(S)-1-benzyl-4-phenyl-4,5-dihydroimidazole | 175792-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-4-phenyl-4,5-dihydroimidazole
• 英文别名: (S)-4-phenyl-4,5-dihydroimidazole；(4S)-1-benzyl-4-phenyl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 175792-71-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: BMDKSWUPEISFOG-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  148 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-4-phenyl-4,5-dihydroimidazole 、 ethyl (E)-5-(bromoacetoxy)pent-2-enoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到(1S,3aS,4R,4aR,8aS)-3-benzyl-4-ethoxycarbonyl-8-oxo-1-phenyldecahydropyrano[3,4-b]pyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  同手性二氢咪唑的环加成反应：光学活性吡咯并[1,2- a ]咪唑的1,3-偶极环加成反应†

  摘要：

  N-光学活性的烷基化1-苄基-4-苯基-4,5-二氢咪唑活性烷基卤化物和在一系列缺电子的烯烃双极性亲和剂存在下用DBU处理如此形成的4,5-二氢咪唑鎓离子，构成终止于1,3-偶极环加成反应的``一锅''级联反应提供光学活性的吡咯并[1,2- a ]咪唑。在该级联反应中构建了如此形成的吡咯烷部分的三个键。环加成遵循内偶极子和亲偶极与方法抗偶极子的几何形状，并从苯基取代基衍生的面部选择性。观察到分子间和分子内的环加成模式。

  DOI：

  10.1039/c0ob00529k
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 (S)-1-phenyl-N-benzyldiaminoethane 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 20.0h， 以41%的产率得到(S)-1-benzyl-4-phenyl-4,5-dihydroimidazole
  参考文献：
  名称：

  同手性二氢咪唑的环加成反应：光学活性吡咯并[1,2- a ]咪唑的1,3-偶极环加成反应†

  摘要：

  N-光学活性的烷基化1-苄基-4-苯基-4,5-二氢咪唑活性烷基卤化物和在一系列缺电子的烯烃双极性亲和剂存在下用DBU处理如此形成的4,5-二氢咪唑鎓离子，构成终止于1,3-偶极环加成反应的``一锅''级联反应提供光学活性的吡咯并[1,2- a ]咪唑。在该级联反应中构建了如此形成的吡咯烷部分的三个键。环加成遵循内偶极子和亲偶极与方法抗偶极子的几何形状，并从苯基取代基衍生的面部选择性。观察到分子间和分子内的环加成模式。

  DOI：

  10.1039/c0ob00529k

文献信息

• Pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines: unexpected products from 1,3-dipolar cycloaddition of dihydroimidazolium ylides
  作者：Raymond C.F Jones、James N Iley、Pedro M.J Lory、Simon C Coles、Mark E Light、Michael B Hursthouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00617-7

  日期：2001.6

  4,5-Dihydroimidazoles undergo an N-alkylation and 1,3-dipolar cycloaddition cascade with unsaturated α-bromoketones, with subsequent eliminative ring-opening, recyclisation and tautomerisation to form unexpected hexahydropyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines.

  4,5-二氢咪唑与不饱和α-溴酮进行N-烷基化和1,3-偶极环加成反应，随后消除开环，环化和互变异构现象，形成意外的六氢吡咯并[1,2,3- de ]喹喔啉。
• An Unexpected Stereochemical Course of Dihydroimidazolium Ylide Cycloadditions
  作者：Raymond C. F. Jones、Shabana Rafiq、Mark R. J. Elsegood、Vickie McKee、Martin J. Slater

  DOI：10.1002/asia.200900547

  日期：2010.3.1

  Turning the tables: We have observed an unexpected switch of cycloaddition mode from endo to exo for sulfone‐activated dipolarophiles with achiral dihydroimidazolium ylides to produce pyrrolo[1,2‐a]imidazoles, that may be related to the extra steric requirement of tetrahedral sulfur activating groups. This did not occur for chiral dihydroimidazoles, with just one exception amongst the examples reported

  转台：我们已经观察到砜活化的双极性亲和剂与非手性二氢咪唑鎓叶立德意外地将环加成模式从内切向外切转换为吡咯并[1,2- a ]咪唑，这可能与四面体硫的额外空间需求有关激活组。对于手性二氢咪唑并没有发生这种情况，只有报道的实施例中有一个例外。
• A rapid assembly of homochiral 2,3,4-trisubstituted pyrrolidines
  作者：Raymond C.F. Jones、Kevin J Howard、John S Snaith

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00111-1

  日期：1997.3

  The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral dihydroimidazolium ylides, generated in situ, is the key reaction in a sequence that rapidly affords optically active 2,3,4-trisubstituted pyrrolidines suitably functionalised for further elaboration. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Cycloaddition of homochiral imidazolinium ylides: A route to optically active pyrroloimidazoles
  作者：Raymond CF Jones、Kevin J Howard、John S Snaith

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00113-x

  日期：1996.3

  The synthesis of either enantiomer of 1-benzyl-4-phenyl-2-imidazoline from phenylglycine is described. 'One-pot' generation and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral azomethine ylides prepared from these imidazolines with a range of alkene dipolarophiles affords optically active hexahydropyrroloimidazole adducts.
• Cycloaddition of homochiral dihydroimidazoles: A 1,3-dipolar cycloaddition route to optically active pyrrolo[1,2-a]imidazoles
  作者：Raymond C. F. Jones、Kevin J. Howard、John S. Snaith、Alexander J. Blake、Wang-Shei Li、Peter J. Steel

  DOI：10.1039/c0ob00529k

  日期：——

  terminating in a 1,3-dipolar cycloaddition reaction that affords optically active pyrrolo[1,2-a]imidazoles. Three bonds of the so-formed pyrrolidine moiety are constructed in this cascade. The cycloaddition follows an endo approach of dipole and dipolarophile with anti geometry of the dipole and facial selectivity derived from the phenyl substituent. Inter- and intramolecular cycloaddition modes are observed

  N-光学活性的烷基化1-苄基-4-苯基-4,5-二氢咪唑活性烷基卤化物和在一系列缺电子的烯烃双极性亲和剂存在下用DBU处理如此形成的4,5-二氢咪唑鎓离子，构成终止于1,3-偶极环加成反应的``一锅''级联反应提供光学活性的吡咯并[1,2- a ]咪唑。在该级联反应中构建了如此形成的吡咯烷部分的三个键。环加成遵循内偶极子和亲偶极与方法抗偶极子的几何形状，并从苯基取代基衍生的面部选择性。观察到分子间和分子内的环加成模式。