2-(phenylthio)benzene-1,4-diol | 18231-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)benzene-1,4-diol
• 英文别名: 2-phenylthio-1,4-hydroquinone；2-phenylsulfanyl-hydroquinone；2-Phenylmercapto-hydrochinon；Phenyl-(2.5-dihydroxy-phenyl)-sulfid；2.5-Dihydroxy-1-phenylmercapto-benzol；1,4-Benzenediol, 2-(phenylthio)-；2-phenylsulfanylbenzene-1,4-diol
• CAS: 18231-96-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: RRWYVSNRZFXBOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)benzene-1,4-diol 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-Phenylsulfanyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Okamoto, Yasushi; Senokuchi, Kazuhiko; Kanematsu, Ken, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4593 - 4599

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 高氯酸 、 potassium chloride 作用下， 生成 2-(phenylthio)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Ukai,S.; Hirose,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, # 2, p. 195 - 201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Method for the Preparation of Michael Adducts and Cyclic Enones Using Lithium Chloride-Hexamethylphosphoramide System.
  作者：Yutaka OZAKI、Ayako KUBO、Kyouko OKAMURA、Sang-Won KIM

  DOI：10.1248/cpb.43.734

  日期：——

  A new procedure using lithium chloride in hexamethylphosphoramide was found to be useful for the synthesis of Michael-type adducts and cyclic enones. Selectivity for the two products could be controlled by altering the reaction temperature employed. The urea-type solvents were also examined instead of hexamethylphosphoramide.

  一种使用氯化锂和六甲基磷酰胺的新程序被发现对迈克尔型加成物和环己烯酮的合成非常有用。通过改变反应温度，可以控制两种产品的选择性。此外，还研究了以脲类溶剂替代六甲基磷酰胺的情况。
• FeCl₃-mediated Direct Chalcogenation of Phenols
  作者：Kimihiro Komeyama、Kiyoto Aihara、Tetsuya Kashihara、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2011.1254

  日期：2011.11.5

  Direct sulfenylation and selenylation of phenols using a stoichiometric amount of FeCl3 under an oxygen atmosphere has been developed. The chalcogenated phenols were shown to be suitable for preparing S- and Se-containing compounds using the reaction of the remaining hydroxy group.

  在氧气气氛下，利用等摩尔量的FeCl3实现酚的直接硫醚化和硒醚化已被开发。所得的含硫和含硒酚可通过剩余羟基的反应，适用于制备含硫和含硒化合物。
• Phenylenebis(oxy)bis[2,2-dimethylpentanoic acids]: agents that elevate high-density lipoproteins
  作者：Ila Sircar、M. Hoefle、R. E. Maxwell

  DOI：10.1021/jm00361a015

  日期：1983.7

  A series of phenylenebis(oxy)bis[2,2-dimethylpentanoic acid]s have been synthesized and evaluated as potential hypolipidemic agents. Compound 18 (CI-924) was found to be the most potent compound in this series. In rats, compound 18 not only reduced low-density lipoprotein cholesterol but also increased high-density lipoprotein (HDL) cholesterol. Comparative studies in rats indicated 18 produced an

  已经合成了一系列亚苯基双（氧基）双[2,2-二甲基戊酸]，并被评估为潜在的降血脂药。发现化合物18（CI-924）是该系列中最有效的化合物。在大鼠中，化合物18不仅降低了低密度脂蛋白胆固醇，还增加了高密度脂蛋白（HDL）胆固醇。在大鼠中进行的比较研究表明，在吉非贝齐所需剂量的三分之一处，18产生的HDL胆固醇水平相同。讨论了构效关系。
• 4,4′-Diarylsulfanyl-2,2′,5,5′-tetraoxybiaryl Derivatives as a Water-Soluble Fluorescent Dye
  作者：Akio Kamimura、Tomomi Nokubi、Ryusuke Watanabe、Mari Ishikawa、Kotaro Nasu、Hidemitsu Uno、Michinori Sumimoto

  DOI：10.1021/jo402522y

  日期：2014.2.7

  derivatives were readily synthesized from benzoquinone and thiols via an oxidative coupling reaction. The hydroquinone dimers showed strong fluorescence upon excitation at 330 nm, and it was observed that the presence of the sulfanyl groups at the C4 and C4′ positions is important for achieving strong photoluminescence. The tetrapotassium salts of the hydroquinone dimers also showed good water solubility

  由苯醌和硫醇通过氧化偶联反应容易地合成4,4'-二硫烷基-2,2'，5,5'-四氢联​​芳基（5,5'-二硫烷基氢醌二聚体）衍生物。对苯二酚二聚体在330 nm激发时显示强荧光，并且观察到在C4和C4'位置存在硫烷基对于实现强光致发光很重要。对苯二酚二聚体的四钾盐也显示出良好的水溶性，但在溶解于水中后荧光迅速消失。合成了2,2'-和5,5'-保护的联芳基。观察到5,5'-二甲氧基-2,2'-二羟基衍生物的双钾盐在水中显示出良好且稳定的荧光，而2,2'-二甲氧基-5,5'-二羟基衍生物的二钾盐显示较少的水溶性。炔丙基的引入被证明为安装氨基酸衍生物提供了一种方便的方法。这种衍生作用提供了潜在有用的化合物，用于将生物活性片段连接至荧光单元。
• Synthesis of 5-Anilino-2-phenylthio-1,4-benzoquinones
  作者：Shmuel Bittner、Penina Krief

  DOI：10.1055/s-1990-26875

  日期：——

  Reductive addition of substituted anilines to 2-phenylthio-1, 4-benzoquinone followed by oxidation of a second molecule of the quinone, affords a series of 5-amino-2-thio-substituted 1, 4-benzoquinones in good yields.

  用取代的苯胺还原性加成到2-苯基硫-1, 4-苯醌，随后氧化第二分子苯醌，能以良好的产率得到一系列5-氨基-2-硫取代的1, 4-苯醌。