p-tolylsulfinyl p-tolyl sulfone | 788-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolylsulfinyl p-tolyl sulfone
• 英文别名: p-Tolylsulfinyl-p-tolylsulfon；Bis-(p-Tolyl)-sulfon-sulfoxid；p-Toluolsulfinyl-p-tolylsulfon；p-toluenesulfinyl p-tolyl sulfone；Toluol-4-sulfinyl-toluol-4-sulfon；Benzene, 1-methyl-4-[[(4-methylphenyl)sulfinyl]sulfonyl]-；1-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylsulfinylbenzene
• CAS: 788-86-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S₂
• 分子量: 294.395
• InChiKey: KHHPAIREKJJDHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolylsulfinyl p-tolyl sulfone 在 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以10.45 g的产率得到4-甲基苯硫代磺酸 S-(4-甲基苯基)酯
  参考文献：
  名称：

  Lazar, J.; Vinkler, E., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 106, # 4, p. 275 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到p-tolylsulfinyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis ofp-Tolaenesulphinic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29869

文献信息

• α-Tolylsulfinylation of Ketones via Their Trimethylsilyl Enol Ethers. One-Step Synthesis of β-Ketosulfoxides
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Luigi Longobardo、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella

  DOI：10.1080/00397919308011245

  日期：1993.6

  Ketones are reported to be conveniently converted into their α-tolylsulfinylated derivatives. This new procedure is based on the reaction of their corresponding trimethylsilyl enol ethers with p-toluenesulfinyl p-tolylsulfone in the presence of tris(dimethylamino)sulfur trimethylsilyldifluoride (TAS-F). Considering that β-ketosulfoxides are key intermediates for the preparation of α,β-unsaturated ketones

  摘要 据报道，酮可以方便地转化为它们的 α-甲苯基亚磺酰化衍生物。这种新方法基于在三（二甲氨基）硫三甲基甲硅烷基二氟化物（TAS-F）存在下，它们相应的三甲基甲硅烷基烯醇醚与对甲苯亚磺酰基对甲苯砜的反应。考虑到 β-酮亚砜是制备 α,β-不饱和酮的关键中间体，该过程具有相当广泛的合成相关性。
• Tosyl cyanide as a C-sulfinylating agent: 3-sulfinylation of 4-hydroxycoumarins and related heterocycles
  作者：Ramulu Akula、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1039/c3ra45987j

  日期：——

  Treatment of 4-hydroxycoumarins and related heterocycles with TsCN under mild basic reaction conditions produces the corresponding 3-sulfinylated products in high yields. Sulfinyl transfer is proposed to occur from sulfinyl cyanate 1, generated in situ by base-catalysed rearrangement of TsCN.

  在温和的碱性反应条件下，使用TsCN处理4-羟基香豆素及相关杂环化合物，可以高产率地得到相应的3-亚磺酰基产物。据推测，亚磺酰基转移是由TsCN经碱催化重排生成的亚磺酰氰酸酯1介导的。
• Reactions of tris(2-pyridyl)phosphine oxides with electrophiles: Formation of 5-substituted 2,2?-bipyridyls
  作者：Yuzuru Uchida、Masami Matsumoto、Haruyasu Kawamura

  DOI：10.1002/hc.10085

  日期：——

  The reaction of tris(2-pyridyl)phosphine oxides with benzeneselenenyl chloride in methanol gave the corresponding 5-phenylseleno-2,2′-bipyridyls together with a small amount of 2,2′-bipyridyls. Similarly, the reaction with arenesulfenyl chlorides in aqueous acetonitrile afforded two kinds of coupling products, 5-phenylthio-2,2′-bipyridyls and 2,2′-bipyridyls. While in the reaction with arenesulfinyl

  三（2-吡啶基）氧化膦与苯硒基氯在甲醇中的反应得到相应的 5-苯基硒基-2,2'-联吡啶和少量的 2,2'-联吡啶。类似地，在乙腈水溶液中与芳烃亚磺酰氯反应得到两种偶联产物，5-苯硫基-2,2'-联吡啶和2,2'-联吡啶。而在乙腈水溶液中与芳烃亚磺酰氯反应时，四种相应的联吡啶衍生物、2,2'-联吡啶、5-芳硫基-2,2'-联吡啶、5-芳基亚磺酰基-2,2'-联吡啶和 5-芳基磺酰基-形成了 2,2'-联吡啶。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:72–81, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10085
• Benzeneselenenyl p-toluenesulfonate: Formation and electrophilic addition to acetylenes
  作者：Thomas G Back、K Raman Muralidharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88888-7

  日期：1990.1

  The title compound was produced in situ from PhSeCl and AgOSO2Ar (Ar= p-tolyl), and underwent electrophilic addition to acetylenes to afford adducts . The same products were unexpectedly formed from the reaction of ArSO3H and AIBN, or from the pyrolysis of ArS(O)SO2Ar, in the presence of acetylenes and PhSeSePh.

  由PhSeCl和AgOSO 2 Ar（Ar ＝对-甲苯基）原位产生标题化合物，并且将其亲电子加成至乙炔中以提供加合物。在乙炔和PhSeSePh的存在下，意外地由ArSO 3 H和AIBN的反应，或由ArS（O）SO 2 Ar的热解形成了相同的产物。
• The Sulfinylsulfonation of alkynes for β‐Sulfinyl alkenylsulfone
  作者：Zhansong Zhang、Qingmin Song、Chengjie Feng、Zikun Wang、Wanjun Zhao、Yongquan Ning、Yong Wu

  DOI：10.1002/asia.202200299

  日期：2022.7.15

  Sulfinylsulfonation of alkynes to afford β-sulfinyl alkenylsulfone products with a broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and high yield has been reported. Moreover, sulfinylsulfonation reaction of enyne can also be realized for constructing functionalized carbo- and heterocycles through a radical cascade cyclization process.

  已经报道了炔烃的亚磺酰基磺化得到β-亚磺酰基烯基砜产物，该产物具有广泛的底物范围、优异的官能团相容性和高产率。此外，烯炔的亚磺酰基磺化反应也可以通过自由基级联环化过程来构建功能化的碳环和杂环。