ethyl 3-(benzylcarboxy)levulinate | 82253-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(benzylcarboxy)levulinate
• 英文别名: ethyl 3-carboxybenzyllevulinate；1-O-benzyl 4-O-ethyl 2-acetylbutanedioate
• CAS: 82253-57-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: QSPLFLWSBLMQNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzylcarboxy)levulinate 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 336.5h， 生成 tetramethyl 1- bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione 2,4,6,8-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成聚喹烷的一般方法。通过1,2-二羰基化合物与二甲基3-的反应容易地产生分子复杂性

  摘要：

  3-酮戊二酸二甲酯1与1,2-二羰基化合物的缩合反应可得到聚环烷衍生物三环[6.3.0.0 1,5 ]十一烷-3,7.9-三酮27，三环[3 3 3 0 1,5 ]十一烷31 ; 四环[5.5.1.0 4,13 .0 10,13 ]-十三烷-2,6,8,12-四酮41 ; 四环[6.6.0.0 1,5。0 8,12 ]十四烷-2,7,9,14-四酮44和四环[5.5.1.0 10,13 ]十三烷三酮5b和6b。异丁烷四酮41的独特结构从DMF结晶中导致了两个对映体的自发分离。另外，已经通过对四酮41和44的晶体结构的应变能以及41和44中所包含的β-二酮官能团的空间可及性进行了研究，以解释为什么四酮44和三酮27经历了逆转。 -Claisen反应（CH 3 OH）比雄烷四酮41更快。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80020-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以81.1%的产率得到ethyl 3-(benzylcarboxy)levulinate
  参考文献：
  名称：

  合成聚喹烷的一般方法。通过1,2-二羰基化合物与二甲基3-的反应容易地产生分子复杂性

  摘要：

  3-酮戊二酸二甲酯1与1,2-二羰基化合物的缩合反应可得到聚环烷衍生物三环[6.3.0.0 1,5 ]十一烷-3,7.9-三酮27，三环[3 3 3 0 1,5 ]十一烷31 ; 四环[5.5.1.0 4,13 .0 10,13 ]-十三烷-2,6,8,12-四酮41 ; 四环[6.6.0.0 1,5。0 8,12 ]十四烷-2,7,9,14-四酮44和四环[5.5.1.0 10,13 ]十三烷三酮5b和6b。异丁烷四酮41的独特结构从DMF结晶中导致了两个对映体的自发分离。另外，已经通过对四酮41和44的晶体结构的应变能以及41和44中所包含的β-二酮官能团的空间可及性进行了研究，以解释为什么四酮44和三酮27经历了逆转。 -Claisen反应（CH 3 OH）比雄烷四酮41更快。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80020-8

文献信息

• A Convenient Synthesis of Functionalized α-Methylidenebutano-4-lactams
  作者：Gwenaëlle Liberge、Stéphane Lebrun、Axel Couture、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1002/hlca.201100070

  日期：2011.9

  AbstractA concise synthetic approach to functionalized α‐methylidenebutanolactams has been developed. The synthetic strategy is based on the preliminary assembly of the lactam template equipped with appropriate functionalities. Subsequent installation of the methylidene by a metalation/alkylation/elimination sequence completed the elaboration of the racemic title compounds.
• Mitschka; Oehldrich; Takahashi, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4521 - 4542
  作者：Mitschka、Oehldrich、Takahashi、Cook、Weiss、Silverton

  DOI：——

  日期：——
• MITSCHKA, R.;OEHLDRICH, J.;TAKAHASHI, K.;COOK, J. M.;WEISS, U.;SILVERTON,+, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 25, 4521-4542
  作者：MITSCHKA, R.、OEHLDRICH, J.、TAKAHASHI, K.、COOK, J. M.、WEISS, U.、SILVERTON,+

  DOI：——

  日期：——
• General approach for the synthesis of polyquinanes. Facile generation of molecular complexity via reaction of 1,2-dicarbonyl compounds with dimethyl 3-
  作者：R. Mitschka、J. Oehldrich、K. Takahashi、J.M. Cook、U. Weiss、J.V. Silverton

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80020-8

  日期：1981.1

  provides access to the polyquinane derivatives tricyclo[6.3.0.01,5] undecane - 3,7.9 - trione 27, tricyclo [3 3 3 01,5]undecane 31; tetra-cyclo [5.5.1.04,13.010,13] - tridecane - 2,6,8,12 - tetraone 41; tetracyclo[6.6.0.01,5. 08,12] tetradecane - 2,7,9,14 - tetraone 44, and the tetracyclo[5.5.1.010,13]tridecane triones 5b and 6b. The unique structure of staurane tetraone 41 has resulted in spontaneous

  3-酮戊二酸二甲酯1与1,2-二羰基化合物的缩合反应可得到聚环烷衍生物三环[6.3.0.0 1,5 ]十一烷-3,7.9-三酮27，三环[3 3 3 0 1,5 ]十一烷31 ; 四环[5.5.1.0 4,13 .0 10,13 ]-十三烷-2,6,8,12-四酮41 ; 四环[6.6.0.0 1,5。0 8,12 ]十四烷-2,7,9,14-四酮44和四环[5.5.1.0 10,13 ]十三烷三酮5b和6b。异丁烷四酮41的独特结构从DMF结晶中导致了两个对映体的自发分离。另外，已经通过对四酮41和44的晶体结构的应变能以及41和44中所包含的β-二酮官能团的空间可及性进行了研究，以解释为什么四酮44和三酮27经历了逆转。 -Claisen反应（CH 3 OH）比雄烷四酮41更快。