1-Nitroundec-8-EN-2-OL | 830318-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Nitroundec-8-EN-2-OL
• 英文别名: 1-nitroundec-8-en-2-ol
• CAS: 830318-60-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: GYXOQBHDMIYPPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-3-己烯-2,5-二酮 、 1-Nitroundec-8-EN-2-OL 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1-(6-hydroxy-6-methyl-2-non-6-enyl-2,5-dihydropyran-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Anionic Domino Process for the One-Pot, Diastereoselective Synthesis of Dihydropyranols from β-Nitroalcohols

  摘要：

  将β-硝基烷醇与顺-3-己烯-2,5-二酮在DBU作为碱和乙腈作为溶剂的条件下结合，我们实现了一锅法的非对映选择性合成二氢吡喃衍生物。这些化合物的性质与初步形成的迈克尔加成物一致，随后在碱的促进下消除亚硝酸，从而生成一个烯丙醇，最终选择性地环化形成半缩醛功能团。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834820

文献信息

• Anionic Domino Process for the One-Pot, Diastereoselective Synthesis of Dihydropyranols from β-Nitroalcohols
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Dennis Fiorini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2004-834820

  日期：——

  Bringing together β-nitroalkanols and cis-3-hexen-2,5-dione, in the presence of DBU as base and in acetonitrile as solvent, we achieved a one-pot diastereoselective synthesis of dihydropyranol derivatives. The nature of the latter compounds is consistent with the initial formation of a Michael adduct, followed by base-promoted elimination of nitrous acid leading to an allylic alcohol, which, finally, cyclises diastereoselectively to form a hemi-ketal functionality.

  将β-硝基烷醇与顺-3-己烯-2,5-二酮在DBU作为碱和乙腈作为溶剂的条件下结合，我们实现了一锅法的非对映选择性合成二氢吡喃衍生物。这些化合物的性质与初步形成的迈克尔加成物一致，随后在碱的促进下消除亚硝酸，从而生成一个烯丙醇，最终选择性地环化形成半缩醛功能团。