ethyl (4R)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate | 834917-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (4R)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 834917-63-4
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃
• 分子量: 267.712
• InChiKey: XZLYKHFRQYRZRQ-VUWPPUDQSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  443.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  聚磺酸盐负载的手性二胺镍催化剂：合成与应用

  摘要：

  通过氟化硫（VI）交换点击反应制备了一系列手性聚磺酸盐环己基二胺-Ni（II）催化剂。在丙二酸酯向硝基链烯的迈克尔加成中，催化剂表现出良好的催化活性和对映选择性。通过将特权催化剂7a再利用十次，证明了催化剂的优异的再循环性。结果为手性均相催化剂的固定化提供了新的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152792
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(4-chlorophenyl)ethylene 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 ethyl (4R)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双功能硫脲催化1,3-二羰基化合物对硝基烯烃的对映选择性和非对映选择性迈克尔反应

  摘要：

  我们在手性支架上合成了一类带有硫脲部分和氨基的新型双功能催化剂。其中，带有 3,5-双（三氟甲基）苯和二甲氨基的硫脲 1e 被证明对于 1,3-二羰基化合物到硝基烯烃的不对称迈克尔反应非常有效。此外，我们通过迈克尔反应开发了 (R)-(-)-巴氯芬和具有高对映选择性的手性季碳中心的新合成路线。在这些反应中，我们假设催化剂的硫脲部分和氨基分别活化硝基烯烃和 1,3-二羰基化合物，以提供具有高对映选择性和非对映选择性的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1021/ja044370p

文献信息

• Method of Producing Optically Active 4-Amino-3-Substituted Phenylbutanoic Acid
  申请人：Yasuoka Junichi

  公开号：US20090137819A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides a method of producing a compound (IIa) or a compound (IIb), provides a method of producing a compound (IIIa) or a compound (IIIb), provides a method of producing a compound (Va) or its salt or a compound (Vb) or its salt, provides a method of producing a compound (IIIa) or a compound (IIIb), further, provides a method of producing a compound (Va) or its salt or a compound (Vb) or its salt including these production methods.

  本发明提供了生产化合物（IIa）或化合物（IIb）的方法，提供了生产化合物（IIIa）或化合物（IIIb）的方法，提供了生产化合物（Va）或其盐或化合物（Vb）或其盐的方法，提供了生产化合物（IIIa）或化合物（IIIb）的方法，此外，还提供了生产化合物（Va）或其盐或化合物（Vb）或其盐的方法，包括这些生产方法。
• WO2007066828A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119-125
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US8293926B2
  申请人：——

  公开号：US8293926B2

  公开（公告）日：2012-10-23
• Enantio- and Diastereoselective Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroolefins Catalyzed by a Bifunctional Thiourea
  作者：Tomotaka Okino、Yasutaka Hoashi、Tomihiro Furukawa、Xuenong Xu、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ja044370p

  日期：2005.1.1

  thiourea moiety and an amino group on a chiral scaffold. Among them, thiourea 1e bearing 3,5-bis(trifluoromethyl)benzene and dimethylamino groups was revealed to be highly efficient for the asymmetric Michael reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroolefins. Furthermore, we have developed a new synthetic route for (R)-(-)-baclofen and a chiral quaternary carbon center with high enantioselectivity by Michael

  我们在手性支架上合成了一类带有硫脲部分和氨基的新型双功能催化剂。其中，带有 3,5-双（三氟甲基）苯和二甲氨基的硫脲 1e 被证明对于 1,3-二羰基化合物到硝基烯烃的不对称迈克尔反应非常有效。此外，我们通过迈克尔反应开发了 (R)-(-)-巴氯芬和具有高对映选择性的手性季碳中心的新合成路线。在这些反应中，我们假设催化剂的硫脲部分和氨基分别活化硝基烯烃和 1,3-二羰基化合物，以提供具有高对映选择性和非对映选择性的迈克尔加合物。