Methyl 6-hydroxy-3-(2-hydroxyanilino)-2-oxochromene-4-carboxylate | 1609939-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Methyl 6-hydroxy-3-(2-hydroxyanilino)-2-oxochromene-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-hydroxy-3-(2-hydroxyanilino)-2-oxochromene-4-carboxylate
• CAS: 1609939-09-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₆
• 分子量: 327.293
• InChiKey: CRVDXMRREZDHAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-oxo-4H-benzo[1,4]oxazin-3-ylidene)-acetic acid methyl ester 、 对苯醌 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到Methyl 6-hydroxy-3-(2-hydroxyanilino)-2-oxochromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetic acid-promoted Michael addition–cyclization reactions of vinylogous carbamates

  摘要：

  已开发出一种简单高效的方法，通过三氟乙酸促进合成吡咯苯并噁嗪和3-芳基氨基香豆素衍生物。当前方案的初始步骤涉及1,4-苯并噁嗪衍生物与Michael受体的Michael加成，然后进行环化反应。

  DOI：

  10.1039/c4ob00437j

文献信息

• Trifluoroacetic acid-promoted Michael addition–cyclization reactions of vinylogous carbamates
  作者：Ram Tilak Naganaboina、Amrita Nayak、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c4ob00437j

  日期：——

  A simple and efficient methodology has been developed for the synthesis of pyrrolobenzoxazine and 3-arylamino coumarin derivatives promoted by trifluoroacetic acid. The initial step in the current protocol involves a Michael addition of the 1,4-benzoxazinone derivatives to the Michael acceptors and subsequent cyclization.

  已开发出一种简单高效的方法，通过三氟乙酸促进合成吡咯苯并噁嗪和3-芳基氨基香豆素衍生物。当前方案的初始步骤涉及1,4-苯并噁嗪衍生物与Michael受体的Michael加成，然后进行环化反应。