6-bromo-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one | 1225462-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 6-bromo-3,4-diphenyl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1225462-92-9
• 化学式: C₂₁H₁₄BrNO
• 分子量: 376.252
• InChiKey: RNQOWMZAIIJCRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one 、 对苯醌 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2'-bromo-12'-phenyl-5'H-spiro[cyclohex[3]ene-1,7'-isoindolo[2,1-b]isoquinoline]-2,5,5'-trione
  参考文献：
  名称：

  Ir(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of NH Isoquinolones with Benzoquinone

  摘要：

  The oxidative coupling reactions of NH isoquinolones with 1,4-benzoquinone proceeded efficiently to form spiro compounds in the presence of an Ir(III) catalyst through C-H activation. The reactions have a broad range of substrates, with nearly quantitative yields, without the use of external oxidants. For 1,4-naphthoquinone and other substituted 1,4-benzoquinone the reactions also gave high yields with Cu(OAc)(2)center dot H2O as an external oxidant. A catalytically competent five-membered iridacycle has been isolated and structurally characterized, thus revealing a key intermediate in the catalytic cycle.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01974
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N-羟基苯甲酰胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 6-bromo-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮作为氧化导向基团的铑（III）催化CH活化合成异喹诺酮

  摘要：

  已开发出一种有效的铑催化的直接CH活化反应，以1,4,2-二恶唑-5-酮为氧化导向基团合成异喹诺酮，反应条件温和，反应时间短，收率令人满意。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.054

文献信息

• Redox-Neutral [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Methoxybenzamides with Alkynes Enabled by an Osmium(II)/HOAc Catalytic System
  作者：Jian Yang、Liexin Wu、Huiying Xu、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03827

  日期：2019.12.20

  C-H activation strategy, an efficient osmium(II)-catalyzed redox-neutral [4 + 2] annulation of N-methoxybenzamides with alkynes has been accomplished. Computational and experimental studies revealed that such transformation leading to the synthesis of the isoquinolone core might follow an Os(II)-Os(IV)-Os(II) catalytic pathway, in which an unusual HOAc-assisted oxidative addition of osmium(II) into

  通过使用直接的CH活化策略，已实现了有效的（II）催化的炔烃与N-甲氧基苯甲酰胺的氧化还原中性[4 + 2]环化反应。计算和实验研究表明，这种导致异喹诺酮核心合成的转变可能遵循Os（II）-Os（IV）-Os（II）催化途径，其中不寻常的HOAc辅助氧化addition（II）进入NO键生成generate（IV）物种是关键的过渡态之一。对于其他线性或环状产物的一锅法组装，也已举例说明了由（II）催化剂实现的不同的CH活化反应模式的进一步探索。
• Ruthenium-catalyzed aerobic oxidative cyclization of aromatic and heteroaromatic nitriles with alkynes: a new route to isoquinolones
  作者：Mallu Chenna Reddy、Rajendran Manikandan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c3cc42683a

  日期：——

  The oxidative cyclization of aromatic and heteroaromatic nitriles with alkynes in the presence of a catalytic amount of [RuCl2(p-cymene)}2], Cu(OAc)2.H2O and KPF6 in acetic acid under air gave isoquinolones in good to excellent yields.

  在空气中乙酸中催化量[RuCl2（p-cymene）} 2]，Cu（OAc）2.H2O和KPF6的存在下，用炔烃对芳族和杂芳族腈进行氧化环化反应，得到的异喹诺酮类化合物非常好产量。
• Ruthenium-Catalyzed Isoquinolone Synthesis through CH Activation Using an Oxidizing Directing Group
  作者：Bin Li、Huiliang Feng、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/chem.201102445

  日期：2011.11.4

  The oxidant directs: A mild, practical, efficient, and regioselective Ru‐catalyzed isoquinolone synthesis with a broad substrate scope was reported (see scheme). In this redox neutral process, the aromatic CH bond functionalization can be performed at room temperature without using any external oxidant. The mechanism of the reaction was probed, and it was found that CH activation is the turnover‐limiting

  氧化剂的方向：据报道，该方法温和，实用，有效且具有区域选择性，Ru催化的异喹诺酮合成具有广泛的底物范围（参见方案）。在这种氧化还原中性工艺中，可以在室温下进行芳族CH键官能化，而无需使用任何外部氧化剂。探究了反应的机理，发现CH活化是限制周转的步骤。
• Rhodium(III)-Catalyzed Isoquinolone Synthesis: The N−O Bond as a Handle for C−N Bond Formation and Catalyst Turnover
  作者：Nicolas Guimond、Christina Gouliaras、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja102571b

  日期：2010.5.26

  to access the isoquinolone motif via cross-coupling/cyclization of benzhydroxamic acid with alkynes is described. The reaction features a regioselective cleavage of a C-H bond on the benzhydroxamic acid coupling partner as well as a regioselective alkyne insertion. Mechanistic studies point out the important involvement of a N-O bond as a tool for C-N bond formation and catalyst turnover.

  描述了通过苯异羟肟酸与炔烃的交叉偶联/环化获得异喹诺酮基序的无外部氧化剂过程。该反应的特点是区域选择性裂解苯异羟肟酸偶联物上的 CH 键以及区域选择性炔烃插入。机理研究指出 NO 键作为 CN 键形成和催化剂周转的工具的重要参与。
• Cobalt-Catalyzed Cyclization of <i>N</i> -Methoxy Benzamides with Alkynes using an Internal Oxidant through C−H/N−O Bond Activation
  作者：Ganesan Sivakumar、Arjun Vijeta、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/chem.201600471

  日期：2016.4.18

  The cyclization of substituted N‐methoxy benzamides with alkynes in the presence of an easily affordable cobalt complex and NaOAc provides isoquinolone derivatives in good to excellent yields. The cyclization reaction is compatible with a range of functional group‐substituted benzamides, as well as ester‐ and alcohol‐substituted alkynes. The cobalt complex [CoIIICp*(OR)2] (R=Me or Ac) serves as an

  在容易负担得起的钴络合物和NaOAc的存在下，用炔烃将取代的N-甲氧基苯甲酰胺环化，可以提供高至优异收率的异喹诺酮衍生物。环化反应与各种官能团取代的苯甲酰胺以及酯和醇取代的炔烃兼容。钴配合物[Co III Cp *（OR）2 ]（R = Me或Ac）可作为有效的环化反应催化剂。后来，在POCl 3或PBr 3的存在下，异喹诺酮衍生物以极高的收率转化为1-氯和1-溴取代的异喹啉衍生物。