(1,4,8,11-tetraazacyclotetradec-1-yl)acetic acid ethyl ester | 468743-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1,4,8,11-tetraazacyclotetradec-1-yl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1,4,8,11-tetraazacyclotetradec-1-yl)ethanoate；ethyl 2-(1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl)acetate
• CAS: 468743-82-0
• 化学式: C₁₄H₃₀N₄O₂
• 分子量: 286.418
• InChiKey: NBHAFSGFEQHXTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4,8,11-tetraazacyclotetradec-1-yl)acetic acid ethyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,5,8,12-tetraazabicyclo[10.2.2]hexadecan-13-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective N-Functionalization of Tetraazacycloalkanes

  摘要：

  Bisaminal type compounds obtained by condensation of pyruvic aldehyde with the suitable open-chain tetraamine followed by cyclization with either dibromoethane or dibromopropane can be regioselectively quaternized by a wide range of alkylating agents. Removal of the bisaminal bridge yields the monosubstituted tetraazamacrocycle or bismacrocycle. Further functionalization allows the preparation of bifunctional ligands or trisubstituted macrocycles. The structure of six compounds was solved by X-ray diffraction, and the unexpected results are rationalized according to the molecular modeling calculations.

  DOI：

  10.1021/jo050306u
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(1,4,8,11-tetraazacyclotetradec-1-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  MATERIALS FOR THE SOLID/LIQUID EXTRACTION OF HEAVY METAL IONS, CONTAINING SUPPORTED N-FUNCTIONALIZED POLYAZACYLOALKANES

  摘要：

  本发明涉及一种特别适用于在水性介质中提取金属阳离子的材料，包括固体支撑物，其上附着有具有环的聚氮杂环烷化合物，该环至少包括4个氮原子，并且环的氮原子被配位基取代，其中每个配位基独立地为以下之一：配位基的化学式为：—(CH2)n—C(═O)—NR1R2或者既是配位又是结合基的化学式为：—(CH2)p—C(═O)—NR3-(A)-[支撑物]。该发明还涉及制备上述材料的方法以及它们的不同用途，特别是用于在水性介质中提取Pb2+阳离子。

  公开号：

  US20110079557A1
• 作为试剂：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 1,4,8,11-四氮杂环十四烷 、 potassium carbonate 在 1,4,8,11-四氮杂环十四烷 、 (1,4,8,11-tetraazacyclotetradec-1-yl)acetic acid ethyl ester 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以ethyl (1,4,8,11-tetraazacyclotetradec-1-yl)ethanoate (so-called compound 5.0) is thereby obtained, as 11.21 g of a slightly yellow oil (yield=98%) which的产率得到(1,4,8,11-tetraazacyclotetradec-1-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Materials for the solid/liquid extraction of heavy metal ions, containing supported N-functionalized polyazacycloalkanes

  摘要：

  本发明涉及一种适用于在水介质中提取金属阳离子的材料，包括固体支撑体，上面附着有具有环中至少4个氮原子的多氮杂环烷化合物，并且环中的氮原子被配位基替换，其中每个配位基都是独立的：具有公式：—（CH2）n—C（═O）—NR1R2的配位基，或者既具有配位又具有结合的基团，符合公式：—（CH2）p—C（═O）—NR3-（A）-[支撑体]。本发明还涉及制备上述材料的方法以及不同的用途，特别是用于在水介质中提取Pb2+阳离子。

  公开号：

  US08975395B2

文献信息

• A convenient method for the preparation of mono N-alkylated cyclams and cyclens in high yields
  作者：Cong Li、Wing-Tak Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00497-5

  日期：2002.4

  Selective and high yield synthesis of mono N-substituted derivatives of cyclam and cyclen can be achieved by using a direct and general synthetic method with very mild reaction conditions.

  可以通过使用直接且通用的合成方法，在非常温和的反应条件下，选择性地高收率合成cyclam和cycln的单N-取代衍生物。
• MATERIAU COMPRENANT DES POLYAZACYCLOALCANES, GREFFES SUR DES FIBRES DE POLYPROPYLENE, SON PROCEDE DE PREPARATION, ET PROCEDE D'ELIMINATION DE CATIONS METALLIQUES D'UN LIQUIDE
  申请人：Commissariat à l'Energie Atomique

  公开号：EP2109632A2

  公开（公告）日：2009-10-21
• [EN] MATERIAL COMPRISING POLYAZACYCLOALKANES GRAFTED ONTO POLYPROPYLENE FIBRES METHOD FOR PRODUCTION THEREOF AND METHOD FOR REMOVAL OF METAL CATIONS FROM A LIQUID<br/>[FR] MATERIAU COMPRENANT DES POLYAZACYCLOALCANES, GREFFES SUR DES FIBRES DE POLYPROPYLENE, SON PROCEDE DE PREPARATION, ET PROCEDE D'ELIMINATION DE CATIONS METALLIQUES D'UN LIQUIDE
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2008099114A2

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] Material comprising a polyazacycloalkane grafted onto polypropylene fibres. Method for production thereof and method for removal of metal cations contained in a liquid for bringing said liquid into contact with material.
  [FR] Matériau constitué par un polyazacycloalcane greffé sur des fibres de polypropylène. Procédé de préparation de ce matériau. Procédé d'élimination des cations métalliques contenus dans un liquide pour mise en contact de ce liquide avec ledit matériau.
• MATERIALS FOR THE SOLID/LIQUID EXTRACTION OF HEAVY METAL IONS, CONTAINING SUPPORTED N-FUNCTIONALIZED POLYAZACYLOALKANES
  申请人：Meyer Michel

  公开号：US20110079557A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention relates to a material notably adapted for the extraction of metal cations in an aqueous medium, comprising a solid support on which are attached polyazacycloalkane compounds having a ring including at least 4 nitrogen atoms, and wherein the nitrogen atoms of the ring are substituted with coordinating groups, which each are independently: a coordinating group of formula: —(CH 2 ) n —C(═O)—NR 1 R 2 or else a both coordinating and binding group, fitting the formula: —(CH 2 ) p —C(═O)—NR 3 -(A)-[support]. The invention also relates to methods for preparing the aforementioned materials and to different uses thereof, notably for the extraction of Pb 2+ cations in an aqueous medium.

  本发明涉及一种特别适用于在水性介质中提取金属阳离子的材料，包括固体支撑物，其上附着有具有环的聚氮杂环烷化合物，该环至少包括4个氮原子，并且环的氮原子被配位基取代，其中每个配位基独立地为以下之一：配位基的化学式为：—(CH2)n—C(═O)—NR1R2或者既是配位又是结合基的化学式为：—(CH2)p—C(═O)—NR3-(A)-[支撑物]。该发明还涉及制备上述材料的方法以及它们的不同用途，特别是用于在水性介质中提取Pb2+阳离子。
• Regioselective N-Functionalization of Tetraazacycloalkanes
  作者：Frédéric Boschetti、Franck Denat、Enrique Espinosa、Alain Tabard、Yves Dory、Roger Guilard

  DOI：10.1021/jo050306u

  日期：2005.9.1

  Bisaminal type compounds obtained by condensation of pyruvic aldehyde with the suitable open-chain tetraamine followed by cyclization with either dibromoethane or dibromopropane can be regioselectively quaternized by a wide range of alkylating agents. Removal of the bisaminal bridge yields the monosubstituted tetraazamacrocycle or bismacrocycle. Further functionalization allows the preparation of bifunctional ligands or trisubstituted macrocycles. The structure of six compounds was solved by X-ray diffraction, and the unexpected results are rationalized according to the molecular modeling calculations.