油和尿素合成碳酸甘油酯显示出良好的催化活性。还讨论了离子液体阳离子结构以及反应参数（例如温度和真空度）对Q-MMT性能的影响。该催化剂可以连续使用多达四次，而不会损失任何活性。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2013.10.009
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基二氧杂戊环酮 在 氨 作用下， 49.84 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 2-glyceryl carbamate 、 2,3-dihydroxypropyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  由甘油或碳酸甘油酯和尿素催化合成羟甲基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  恶唑烷酮是通过在γ-Zr磷酸盐作为催化剂的情况下使碳酸甘油酯或甘油与尿素反应而合成的。多元醇或其碳酸盐的转化率取决于温度。低于408 K时，选择性为100％，转化率最高为25％，而提高温度意味着转化率提高，但选择性降低，这使分离过程更加困难。从碳酸甘油酯开始，以大约1：1的摩尔比形成两个异构体6和6'，这是因为尿素会侵蚀羧基CO部分两侧的碳酸酯部分。从甘油中优选形成6 '异构体：6' / 6的比例接近7。形成的恶唑烷酮起模板的作用，因为它们通过与甘油的氢键相互作用。相互作用的强度依赖于6或6'异构体：DFT计算表明，能量为22.6千卡摩尔-1为6 -oxazolidinone和25.7千卡摩尔-1为6' -oxazolidinone。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200524

文献信息

• Heterometallic metal-organic framework-templated synthesis of porous Co 3 O 4 /ZnO nanocage catalysts for the carbonylation of glycerol
  作者：Yinyun Lü、Yating Jiang、Qi Zhou、Yunmei Li、Luning Chen、Qin Kuang、Zhaoxiong Xie、Lansun Zheng

  DOI：10.1016/j.jssc.2017.08.035

  日期：2017.12

  absence of high-performance solid catalysts. Herein, highly porous nanocage catalysts composed of well-mixed Co 3 O 4 and ZnO nanocrystals were successfully fabricated via a facile heterometallic metal-organic framework (MOF)-templated synthetic route. Benefiting from a high porosity and the synergistic effect between Co 3 O 4 and ZnO, the as-prepared composite catalysts exhibited a significantly enhanced

  摘要 碳酸甘油酯(GLC)的高效合成因其在减少生物柴油生产中过量甘油方面的重要意义以及在多个工业领域中的应用前景而备受关注。然而，由于缺乏高性能固体催化剂，在多相催化过程中从甘油中实现高转化率和高选择性的 GLC 仍然是一个挑战。在此，通过简便的异金属金属有机骨架（MOF）模板合成路线成功地制备了由良好混合的 Co 3 O 4 和 ZnO 纳米晶体组成的高度多孔纳米笼催化剂。得益于高孔隙率以及 Co 3 O 4 和 ZnO 之间的协同效应，与单组分催化剂相比，所制备的复合催化剂在甘油与尿素的羰基化反应中表现出显着提高的 GLC 生产效率。Co 50 Zn 50 -350催化剂上GLC的收率达到85.2%，转化率为93.3%，GLC选择性接近91%，该催化性能优于大多数非均相催化剂。更重要的是，所提出的异金属 MOF 模板化合成策略有助于调节催化剂组成和表面结构，因此可以潜在地扩展到其他金属
• Chemicals from biomass: Synthesis of glycerol carbonate by transesterification and carbonylation with urea with hydrotalcite catalysts. The role of acid–base pairs
  作者：Maria J. Climent、Avelino Corma、Pilar De Frutos、Sara Iborra、Maria Noy、Alexandra Velty、Patricia Concepción

  DOI：10.1016/j.jcat.2009.11.001

  日期：2010.1

  (35 °C), and low catalyst loading (0.5 wt%) giving high glycerol conversions with 98% selectivity to glycerol carbonate. When the synthesis of glycerol carbonate was carried out by carbonylation of glycerol with urea, the results showed that balanced bifunctional acid–base catalysts where the Lewis acid activates the carbonyl of the urea and the conjugated basic site activates the hydroxyl group of the

  碳酸亚甘油酯的合成已通过碳酸亚乙酯与碱性氧化物（MgO和CaO）和衍生自水滑石的混合氧化物（Al / Mg，Al / Li）催化的甘油酯交换反应而进行。结果表明，就活性和选择性而言，最佳催化剂是强碱性Al / Ca混合氧化物（AlCaMO），它能够在低温（35°C）和低催化剂负载量（0.5 wt％）的条件下催化反应。 ）产生高甘油转化率，对碳酸甘油酯的选择性为98％。当通过尿素对甘油进行羰基化合成碳酸甘油酯时，结果表明平衡的双功能酸碱催化剂中路易斯酸激活了尿素的羰基，共轭碱性位点激活了甘油的羟基。最具活性和选择性的催化剂。
• An accelerated route of glycerol carbonate formation from glycerol using waste boiler ash as catalyst
  作者：Vidhyaa Paroo Indran、Nor Ain Syuhada Zuhaimi、Mohd Asyrak Deraman、Gaanty Pragas Maniam、Mashitah Mohd. Yusoff、Taufiq-Yap Yun Hin、Mohd Hasbi Ab. Rahim

  DOI：10.1039/c4ra02910k

  日期：——

  New, abundant and relatively cheap waste boiler ash as catalyst for the selective transformation of glycerol into glycerol carbonate fine chemical.

  新型、丰富且相对便宜的废锅炉灰作为催化剂，用于将甘油选择性转化为甘油碳酸酯精细化学品。
• Formation of glycerol carbonate from glycerol and urea catalysed by metal monoglycerolates
  作者：Terence W. Turney、Antonio Patti、Will Gates、Uzma Shaheen、Sanjitha Kulasegaram

  DOI：10.1039/c3gc37028c

  日期：——

  Polymeric monoglycerolate complexes of zinc and cobalt can act as homogeneous catalysts for the one-pot synthesis of glycerol carbonate from glycerol and urea. Effects of reaction temperature, time and glycerol to urea molar ratios on glycerol carbonate selectivity and glycerol conversion have been analysed, with yields reaching 83% at 98% glycerol conversion. The proposed mechanism involves competing catalysed and uncatalysed pathways. In the catalysed pathway, an intermediate isocyanate complex, formed from reaction of urea with the metal monoglycerolate, undergoes rearrangement to form glycerol carbonate and ammonia.

  聚甘油酸复合物锌和钴可以作为均相催化剂，用于甘油和尿素的一锅合成甘油碳酸酯。分析了反应温度、时间及甘油与尿素摩尔比对甘油碳酸酯选择性和甘油转化率的影响，在甘油转化率达到98%时，产率可达83%。提出的机理涉及竞争的催化途径和非催化途径。在催化途径中，由尿素与金属甘油酸反应形成的中间异氰酸酯复合物发生重排，生成甘油碳酸酯和氨。
• 一种催化甘油制备化工产品的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105294642B

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明公开了一种催化甘油制备化工产品的方法，所述的合成方法是以活化甘油转化为的甘油衍生物为目标，在羟基功能化离子液体体系中进行活化反应，通过核磁表征手段得到甘油转化率数据，从而评价甘油活化程度。本发明所述的制备方法简单，反应条件温和，取代金属作为催化剂的传统方法，使用离子液体催化反应体系，环境友好、重复性好，离子液体制备过程绿色并且具有很好的原子经济性。