N-<2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl>trifluoracetamid | 65846-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-<2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl>trifluoracetamid
• 英文别名: N-((3,4-dihydroxyphenyl)ethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide；N-(3,4-dihydroxyphenethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide；TFA-dopamine；N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 65846-04-0
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₃
• mdl: MFCD00971735
• 分子量: 249.19
• InChiKey: JJYLBMVSKRNRPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  420.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl>trifluoracetamid 在 对甲苯磺酸 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-(2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Method of synthesizing acetonide-protected catechol-containing compounds and intermediates produced therein

  摘要：

  发明者在这里披露了一种新颖、简便的合成含有至少一个胺基的丙酮酸酯保护的邻苯二酚化合物的方法。在具体实施方案中，该发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA(acetonide)-OH (6)）、Fmoc保护的H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)）、Fmoc保护的多巴胺（Fmoc-dopamine(acetonide) (10)）、TFA保护的多巴胺（TFA-dopamine(acetonide) (13)）和丙酮酯保护的4-(2-氨基乙基)苯1,2-二酚（丙酮酯保护的多巴胺 (14)）的新方法。

  公开号：

  US08227628B2
• 作为产物：
  描述：

  多巴胺 在 甲醇 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-<2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl>trifluoracetamid
  参考文献：
  名称：

  The use of a new silylating agent for analysis of catecholamines by gas chromatography-mass spectrometry.

  摘要：

  将 3-甲氧基酪胺、多巴胺、去甲肾上腺素、肾上腺素和 6-羟基多巴胺用三氟乙酸酐、甲醇和二甲基-正丙基硅醚衍生为 N-三氟乙酰基-O-二甲基-正丙基硅醚或 2'-O- 甲基-N-三氟乙酰基-O-二甲基-正丙基硅醚衍生物。这些衍生物可在 OV-101 等非极性液体固定相上通过气相色谱法（GC）完全分离。此外，这些衍生物在苯和乙酸乙酯中非常稳定，与相应的三甲基硅醚衍生物相比，它们在硅胶柱层析过程中表现出极佳的稳定性。在对这些衍生物进行气相色谱-质谱（MS）分析时，氨化学电离（CI）-MS可提供离子[M+NH4]+作为基峰或强峰。在氨化学电离模式下，多巴胺衍生物的检出限为 2 pg，信噪比为 2:1。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.796

文献信息

• Formation of a tris(catecholato) iron(<scp>iii</scp>) complex with a nature-inspired cyclic peptoid ligand
  作者：Jinyoung Oh、Dahyun Kang、Sugyeong Hong、Sun H. Kim、Jun-Ho Choi、Jiwon Seo

  DOI：10.1039/d1dt00091h

  日期：——

  hydrogen bonds showed an optimally arranged primary coordination sphere leading to a stable catecholate-iron complex. The tris(catecholato) structure of 3-Fe(III) was determined with UV-vis, fluorescence, and EPR spectroscopies and DFT calculations. The iron binding affinity was comparable to that of deferoxamine, with enhanced stability upon air exposure.

  合成了铁载体模拟大环类肽。具有分子内氢键的Peptoid 3显示出最佳排列的初级配位球，导致稳定的儿茶酚酸铁复合物。3-Fe( III )的三（儿茶酚）结构通过紫外-可见光、荧光、EPR 光谱和 DFT 计算确定。铁结合亲和力与去铁胺相当，在空气暴露时具有增强的稳定性。
• Development of an Iron(II)-Catalyzed Aerobic Catechol Cleavage and Biomimetic Synthesis of Betanidin
  作者：Nicolas Guimond、Peter Mayer、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/chem.201403436

  日期：2014.7.28

  An aerobic iron(II)‐catalyzed cleavage of catechols was developed. This reaction allows for the preparation of 2‐methoxy‐2 H‐pyrans that can be employed as versatile building blocks for synthesis. The utility of this biomimetic oxidative cleavage is featured in the synthesis of betanidin, a natural colorant with antioxidant properties.

