H-Phe-Cys-Gly-OH | 904890-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-Cys-Gly-OH
• 英文别名: Phe-Cys-Gly-OH；H-Phe-L-Cys-Gly-OH；Phe-Cys-Gly；2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 904890-68-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 325.389
• InChiKey: ALHULIGNEXGFRM-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  利尿酸 、 H-Phe-Cys-Gly-OH 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用动态组合化学发现谷胱甘肽 S-转移酶抑制剂

  摘要：

  蛋白质导向的动态组合化学 (DCC) 依赖于可逆化学反应，该反应可以在生物靶标所需的近生理条件下发挥作用。迄今为止，很少有类型的反应在这种约束下生成动态组合库 (DCL) 方面是有效的。在这项研究中，我们建立了硫醇与烯酮的共轭加成反应，非常适合合成由谷胱甘肽 S-转移酶 (GST) 活性位点引导的动态组合文库 (DCL)。该反应速度快，在碱性 pH 下可自由可逆，并且易于与蛋白质结合，这是设计癌症治疗和寄生虫病（如血吸虫病）中的抑制剂的目标。我们已经合成了基于谷胱甘肽 (GSH, 1) 和烯酮 ethacrynic 酸的 DCL，2a. 通过改变任一组组件，我们可以选择探测 GST 活性位点的 GSH 结合区（“G 位点”）或相邻的疏水受体结合区（“H 位点”）。在这两种情况下，由于 GST 的分子放大，鉴定出结合力最强的 DCL 成分，在后一种系统中，这导致鉴定出两种新的 GST 酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja058049y
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-Cys(S^tBu)-Gly-O^tBu 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以100%的产率得到H-Phe-Cys-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  肽合成中提高的效率和选择性：三乙基硅烷作为碳阳离子清除剂在叔丁酯和叔丁氧羰基保护位点的脱保护中的用途

  摘要：

  在二氯甲烷中存在三氟乙酸的情况下，使用三乙基硅烷作为碳正离子清除剂可提高收率，减少反应时间，简化后处理并提高对受保护氨基酸中叔丁酯和叔丁氧羰基位点进行脱保护的选择性在其他对酸敏感的保护基如苄氧羰基，9-芴基甲氧羰基，O-和S-苄基和叔丁硫基存在下的肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79116-7

文献信息

• Replacing piperidine in solid phase peptide synthesis: effective Fmoc removal by alternative bases
  作者：Giulia Martelli、Paolo Cantelmi、Chiara Palladino、Alexia Mattellone、Dario Corbisiero、Tommaso Fantoni、Alessandra Tolomelli、Marco Macis、Antonio Ricci、Walter Cabri、Lucia Ferrazzano

  DOI：10.1039/d1gc02634h

  日期：——

  reagents and solvents. In this context, 3-(diethylamino)propylamine (DEAPA) was identified to be a viable alternative to piperidine for Fmoc removal. In addition, the use of DEAPA in N-octyl-pyrrolidone (manual synthesis) or N-octyl pyrrolidone/dimethyl carbonate 8/2 v/v (automated synthesis) was proved to be able to minimize the formation of side products like diastereoisomers and aspartimide-containing

  固相肽合成 (SPPS) 是生产医药级肽的关键技术，尽管在考虑其工艺质量强度 (PMI) 时，它代表了制药领域最差的模式。因此，学术和工业研究团队通过为最常见的试剂和溶剂引入更可持续的替代品，将注意力集中在绿色 SPPS 协议上。在这种情况下，3-(二乙氨基)丙胺 (DEAPA) 被确定为用于去除 Fmoc 的哌啶的可行替代品。此外，在N-辛基-吡咯烷酮（手工合成）或N-辛基吡咯烷酮/碳酸二甲酯 8/2 v/v（自动合成）被证明能够最大限度地减少副产物的形成，如非对映异构体和含天冬氨酸的衍生物。
• Improved efficiency and selectivity in peptide synthesis: Use of triethylsilane as a carbocation scavenger in deprotection of t-butyl esters and t-butoxycarbonyl-protected sites
  作者：Anita Mehta、Rabih Jaouhari、Timothy J. Benson、Kenneth T. Douglas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79116-7

  日期：1992.9

  triethylsilane as a carbocation scavenger in the presence of trifluoroacetic acid in dichloromethane leads to increased yields, decreased reaction times, simple work-up and improved selectivity for the deprotection of t-butyl ester and t-butoxycarbonyl sites in protected amino-acids and peptides in the presence of other acid-sensitive protecting groups such as the benzyloxycarbonyl, 9-fluorenylmethoxycarbonyl

  在二氯甲烷中存在三氟乙酸的情况下，使用三乙基硅烷作为碳正离子清除剂可提高收率，减少反应时间，简化后处理并提高对受保护氨基酸中叔丁酯和叔丁氧羰基位点进行脱保护的选择性在其他对酸敏感的保护基如苄氧羰基，9-芴基甲氧羰基，O-和S-苄基和叔丁硫基存在下的肽。
• Discovery of Glutathione S-Transferase Inhibitors Using Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Baolu Shi、Ross Stevenson、Dominic J. Campopiano、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ja058049y

  日期：2006.7.1

  Protein-directed dynamic combinatorial chemistry (DCC) relies on reversible chemical reactions that can function under the near-physiological conditions required by the biological target. Few classes of reaction have so far proven effective at generating dynamic combinatorial libraries (DCLs) under such constraints. In this study, we establish the conjugate addition of thiols to enones as a reaction

  蛋白质导向的动态组合化学 (DCC) 依赖于可逆化学反应，该反应可以在生物靶标所需的近生理条件下发挥作用。迄今为止，很少有类型的反应在这种约束下生成动态组合库 (DCL) 方面是有效的。在这项研究中，我们建立了硫醇与烯酮的共轭加成反应，非常适合合成由谷胱甘肽 S-转移酶 (GST) 活性位点引导的动态组合文库 (DCL)。该反应速度快，在碱性 pH 下可自由可逆，并且易于与蛋白质结合，这是设计癌症治疗和寄生虫病（如血吸虫病）中的抑制剂的目标。我们已经合成了基于谷胱甘肽 (GSH, 1) 和烯酮 ethacrynic 酸的 DCL，2a. 通过改变任一组组件，我们可以选择探测 GST 活性位点的 GSH 结合区（“G 位点”）或相邻的疏水受体结合区（“H 位点”）。在这两种情况下，由于 GST 的分子放大，鉴定出结合力最强的 DCL 成分，在后一种系统中，这导致鉴定出两种新的 GST 酶抑制剂。