(E)-1-phenyl-1-dodecene | 117780-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-1-dodecene
• 英文别名: (E)-dodec-1-en-1-ylbenzene；Dodecenyl benzene；[(E)-dodec-1-enyl]benzene
• CAS: 117780-29-7
• 化学式: C₁₈H₂₈
• 分子量: 244.42
• InChiKey: MSHALHDXRMDVAL-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-1-dodecene 在 iron(II) bis(trimethylsilyl)amide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 正十二烷基苯
  参考文献：
  名称：

  作为掩蔽烷基-烷基交叉偶联的铁催化烯丙基化-氢化序列†

  摘要：

  在温和条件下（Fe(OAc) 2或 Fe(acac) 2 , Et 2 O, rt），有机镁试剂（烷基、芳基）与简单的乙酸烯丙酯发生铁催化烯丙基化反应，得到各种烯烃和苯乙烯衍生物。机理研究表明了同伦催化剂的运作。这种铁催化烯丙基化与铁催化氢化的顺序组合导致整体C(sp 3 )–C(sp 3 )-键形成，这构成了具有挑战性的与烷基卤化物的直接交叉偶联方案的有吸引力的替代方案。

  DOI：

  10.1039/c9ra07604b
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-phenyl-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  铜催化有机硼化合物与伯烷基卤化物和拟卤化物的交叉偶联反应

  摘要：

  非活化的烷基亲电试剂，包括烷基碘，溴化物，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐，甚至氯化物，与芳基硼化合物和烷基9-BBN试剂进行铜催化交叉偶联（见方案； 9-BBN = 9-硼环[3.3 .1]壬烷）。该反应具有实用的反应性，因此可以补充钯和镍催化的烷基卤的Suzuki-Miyaura偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201008007

文献信息

• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• Electro‐mediated PhotoRedox Catalysis for Selective C(sp ³ )–O Cleavages of Phosphinated Alcohols to Carbanions
  作者：Xianhai Tian、Tobias A. Karl、Sebastian Reiter、Shahboz Yakubov、Regina Vivie‐Riedle、Burkhard König、Joshua P. Barham

  DOI：10.1002/anie.202105895

  日期：2021.9.13

  As well as deoxygenations, olefinations are reported which are E-selective and can be made Z-selective in a tandem reduction/photosensitization process where both steps are photoelectrochemically promoted. Spectroscopy, computation, and catalyst structural variations reveal that our new naphthalene monoimide-type catalyst allows for an intimate dispersive precomplexation of its radical anion form with

  我们报告了电介导光氧化还原催化（e-PRC）将膦酸醇的 C(sp 3 )−O 键还原裂解为烷基碳负离子的新例子。除了脱氧作用之外，据报道，烯化作用是E选择性的，并且可以在串联还原/光敏化过程中进行Z选择性，其中两个步骤都是光电化学促进的。光谱、计算和催化剂结构变化表明，我们的新型萘单酰亚胺型催化剂允许其自由基阴离子形式与次膦酸盐底物紧密分散预络合，促进决定反应性的 C(sp 3 )−O 裂解。令人惊讶的是，与之前报道的光激发自由基阴离子化学相反，我们的条件耐受芳基氯/溴化物并且不会引起桦木型还原。
• Ni-Catalyzed regio- and stereoselective addition of arylboronic acids to terminal alkynes with a directing group tether
  作者：Madala Hari Babu、Gadi Ranjith Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6cc10256e

  日期：——

  Addition of arylboronic acids to directing group tethered acetylenes in a regio and stereoselective manner using an inexpensive catalytic system is achieved for the first time to access highly sought after allyl/homoallyl alcohol/amine units.

  首次实现了使用廉价的催化体系以区域选择性和立体选择性的方式将芳基硼酸加成到系链的乙炔基上，从而获得了备受追捧的烯丙基/均烯丙基醇/胺单元。
• <i>Z</i>-Selective Olefin Synthesis via Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Terminal Arylalkynes
  作者：Chi Wai Cheung、Fedor E. Zhurkin、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b01784

  日期：2015.4.22

  Selective catalytic synthesis of Z-olefins has been challenging. Here we describe a method to produce 1,2-disubstituted olefins in high Z selectivity via reductive cross-coupling of alkyl halides with terminal arylalkynes. The method employs inexpensive and nontoxic catalyst (iron(II) bromide) and reductant (zinc). The substrate scope encompasses primary, secondary, and tertiary alkyl halides, and

  Z-烯烃的选择性催化合成一直具有挑战性。在这里，我们描述了一种通过卤代烷与末端芳基炔的还原交叉偶联以高Z选择性生产1,2-二取代烯烃的方法。该方法采用廉价且无毒的催化剂（溴化铁（II））和还原剂（锌）。底物范围涵盖伯、仲、叔卤代烷，反应可耐受大量官能团。该方法的实用性在几种药学相关分子的合成中得到了证明。机理研究表明该反应通过铁催化的反选择性卡肼化途径进行。
• Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Arylation of Styrenes and Alkenes with Diaryliodonium Salts
  作者：Jian Li、Li Liu、Dong Ding、Jiang-tao Sun

  DOI：10.2174/1570178611310010011

  日期：2013.2.1

  Highly effective microwave-assisted palladium-catalyzed arylation of styrenes and alkenes with diaryliodonium salts have been developed, giving styrenes in high yields without ligand in 60 s.

  高效微波辅助的钯催化芳基化反应已被开发出来，用于苯乙烯和烯烃与二芳基碘鎓盐的反应，无需配体，仅需60秒即可高产率地合成苯乙烯。