testosterone dodecanoate | 59232-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: testosterone dodecanoate
• 英文别名: Testosterone laurate；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] dodecanoate
• CAS: 59232-78-9
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: KTROUBQZLCALOQ-DQUDHZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  testosterone dodecanoate 在 platinum(IV) oxide jones reagent 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-oxo-5α-androstan-17β-yl dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Long-Range Effect of 17-Substituents in 3-Oxo Steroids on 4,5-Double Bond Hydrogenation

  摘要：

  在乙酸中，17位取代基对类固醇∆4-3-酮双键在铂催化剂上的氢化长程效果的影响在一系列睾酮（1）和表睾酮（5）酯中得到描述，这些酯使用不同烷基链长度的羧酸。 5α-和5β-产物的比率受17位取代基的性质影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19981528
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 睾酮 在 immobilized p-toluenesulfonic acid polymer bound macroporous 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.04h， 以96%的产率得到testosterone dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下，由可回收聚合物负载的甲苯磺酸催化剂促进睾酮的高效、无溶剂酯化

  摘要：

  尽管睾酮的经典酰化显然受益于广泛的底物范围和可用的催化剂，但对危险试剂的要求和高废物产生是其缺点。为了优化工艺效率并尽量减少对环境的影响，我们决定开发一种新的睾酮酯合成方法，该方法依赖于可回收的多相聚合物负载甲苯磺酸催化剂的使用和非溶剂系统中的微波辅助效应。在既定的 MW 条件下，工艺速率的加速非常有效，反应在 2.5 分钟内完成，从而在不使用后处理程序的情况下提供 33-96% 产率范围内的所需酯。此外，精心设计的催化系统可以循环使用至少 2 次，不仅不会损失产品产率，而且出乎意料地显着提高了反应效率，这可能表明减少催化剂负载是可能的。我们相信，这一发现为进一步优化研究过程提供了一个很好的起点。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.059

文献信息

• BIOAVAILABLE SOLID STATE (17-SS;)-HYDROXY-4-ANDROSTEN-3-ONE ESTERS
  申请人：Lipocine Inc.

  公开号：US20160184320A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Disclosed are bioavailable solid state (17-β)-Hydroxy-4-Androsten-3-one esters suitable for pharmaceutical uses and administration to mammals in need of (17-β)-Hydroxy-4-Androsten-3-one.

  本发明涉及一种适用于制药用途并可用于给需要(17-β)-羟基-4-雄烯-3-酮的哺乳动物使用的生物利用性固态(17-β)-羟基-4-雄烯-3-酮酯。
• (17-)-3-oxoandrost-4-en-17-yl dodecanoate compositions and methods of preparation and use
  申请人：Lipocine Inc.

  公开号：US11370811B1

  公开（公告）日：2022-06-28

  Disclosed are bioavailable solid state (17-β)-3-Oxoandrost-4-en-17-yl dodecanoate compositions and methods of use in administration to mammals in need of thereof. The (17-β)-3-Oxoandrost-4-en-17-yl dodecanoate is preferably provided in a solid state crystalline form having a plurality of peaks corresponding to the peaks shown in FIG. 2, a plurality of crystallites ranging in size from about 40 nm to about 60 nm based as identified via powder x-ray diffraction spectra, and a melting point in the range of about 51° C. to about 63° C. The compositions may be provided in oral or injectable administration form for the treatment of conditions such as in need of testosterone therapy. An exemplary chemical structure of a (17-β)-3-Oxoandrost-4-en-17-yl dodecanoate composition disclosed herein is as follows:

  本发明公开了生物可利用的固态(17-β)-3-氧代雄甾烷-4-烯-17-基十二烷酸酯组合物和用于给需要的哺乳动物用药的方法。(17-β)-3-氧代雄甾烷-4-烯-17-基十二烷酸酯优选以固态结晶形式提供，其具有与图 2 中所示峰值相对应的多个峰值，通过粉末 X 射线衍射光谱确定的多个结晶尺寸范围为约 40 纳米至约 60 纳米，熔点范围为约 51 摄氏度至约 63 摄氏度。本文公开的(17-β)-3-氧代雄甾烷-4-烯-17-基十二烷酸酯组合物的示例性化学结构如下：
• As-needed administration of orally active androgenic agents to enhance female sexual desire and responsiveness
  申请人：——

  公开号：US20030022875A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  A method is provided for enhancing a female individual's sexual desire and responsiveness. The method involves oral administration of a dosage form containing an effective amount of an orally active androgenic agent, and is on an as-needed basis rather than involving chronic pharmacotherapy. Oral pharmaceutical compositions, dosage forms and kits for carrying out the method are provided as well.

  提供了一种提高女性性欲和性反应能力的方法。该方法包括口服含有有效量口服活性雄性激素的剂型，并且是按需给药，而不是长期药物治疗。此外，还提供了用于实施该方法的口服药物组合物、剂型和试剂盒。
• EP1418920A4
  申请人：——

  公开号：EP1418920A4

  公开（公告）日：2006-10-04
• AS-NEEDED ADMINISTRATION OF ORALLY ACTIVE ANDROGENIC AGENTS TO ENHANCE FEMALE SEXUAL DESIRE AND RESPONSIVENESS
  申请人：Vivus, Inc.

  公开号：EP1418920A1

  公开（公告）日：2004-05-19