diethyl 2,2'-((4-formyl-1,3-phenylene)bis(oxy))diacetate | 22304-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2,2'-((4-formyl-1,3-phenylene)bis(oxy))diacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[3-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-4-formylphenoxy]acetate
• CAS: 22304-76-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇
• 分子量: 310.304
• InChiKey: NUZHLGYVCJPMST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2'-((4-formyl-1,3-phenylene)bis(oxy))diacetate 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  小分子靶向真菌毒性因子：新型分泌天冬氨酸蛋白酶2（SAP2）抑制剂的基于结构的发现。

  摘要：

  分泌的天冬氨酸蛋白酶2（SAP2）是一种毒性因子，是一种新兴的抗真菌靶标。使用基于对接的虚拟筛选和基于结构的抑制剂设计，成功鉴定了一系列新型SAP2抑制剂。其中，吲哚酮衍生物24a显示出有效的SAP2抑制活性（IC 50 = 0.92μM）。它通过下调SAP2，ECE1，ALS3和EFG1基因的表达来阻止真菌生物膜和菌丝的形成。作为毒力因子抑制剂，化合物24a在体外侵袭性念珠菌病的鼠模型中显示出强效的体内活性。它代表了发现新型抗真菌剂的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112515
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到diethyl 2,2'-((4-formyl-1,3-phenylene)bis(oxy))diacetate
  参考文献：
  名称：

  小分子靶向真菌毒性因子：新型分泌天冬氨酸蛋白酶2（SAP2）抑制剂的基于结构的发现。

  摘要：

  分泌的天冬氨酸蛋白酶2（SAP2）是一种毒性因子，是一种新兴的抗真菌靶标。使用基于对接的虚拟筛选和基于结构的抑制剂设计，成功鉴定了一系列新型SAP2抑制剂。其中，吲哚酮衍生物24a显示出有效的SAP2抑制活性（IC 50 = 0.92μM）。它通过下调SAP2，ECE1，ALS3和EFG1基因的表达来阻止真菌生物膜和菌丝的形成。作为毒力因子抑制剂，化合物24a在体外侵袭性念珠菌病的鼠模型中显示出强效的体内活性。它代表了发现新型抗真菌剂的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112515

文献信息

• Novel non-peptidic small molecule inhibitors of secreted aspartic protease 2 (SAP2) for the treatment of resistant fungal infections
  作者：Guoqiang Dong、Yang Liu、Ying Wu、Jie Tu、Shuqiang Chen、Na Liu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1039/c8cc07810f

  日期：——

  antifungal drug discovery. In this report, the first-generation of small molecule SAP2 inhibitors was rationally designed and optimized using a structure-based approach. In particular, inhibitor 23h was highly potent and selective and showed good antifungal potency for the treatment of resistant Candida albicans infections.

  靶向分泌的天冬氨酸蛋白酶2（SAP2），一种毒力因子，代表了抗真菌药物发现的新策略。在本报告中，使用基于结构的方法合理设计和优化了第一代小分子SAP2抑制剂。尤其是，抑制剂23h具有很高的效力和选择性，并显示出良好的抗真菌效力，可用于治疗耐药性白色念珠菌感染。
• An efficient synthesis of bis-Schiff's bases of polyhydroquinoline derivatives via multistep reactions, anti-bacterial activities and DFT approach
  作者：Muhammad Ismail、Rashid Ahmad、Abdul Latif、Adnan Ali Khan、Manzoor Ahmad、Ajmal Khan、Ahmed Al-Harrasi、Mumtaz Ali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136059

  日期：2023.11

  length, MEP (molecular electrostatic potential map), NLO, NBOs, Global reactivity and correlation of computed and experimental 1H NMR values. The targeted compounds (8–10) were checked for anti-bacterial activities. The compound 10 was found as the most effective antibacterial with zone of inhibition 14.5, 13.8, and 13.2 mm against BreviBacillus brevis, Bacillus cereus and Bacillus subtilis, respectively

  通过不对称Hantzsch缩合反应合成了一种新的聚氢喹啉(6) ，收率优异。将化合物(6)用水合肼处理，生成相应的聚氢喹啉的双酰肼(7)。此外，将化合物(7)用不同的醛独立处理以获得目标化合物( 8-10 )。新合成的化合物通过1 H NMR、13 C NMR和LC等现代光谱技术进行了表征HREIMS。进行 DFT 研究以检查每个目标化合物的结构特性，包括几何优化、自然总体分析、前沿分子轨道分析 (FMO)、键长、MEP（分子静电势图）、NLO、NBO、全局反应性和计算的相关性和实验1 H NMR 值。检查目标化合物 ( 8-10 ) 的抗菌活性。化合物10被发现是最有效的抗菌剂，对短芽孢杆菌、蜡状芽孢杆菌和枯草芽孢杆菌的抑制范围为 14.5、13.8 和 13.2 mm 。分别。目前研究的一些关键特点是不使用催化剂、无毒性、反应时间短、后处理简单和产率优异。
• An efficient one-pot oxidative esterification of aldehydes to carboxylic esters using B(C6F5)3–TBHP
  作者：Sravanthi Devi Guggilapu、Santosh Kumar Prajapti、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.033

  日期：2015.2

  A simple and efficient protocol for oxidative esterification of diverse aldehydes with alcohols was accomplished with tert-butyl hydroperoxide and 1 mol % of tris(pentafluorophenyl)borane [B(C6F5)(3)] to generate the corresponding esters in good to excellent yields. The present protocol represents compatibility with wide range of functional groups as well as exceptional tolerance toward acid labile protecting groups such as TBDPS, TBDMS, acetonide, and Boc. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Targeting fungal virulence factor by small molecules: Structure-based discovery of novel secreted aspartic protease 2 (SAP2) inhibitors
  作者：Chenglan Li、Yang Liu、Shanchao Wu、Guiyan Han、Jie Tu、Guoqiang Dong、Na Liu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112515

  日期：2020.9

  antifungal target. Using docking-based virtual screening and structure-based inhibitor design, a series of novel SAP2 inhibitors were successfully identified. Among them, indolone derivative 24a showed potent SAP2 inhibitory activity (IC50 = 0.92 μM). It blocked fungi biofilm and hypha formation by down-regulating the expression of genes SAP2, ECE1, ALS3 and EFG1. As a virulence factor inhibitor, compound

  分泌的天冬氨酸蛋白酶2（SAP2）是一种毒性因子，是一种新兴的抗真菌靶标。使用基于对接的虚拟筛选和基于结构的抑制剂设计，成功鉴定了一系列新型SAP2抑制剂。其中，吲哚酮衍生物24a显示出有效的SAP2抑制活性（IC 50 = 0.92μM）。它通过下调SAP2，ECE1，ALS3和EFG1基因的表达来阻止真菌生物膜和菌丝的形成。作为毒力因子抑制剂，化合物24a在体外侵袭性念珠菌病的鼠模型中显示出强效的体内活性。它代表了发现新型抗真菌剂的有前途的先导化合物。