  开发了好氧铁（II）催化的邻苯二酚裂解。该反应可制备2-甲氧基-2  H-吡喃，可用作合成的通用结构单元。这种仿生的氧化裂解的效用是甜菜碱合成的特征，甜菜碱是一种具有抗氧化性能的天然着色剂。
• Cooperativity of Catechols and Amines in High‐Performance Dry/Wet Adhesives
  作者：Brylee David B. Tiu、Peyman Delparastan、Max R. Ney、Matthias Gerst、Phillip B. Messersmith

  DOI：10.1002/anie.202005946

  日期：2020.9.14

  polymeric pressure‐sensitive adhesives (PSAs) have now been synthesized by copolymerizing traditional PSA monomers, butyl acrylate and acrylic acid, with mussel‐inspired lysine‐ and aromatic‐rich monomers. The consequences of decoupling amino and catechol moieties from each other were compared (that is, incorporated as separate monomers) against a monomer architecture in which the catechol and amine were

  在过去的几十年中，贻贝的基底线的出色粘合性能启发了材料科学家。利用氨基邻苯二酚的协同作用，现在已经通过将传统的PSA单体，丙烯酸丁酯和丙烯酸与贻贝启发的富含赖氨酸和芳族的单体共聚来合成聚合物压敏胶粘剂（PSA）。比较了氨基和邻苯二酚部分彼此脱偶联的结果（即，作为单独的单体掺入）与单体结构的关系，在该结构中，邻苯二酚和胺在单体侧链中以固定的方向偶联在一起。结合力分析通过结合AFM辅助力谱，剥离和静态剪切结合力，在分子，微观和宏观水平上探测性能。
• Redox properties of LDH microcrystals coated with a catechol-bearing phosphonate derived from dopamine
  作者：Maria de Victoria Rodríguez、Ernesto Brunet、Morena Nocchetti、Federica Presciutti、Ferdinando Costantino

  DOI：10.1039/c4ra03660c

  日期：——

  The surface of Zn–Al-chloride LDH microcrystals (LDH = Layered Double Hydroxides) was activated by grafting a redox active catechol bearing bis-phosphonate obtained by dopamine derivatization.

  Zn-Al-氯化物LDH微晶的表面通过嫁接一种含有双膦酸酯的具有氧化还原活性的儿茶酚进行激活，该儿茶酚是通过多巴胺衍生物化学改性得到的。
• Proteome-Wide Profiling of Cellular Targets Modified by Dopamine Metabolites Using a Bio-Orthogonally Functionalized Catecholamine
  作者：Alexander K. Hurben、Luke N. Erber、Natalia Y. Tretyakova、Todd M. Doran

  DOI：10.1021/acschembio.1c00629

  日期：2021.11.19

  step in understanding the susceptibility of midbrain dopaminergic neurons during PD. To help achieve this goal, we report here a novel DA-mimetic (DAyne) containing a biorthogonal alkyne handle that exhibits a reactivity profile similar to DA in aqueous buffers. By linking DPAs formed with DAyne to a fluorescent reporter molecule, DPAs were visualized in fixed cells and within lysates. DAyne enabled global

  中脑多巴胺能神经元的选择性死亡是帕金森病 (PD) 的标志性病理学，但引发导致 PD 神经变性的级联事件的分子机制仍不清楚。令人信服的证据表明，多巴胺 (DA) 失调会诱发神经元应激和损伤反应，这些反应是 PD 样症状前纹状体变性的操作过程。不正确的 DA 螯合到囊泡会提高细胞溶质 DA 水平，它会迅速转化为亲电子多巴醌物质 (DQ)，它很容易与蛋白质亲核试剂反应，形成共价修饰，从而改变蛋白质的天然结构和功能。据报道，这些所谓的 DA 蛋白加合物 (DPA) 在神经毒性中发挥作用，并且它们在神经变性方面的丰度与 PD 的临床和病理特征有关，表明它们在 PD 发病机制中起着因果作用。因此，表征 DPA 是了解 PD 期间中脑多巴胺能神经元易感性的关键的第一步。为了帮助实现这一目标，我们在此报告了一种新颖的 DA 模拟物（DAyne ) 包含双正交炔柄，在水性缓冲液中表现出类似于 DA 的反应性特征。通过将用