(dimethyloctylsilanyl)acetic acid ethyl ester | 129505-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (dimethyloctylsilanyl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl dimethyloctylsilylacetate；Ethyl 2-[dimethyl(octyl)silyl]acetate
• CAS: 129505-21-1
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: PDKLVIQZMNASOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dimethyloctylsilanyl)acetic acid ethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bromoacetic acid 2-(dimethyloctylsilanyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nonacid cleavable detergents applied to MALDI mass spectrometry profiling of whole cells

  摘要：

  虽然可裂解洗涤剂数年前就已被首次合成，但它们直到最近才成功应用于涉及生物分子的问题。最近的报告显示，这些化合物在涉及二维聚丙烯酰胺凝胶电泳（2D PAGE）和质谱的应用中非常有用。然而，大多数可裂解表面活性剂都利用了酸敏感的功能团来实现裂解。在需要极端pH值的应用中，酸可裂解洗涤剂的实用性有限。我们报告了合成氟化物可裂解硅烷化合物和光敏肉桂酸酯作为具有不同于先前报告的可裂解洗涤剂裂解化学性质的裂解洗涤剂。这些化合物应用于使用基质辅助激光解吸电离（MALDI）质谱的整个细胞分析，并证明它们的使用通过增加蛋白质的溶解性从而增加了被分析的蛋白质数量。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jms.914
• 作为产物：
  描述：

  氯二甲基辛硅烷 、 溴乙酸乙酯 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (dimethyloctylsilanyl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（二甲基辛基甲硅烷基）乙基乳糖苷：用于化学和酶神经节苷脂合成的通用中间体

  摘要：

  包含唾液酸的糖缀合物具有许多重要的生物学功能的发现[1]导致对唾液酸苷合成的兴趣增加。尽管方法学上取得了重大进展，但天然存在的α-唾液酸苷的化学合成仍然是一个重大挑战。对结合神经节苷脂的碳水化合物表位的抗体如GD3的兴趣促使了寡糖的合成，该寡糖可以被脱保护或在异头中心发生进一步反应。这使我们采用了一种潜在的通用方法，用于化学-酶法联合制备神经节苷脂。引入了一个新的2-（二甲基辛基甲硅烷基）乙基[DMOSEt]保护基，与它的2-（三甲基甲硅烷基）乙基[TMSEt]对应物[2]不同，DMOSEt可用作疏水锚，以简化从酶催化反应中寡糖的分离，同时保持复杂寡糖还原末端后续合成转化的难易程度。TMSEt糖苷的多功能性已得到充分证明，因为它们可以在温和的条件下直接[3,4]或通过异头半缩醛[4,5]转化为糖基供体。然后可以将得到的糖基供体与神经酰胺衍生物偶联形成神经节苷脂[6]。在合成寡糖部分时，在标

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00286-o

文献信息

• Cleavable surfactants and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040152913A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Cleavable compositions and methods of use especially in MALDI MS analysis of hydrophobic proteins.

  可切割的组合物及其在特别是用于MALDI MS分析疏水蛋白的方法的应用。
• Nonacid cleavable detergents applied to MALDI mass spectrometry profiling of whole cells
  作者：Jeremy L. Norris、Matthew J. Hangauer、Ned A. Porter、Richard M. Caprioli

  DOI：10.1002/jms.914

  日期：2005.10

  Although cleavable detergents were first synthesized a number of years ago, they have only recently been successfully applied to problems involving biological molecules. Recent reports have demonstrated that these compounds are useful for applications involving both 2D PAGE and mass spectrometry. However, most cleavable surfactants have utilized acid-labile functional groups to affect cleavage. In applications where extreme pH is required, acid cleavable detergents have limited usefulness. We report the synthesis of fluoride cleavable silane compounds and photolabile cinnamate esters as cleavable detergents having alternative cleavage chemistries than previously reported cleavable detergents. These compounds were applied to whole cell analysis using MALDI mass spectrometry, and it was demonstrated that their use results in an increase in the number of proteins analyzed by increasing protein solubility. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  虽然可裂解洗涤剂数年前就已被首次合成，但它们直到最近才成功应用于涉及生物分子的问题。最近的报告显示，这些化合物在涉及二维聚丙烯酰胺凝胶电泳（2D PAGE）和质谱的应用中非常有用。然而，大多数可裂解表面活性剂都利用了酸敏感的功能团来实现裂解。在需要极端pH值的应用中，酸可裂解洗涤剂的实用性有限。我们报告了合成氟化物可裂解硅烷化合物和光敏肉桂酸酯作为具有不同于先前报告的可裂解洗涤剂裂解化学性质的裂解洗涤剂。这些化合物应用于使用基质辅助激光解吸电离（MALDI）质谱的整个细胞分析，并证明它们的使用通过增加蛋白质的溶解性从而增加了被分析的蛋白质数量。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• 2-(Dimethyloctylsilyl)ethyl lactoside: a versatile intermediate for chemical and enzymic ganglioside synthesis
  作者：Peter Stangier、Monica M. Palcic、David R. Bundle

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00286-o

  日期：1995.2

  number of important biological functions [ 1 ] has led to an increased interest in the synthesis of sialosides. Yet despite significant advances in methodology, chemical synthesis of the naturally occurring a-sialosides remains a major challenge. Interest in antibodies that bind the carbohydrate epitopes of gangliosides such as GD3 prompted the synthesis of an oligosaccharide that could be either deprotected

  包含唾液酸的糖缀合物具有许多重要的生物学功能的发现[1]导致对唾液酸苷合成的兴趣增加。尽管方法学上取得了重大进展，但天然存在的α-唾液酸苷的化学合成仍然是一个重大挑战。对结合神经节苷脂的碳水化合物表位的抗体如GD3的兴趣促使了寡糖的合成，该寡糖可以被脱保护或在异头中心发生进一步反应。这使我们采用了一种潜在的通用方法，用于化学-酶法联合制备神经节苷脂。引入了一个新的2-（二甲基辛基甲硅烷基）乙基[DMOSEt]保护基，与它的2-（三甲基甲硅烷基）乙基[TMSEt]对应物[2]不同，DMOSEt可用作疏水锚，以简化从酶催化反应中寡糖的分离，同时保持复杂寡糖还原末端后续合成转化的难易程度。TMSEt糖苷的多功能性已得到充分证明，因为它们可以在温和的条件下直接[3,4]或通过异头半缩醛[4,5]转化为糖基供体。然后可以将得到的糖基供体与神经酰胺衍生物偶联形成神经节苷脂[6]。在合成寡糖部分时，在标