(2-(3,3-dimethyl-2-phenylcycloprop-1-enyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene | 919341-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(3,3-dimethyl-2-phenylcycloprop-1-enyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1-(2',2'-diphenylvinyl)-2-phenyl-3,3-dimethylcyclopropene；[2-(3,3-Dimethyl-2-phenylcyclopropen-1-yl)-1-phenylethenyl]benzene；[2-(3,3-dimethyl-2-phenylcyclopropen-1-yl)-1-phenylethenyl]benzene
• CAS: 919341-42-7
• 化学式: C₂₅H₂₂
• 分子量: 322.45
• InChiKey: QURGSFURJAGFIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(3,3-dimethyl-2-phenylcycloprop-1-enyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene 在 Al⁽³⁺⁾*Cl^(1-)*2HO^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以97%的产率得到(E)-(3-benzylidene-4-methylpenta-1,4-diene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基乙烯基环丙烯与α，β-不饱和底物的酸催化级联开环和加成反应，范围和限制

  摘要：

  由铝（III）催化剂催化，arylvinylcyclopropenes与α，β反应-不饱和底物顺利通过级联开环反应/狄尔斯-阿尔德环加成产生的狄尔斯-阿德耳加合物在中度至良好的产率。另一方面，强布朗斯台德酸TfOH可以促进级联分子内Friedel-Crafts / 1,4-加成反应，在温和条件下以中等至良好的产率产生茚衍生物。催化剂的酸度在这些反应中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/jo802786r
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(2-(3,3-dimethyl-2-phenylcycloprop-1-enyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化乙烯基环丙烯的重排，用于构建萘和茚骨架。

  摘要：

  [反应：见正文]路易斯酸催化剂的选择会导致乙烯基环丙烯重排反应的化学选择性发生显着差异。当BF3.OEt2用作催化剂时，形成萘。然而，当使用Cu（OTf）2作为催化剂时，获得了茚并。

  DOI：

  10.1021/ol0626746

文献信息

• Acid-Catalyzed Cascade Reactions of Arylvinylcyclopropenes with Acetals and Aldehydes for the Construction of Different Aromatic Systems
  作者：Zhi-Bin Zhu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.200900948

  日期：2009.8.3

  Catalyzed by acid, the reactions of arylvinylcycloproenes with acetals or aldehydes lead to different cascade additions to construct different aromatic systems (see scheme).

  在酸的催化下，芳基乙烯基环丙烯与乙缩醛或醛的反应导致不同的级联加成反应，从而构建出不同的芳族体系（参见方案）。
• Palladium(II) Acetate Catalyzed Tandem Cycloisomerization and Oxidation of Arylvinylcyclopropenes Using <i>p</i>-Benzoquinone as Oxidant and Pro-nucleophile
  作者：Zhi-Bin Zhu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol902233r

  日期：2009.11.19

  Catalyzed by Pd(II)/p-BQ, a tandem cycloisomerization and oxidation of arylvinylcyclopropenes took place smoothly to produce methyleneindene derivatives stereoselectively in moderate to excellent yields, affording an unusual example of solo addition by p-hydroquinone generated by oxidation of Pd(0) to Pd(II) along with the formation of a new C−O bond.

  加入Pd（II）催化的/ p -bq，串联和环异构的arylvinylcyclopropenes氧化发生顺利以产生methyleneindene衍生物立体选择性地在中等至良好的产率，得到独奏除了通过的一个不寻常的例子p的Pd，氧化产生的氢醌（0 ）形成Pd（II），同时形成新的C-O键。
• Photolysis of diarylvinylcyclopropenes for the construction of 1-methylene-8a-aryl-1,8a-dihydroazulene skeletons
  作者：Fang-Fang Yu、Wang-Gui Yang、Min Shi

  DOI：10.1039/b820212e

  日期：——

  Photoirradiation of vinylcyclopropenes 1 in a Pyrex tube provides 1-isopropylidene-3,8a-diphenyl-1,8a-dihydroazulene derivatives 2 in moderate to good yields within 4.5–14 h. A plausible mechanism has been discussed for the formation of these interesting products.

  在派莱克斯管中对乙烯基环丙烯 1 进行光照射，可在 4.5-14 小时内以中等至良好的收率获得 1-异亚丙基-3,8a-二苯基-1,8a-二氢氮杂环戊烯衍生物 2。
• Preparation of Di-μ-chlorobis[π-1-chloro-1-aryl-2-(2′,2′-diarylvinyl)allyl]palladium(II) Complexes and a Novel Dehydrogenative Rearrangement of Arylvinylcyclopropenes for the Synthesis of 7<i>H</i>-Benzo[<i>c</i>]fluorene Derivatives
  作者：Zhi-Bin Zhu、Kai Chen、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/om1009846

  日期：2011.2.14

  oro-1-aryl-2-(2′,2′-diarylvinyl)allyl]palladium(II) complexes has been developed from the reaction of arylvinylcyclopropenes with a Pd(II) complex along with a novel dehydrogenative rearrangement of arylvinylcyclopropenes via di-μ-chlorobis[π-1-chloro-1-aryl-2-(2′,2′-diarylvinyl)allyl]palladium(II) complexes to produce 7H-benzo[c]fluorene derivatives in good yields under mild conditions. A stoichiometric

  通过芳基乙烯基环丙烯的反应，开发了一种新的合成方法，用于制备二-μ-氯双[π-1-氯-1-芳基-2-（2'，2'-二芳基乙烯基）烯丙基]钯（II）配合物Pd（II）配合物，以及经由二-μ-氯双[π-1-氯-1-芳基-2-（2'，2'-二芳基乙烯基）烯丙基]钯（II）配合物对芳基乙烯基环丙烯进行的新型脱氢重排在温和条件下以高收率生产7 H-苯并[ c ]芴衍生物。化学计算量的银盐或催化量的强布朗斯台德酸HOTf可能是这种有趣的脱氢重排的促进剂或催化剂。
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Arylvinylcyclopropenes: An Efficient Synthetic Protocol for the Construction of Indene Skeletons
  作者：Zhi-Bin Zhu、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.200801370

  日期：2008.11.17