(3S,4R)-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate | 1201795-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R)-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate；(3S,4R)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1201795-62-1
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃
• 分子量: 267.712
• InChiKey: XZLYKHFRQYRZRQ-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 邻二氯苯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OPTICALLY ACTIVE 4-AMINO-3-(4-CHLOROPHENYL)BUTANOIC ACID

  摘要：

  提供了一种新的具有光学活性的4-氨基-3-(4-氯苯基)丁酸晶体A，其稳定性更好，以及生产该晶体的方法和生产晶体A的方法，包括在具有pH值为3至9的水中加热以下晶体B的步骤： 晶体A：一种具有光学活性的4-氨基-3-(4-氯苯基)丁酸晶体，其在Cu-Kα波长下通过粉末X射线衍射测量具有在8.7至9.4°的衍射角2θ范围内、在12.2至12.8°的2θ范围内、以及在24.8至25.4°的2θ范围内的衍射峰； 晶体B：一种具有光学活性的4-氨基-3-(4-氯苯基)丁酸晶体，其在Cu-Kα波长下通过粉末X射线衍射测量具有在20.8至21.4°的衍射角2θ范围内、在26.7至27.3°的2θ范围内、以及在29.7至30.3°的2θ范围内的衍射峰。

  公开号：

  US20110152572A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二乙氧基羰基-1-硝基-2-苯基丙烷 在 Raney nickel 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (3S,4R)-ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING PURIFIED OPTICALLY ACTIVE 4-AMINO-3-(SUBSTITUTED PHENYL)BUTANOIC ACID COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2298730B1

文献信息

• Continuous-flow synthesis of primary amines: Metal-free reduction of aliphatic and aromatic nitro derivatives with trichlorosilane
  作者：Riccardo Porta、Alessandra Puglisi、Giacomo Colombo、Sergio Rossi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.3762/bjoc.12.257

  日期：——

  The metal-free reduction of nitro compounds to amines mediated by trichlorosilane was successfully performed for the first time under continuous-flow conditions. Aromatic as well as aliphatic nitro derivatives were converted to the corresponding primary amines in high yields and very short reaction times with no need for purification. The methodology was also extended to the synthesis of two synthetically

  在连续流动条件下，首次成功地将三氯硅烷介导的硝基化合物无金属还原为胺。芳香族和脂肪族硝基衍生物可以高收率和非常短的反应时间转化为相应的伯胺，无需纯化。该方法还扩展到两种与合成有关的中间体（巴氯芬和boscalid的前体）的合成。
• METHOD OF PRODUCING PURIFIED OPTICALLY ACITVE 4-AMINO-3-(SUBSTITUTED PHENYL)BUTANOIC ACID COMPOUND
  申请人：Murakami Kazuo

  公开号：US20110087049A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  A method of producing a purified optically active 4-amino-3-(substituted phenyl)butanoic acid compound which is characterized by comprising a step of making a crude optically active 4-amino-3-(substituted phenyl)butanoic acid compound contact an organic acid in the presence of water.

  一种制备纯化的光学活性4-氨基-3-(取代苯基)丁酸化合物的方法，其特征在于包括在水的存在下，使粗光学活性4-氨基-3-(取代苯基)丁酸化合物与有机酸接触的步骤。
• METHOD OF PRODUCING PURIFIED OPTICALLY ACTIVE 4-AMINO-3-(SUBSTITUTED PHENYL)BUTANOIC ACID COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2298730B1

  公开（公告）日：2015-07-29
• OPTICALLY ACTIVE 4-AMINO-3-(4-CHLOROPHENYL)BUTANOIC ACID
  申请人：Miki Takashi

  公开号：US20110152572A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Provided is a new crystal A of optically active 4-amino-3-(4-chlorophenyl)butanoic acid which is far better in stability, and a process for producing the crystal and a process for producing the crystal A comprising a step of heating the following crystal B in water having a pH of 3 to 9: crystal A: a crystal of optically active 4-amino-3-(4-chlorophenyl)butanoic acid which has diffraction peaks within the range of a diffraction angle 2θ of 8.7 to 9.4°, within that of 2θ of 12.2 to 12.8°, and within that of 2θ of 24.8 to 25.4° in a powder X-ray diffraction measurement of the crystal by use of the Cu—Kα wavelength; and crystal B: a crystal of optically active 4-amino-3-(4-chlorophenyl)butanoic acid which has diffraction peaks within the range of a diffraction angle 2θ of 20.8 to 21.4°, within that of 2θ of 26.7 to 27.3°, and within that of 2θ of 29.7 to 30.3° in a powder X-ray diffraction measurement of the crystal by use of the Cu—Kα wavelength.

  提供了一种新的具有光学活性的4-氨基-3-(4-氯苯基)丁酸晶体A，其稳定性更好，以及生产该晶体的方法和生产晶体A的方法，包括在具有pH值为3至9的水中加热以下晶体B的步骤： 晶体A：一种具有光学活性的4-氨基-3-(4-氯苯基)丁酸晶体，其在Cu-Kα波长下通过粉末X射线衍射测量具有在8.7至9.4°的衍射角2θ范围内、在12.2至12.8°的2θ范围内、以及在24.8至25.4°的2θ范围内的衍射峰； 晶体B：一种具有光学活性的4-氨基-3-(4-氯苯基)丁酸晶体，其在Cu-Kα波长下通过粉末X射线衍射测量具有在20.8至21.4°的衍射角2θ范围内、在26.7至27.3°的2θ范围内、以及在29.7至30.3°的2θ范围内的衍射峰。