6-phenylhexa-1,2,5-triene | 87639-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenylhexa-1,2,5-triene
• 英文别名: (E)-hexa-1,4,5-trien-1-ylbenzene；1-phenyl-1,4,5-hexatriene
• CAS: 87639-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: KLIJAUGLOOOZQV-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylhexa-1,2,5-triene 在 甲醇 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 、 mesitylcopper(I) 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R,E)-10-azido-1-phenyl-4-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)dec-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  α-取代的 β,γ-不饱和酮和相应的叔高烯丙醇非对映体的简化催化对映选择性合成

  摘要：

  公开了一种广泛适用、实用且可扩展的策略，用于有效和对映选择性合成含有 α-立体中心的 β,γ-不饱和酮。因此，包含具有烷基、芳基、苄氧基或甲硅烷氧基部分的α-立构碳的芳基、杂芳基、炔基、烯基、烯丙基或烷基酮可以由易于获得的起始材料并通过使用市售原料来产生。可用手性配体的产率为 52-96%，对映体比例为 93:7 至 >99:1。为了开发新方法，确定了获得高对映选择性的条件，并且所得的 α-取代的 NH-酮亚胺（其中存在强 C=N → B(pin) 配位）在转化为衍生酮之前不会差向异构化水解。结果表明，通过与烷基-、芳基-、杂芳基-反应，酮产物可以以任何非对映体形式转化为各种高烯丙基叔醇，收率70-96%，比例为92:8至>98:2。 、烯丙基-、乙烯基-、炔基-或炔丙基-金属试剂。该方法的实用性通过提供其他所需衍生物的转化和提供超过一克的抗HIV药物rubriflordilactones

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08732
• 作为产物：
  描述：

  2-丙二烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 、 (E)-cinnamyl diethyl phosphate 在 sodium methylate 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-phenylhexa-1,2,5-triene
  参考文献：
  名称：

  α-取代的 β,γ-不饱和酮和相应的叔高烯丙醇非对映体的简化催化对映选择性合成

  摘要：

  公开了一种广泛适用、实用且可扩展的策略，用于有效和对映选择性合成含有 α-立体中心的 β,γ-不饱和酮。因此，包含具有烷基、芳基、苄氧基或甲硅烷氧基部分的α-立构碳的芳基、杂芳基、炔基、烯基、烯丙基或烷基酮可以由易于获得的起始材料并通过使用市售原料来产生。可用手性配体的产率为 52-96%，对映体比例为 93:7 至 >99:1。为了开发新方法，确定了获得高对映选择性的条件，并且所得的 α-取代的 NH-酮亚胺（其中存在强 C=N → B(pin) 配位）在转化为衍生酮之前不会差向异构化水解。结果表明，通过与烷基-、芳基-、杂芳基-反应，酮产物可以以任何非对映体形式转化为各种高烯丙基叔醇，收率70-96%，比例为92:8至>98:2。 、烯丙基-、乙烯基-、炔基-或炔丙基-金属试剂。该方法的实用性通过提供其他所需衍生物的转化和提供超过一克的抗HIV药物rubriflordilactones

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08732

文献信息

• Site- and Enantioselective Formation of Allene-Bearing Tertiary or Quaternary Carbon Stereogenic Centers through NHC–Cu-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Byunghyuck Jung、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja211269w

  日期：2012.1.25

  Catalytic enantioselective allylic substitutions that result in addition of an allenyl group (<2% propargyl addition) and formation of tertiary or quaternary C-C bonds are described. Commercially available allenylboronic acid pinacol ester is used. Reactions are promoted by a 5.0-10 mol % loading of sulfonate-bearing chiral bidentate N-heterocyclic carbene (NHC) complexes of copper, which exhibit the

  催化对映选择性烯丙基取代，导致添加丙二烯基（<2 id=24>98% S(N)2' 选择性和 99:1 对映体比率 (er)。位点选择性 NHC-Cu 催化的对映体硼氢化反应富集丙二烯并转化为相应的β-乙烯基酮证明了该方法的实用性。
• NHC–Cu-Catalyzed Protoboration of Monosubstituted Allenes. Ligand-Controlled Site Selectivity, Application to Synthesis and Mechanism
  作者：Fanke Meng、Byunghyuck Jung、Fredrik Haeffner、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol4004178

  日期：2013.3.15

  Two types of NHC-Cu complexes catalyze protoborations of terminal allenes to afford valuable 1,1- or trisubstituted vinylboron species with high site selectivity and stereoselectivity. The scope of the method, application to natural product synthesis, and mechanistic basis for the observed selectivity trends are presented.
• Organotin nucleophiles. 5. Palladium-catalyzed allylic propargylation with allenylstannane
  作者：Ehud Keinan、Moshe Peretz

  DOI：10.1021/jo00174a027

  日期：1983.12
• KEINAN, E.;PERETZ, M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5302-5309
  作者：KEINAN, E.、PERETZ, M.

  DOI：——

  日期：——
• Streamlined Catalytic Enantioselective Synthesis of α-Substituted β,γ-Unsaturated Ketones and Either of the Corresponding Tertiary Homoallylic Alcohol Diastereomers
  作者：Juan del Pozo、Shaochen Zhang、Filippo Romiti、Shibo Xu、Ryan P. Conger、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.0c08732

  日期：2020.10.21

  applicable, practical, and scalable strategy for efficient and enantioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones that contain an α-stereogenic center is disclosed. Accordingly, aryl, heteroaryl, alkynyl, alkenyl, allyl, or alkyl ketones that contain an α-stereogenic carbon with an alkyl, an aryl, a benzyloxy, or a siloxy moiety can be generated from readily available starting materials and by the use of

  公开了一种广泛适用、实用且可扩展的策略，用于有效和对映选择性合成含有 α-立体中心的 β,γ-不饱和酮。因此，包含具有烷基、芳基、苄氧基或甲硅烷氧基部分的α-立构碳的芳基、杂芳基、炔基、烯基、烯丙基或烷基酮可以由易于获得的起始材料并通过使用市售原料来产生。可用手性配体的产率为 52-96%，对映体比例为 93:7 至 >99:1。为了开发新方法，确定了获得高对映选择性的条件，并且所得的 α-取代的 NH-酮亚胺（其中存在强 C=N → B(pin) 配位）在转化为衍生酮之前不会差向异构化水解。结果表明，通过与烷基-、芳基-、杂芳基-反应，酮产物可以以任何非对映体形式转化为各种高烯丙基叔醇，收率70-96%，比例为92:8至>98:2。 、烯丙基-、乙烯基-、炔基-或炔丙基-金属试剂。该方法的实用性通过提供其他所需衍生物的转化和提供超过一克的抗HIV药物rubriflordilactones