(R)-3-(4,5-dihydroxy-10-oxo-9,10-dihydro-anthracen-9-yl)-hexanal | 1168059-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (R)-3-(4,5-dihydroxy-10-oxo-9,10-dihydro-anthracen-9-yl)-hexanal
• 英文别名: (3R)-3-(4,5-dihydroxy-10-oxo-9H-anthracen-9-yl)hexanal
• CAS: 1168059-63-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: JWLWGMWAAOBJBS-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己烯醛 、 地蒽酚 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 240.0h， 以93%的产率得到(R)-3-(4,5-dihydroxy-10-oxo-9,10-dihydro-anthracen-9-yl)-hexanal
  参考文献：
  名称：

  活性烯烃的不对称有机催化蒽酮加成

  摘要：

  讨论了蒽酮向活化烯烃的不对称有机催化加成反应。在-40°C下，二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚在甲苯中催化蒽酮或二乙醇烷与α，β-不饱和醛之间的反应，从而使迈克尔加合物具有良好的收率和对映选择性。双官能氨基硫脲可有效地催化蒽酮向硝基烯烃和马来酰亚胺的添加，并且在室温下的两种情况下均可实现高对映选择性。在硝基烯烃的情况下，仅迈克尔加成发生。蒽酮通常与马来酰亚胺反应生成Diels–Alder环加合物，而二蒽酚则提供迈克尔加成物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.032

文献信息

• Enantioselective addition of anthrones to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Andrea-Nekane Alba、Natalia Bravo、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.037

  日期：2009.6

  The first examples of enantioselective addition of anthrones to α,β-unsaturated aldehydes are disclosed. The reaction was performed at −40 °C achieving high yields and enantioselectivities.

  公开了蒽酮向α，β-不饱和醛的对映选择性加成的第一个例子。该反应在-40℃下进行，从而获得高产率和对映选择性。
• Asymmetric organocatalytic anthrone additions to activated alkenes
  作者：Alex Zea、Andrea-Nekane R. Alba、Natalia Bravo、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.032

  日期：2011.4

  Asymmetric organocatalytic additions of anthrones to activated alkenes are discussed. The reaction between anthrone or dithranol and α,β-unsaturated aldehydes is catalyzed by diphenylprolinol trimethylsilyl ether in toluene at −40 °C, giving the Michael adducts with good yields and enantioselectivities. Bifunctional amino-thioureas efficiently catalyze the additions of anthrones to both nitroalkenes and maleimides

  讨论了蒽酮向活化烯烃的不对称有机催化加成反应。在-40°C下，二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚在甲苯中催化蒽酮或二乙醇烷与α，β-不饱和醛之间的反应，从而使迈克尔加合物具有良好的收率和对映选择性。双官能氨基硫脲可有效地催化蒽酮向硝基烯烃和马来酰亚胺的添加，并且在室温下的两种情况下均可实现高对映选择性。在硝基烯烃的情况下，仅迈克尔加成发生。蒽酮通常与马来酰亚胺反应生成Diels–Alder环加合物，而二蒽酚则提供迈克尔加成物。