DHA-dopamine(acetonide) | 1220710-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: DHA-dopamine(acetonide)
• 英文别名: (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-N-[2-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamide
• CAS: 1220710-23-5
• 化学式: C₃₃H₄₅NO₃
• 分子量: 503.725
• InChiKey: CEHCIECKUJIIFQ-YNUSHXQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DHA-dopamine(acetonide) 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-N-(3,4-dihydroxyphenethyl)docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamide
  参考文献：
  名称：

  Method of synthesizing acetonide-protected catechol-containing compounds and intermediates produced therein

  摘要：

  发明者在这里披露了一种新颖、简便的合成含有至少一个胺基的丙酮酸酯保护的邻苯二酚化合物的方法。在具体实施方案中，该发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA(acetonide)-OH (6)）、Fmoc保护的H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)）、Fmoc保护的多巴胺（Fmoc-dopamine(acetonide) (10)）、TFA保护的多巴胺（TFA-dopamine(acetonide) (13)）和丙酮酯保护的4-(2-氨基乙基)苯1,2-二酚（丙酮酯保护的多巴胺 (14)）的新方法。

  公开号：

  US08227628B2
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dihydroxyphenethyl)phthalimide 在 对甲苯磺酸 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 DHA-dopamine(acetonide)
  参考文献：
  名称：

  Method of synthesizing acetonide-protected catechol-containing compounds and intermediates produced therein

  摘要：

  发明者在这里披露了一种新颖、简便的合成含有至少一个胺基的丙酮酸酯保护的邻苯二酚化合物的方法。在具体实施方案中，该发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA(acetonide)-OH (6)）、Fmoc保护的H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)）、Fmoc保护的多巴胺（Fmoc-dopamine(acetonide) (10)）、TFA保护的多巴胺（TFA-dopamine(acetonide) (13)）和丙酮酯保护的4-(2-氨基乙基)苯1,2-二酚（丙酮酯保护的多巴胺 (14)）的新方法。

  公开号：

  US08227628B2

文献信息

• Method of Synthesizing Acetonide-Protected Catechol-Containing Compounds and Intermediates Produced Therein
  申请人：Messersmith Phillip B.

  公开号：US20130030192A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The inventors disclose here a novel, facile approach to the synthesis of acetonide-protected catechol-containing compounds having at least one amine group. In specific embodiments, the invention provides novel methods of synthesizing 3,4-dihydroxyphenylalanine (H-DOPA(acetonide)-OH (6)), Fmoc-protected H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)), Fmoc-protected dopamine (Fmoc-dopamine(acetonide) (10)), TFA-protected dopamine (TFA-dopamine(acetonide) (13)) and acetonide-protected 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol (acetonide-protected dopamine (14)).

  本发明披露了一种新颖、简便的方法，用于合成至少含有一个胺基的乙酰保护儿茶酚类化合物。在具体实施中，本发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA（乙酰保护）-OH（6））、Fmoc-保护的H-DOPA（乙酰保护）-OH（Fmoc-DOPA（乙酰保护）-OH（7））、Fmoc-保护的多巴胺（Fmoc-多巴胺（乙酰保护）（10））、TFA-保护的多巴胺（TFA-多巴胺（乙酰保护）（13））和乙酰保护的4-（2-氨基乙基）苯-1,2-二酚（乙酰保护的多巴胺（14））的新方法。
• Acetonide protection of dopamine for the synthesis of highly pure N-docosahexaenoyldopamine
  作者：Zhongqiang Liu、Bi-Huang Hu、Phillip B. Messersmith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.089

  日期：2010.5

  Direct acetonide protection of the catechol of dopamine has proven to be problematic due to the formation of Pictet-Spengler isoquinolines. Here we report an efficient method for acetonide protection of dopamine, allowing the preparation of a dopamine prodrug without complications from the Pictet-Spengler reaction. Acetonide-protected dopamine was first synthesized by pre-protecting the amino group with phthaloyl followed by refluxing with 2,2-dimethoxypropane in the presence of MOH. Further work demonstrated that Fmoc and trifluoroacetyl were also suitable N-protective groups, while Boc-protected dopamine gave an isoquinoline product. Acetonide-protected dopamine was coupled to DHA (all cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid) to produce the N-DHA-dopamine prodrug with high purity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.