2-(4-methylbenzyl)quinazolin-4(3H)-one | 1401675-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methylbenzyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-Methylbenzyl)quinazolin-4(3 h)-one；2-[(4-methylphenyl)methyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1401675-30-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: VYZDJVVEFNMCFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylbenzyl)quinazolin-4(3H)-one 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些含有三唑，噻二唑和硫代氨基脲官能团的新型喹唑啉-4（3H）-一衍生物的合成，体外脲酶抑制和分子对接研究。

  摘要：

  合成了一系列新的包含三唑，噻二唑，硫代氨基脲官能团的喹唑啉酮衍生物，然后筛选了它们的体外脲酶抑制特性。与作为参考抑制剂的硫脲（IC50 = 15.06±0.68）和乙酰氧肟酸（IC50 = 21.03±0.94）相比，大多数化合物显示出优异的活性，IC50值在1.88±0.17和6.42±0.23 µg / mL之间。在合成的分子中，化合物5c，5e和5a表现出对脲酶的最佳抑制作用，IC50值分别为1.88±0.17 µg / mL，1.90±0.10和1.96±0.07 µg / mL。此外，为了更好地理解合成化合物的抑制活性，在对立豆腐脲酶（JBU）的目标位点进行了分子对接研究。使用诱导拟合对接（IFD）和prime-MMGBSA工具分析了它们的结合姿势和能量计算。使用诱导拟合对接（IFD）算法确定研究化合物的结合姿势。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.031
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(4-methylbenzyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴稳态催化烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的偶联

  摘要：

  过渡金属催化以其多种配位反应模式彻底改变了现代合成化学。然而，这种反应性的多样性也是催化剂失活的主要原因，这是一个持续存在的问题，可能会显着损害其合成价值。稳态催化是一种即使在化学干扰时也能维持其生产催化循环的催化过程，本文提出将其作为应对挑战的有效策略。特别是，已经开发了一种钴稳态催化过程，用于烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的耐水偶联。动态共价键作为机械手柄，优先将水缓冲到烯胺酮上，并通过释放的仲胺进行反向交换，从而确保可逆地进入钴的休眠和活性状态以进行生产催化。通过这种稳态催化模式，喹唑啉酮具有广泛的结构范围，可以进一步细化为不同的药物活性剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01934

文献信息

• One-pot synthesis of 4(3H)-quinazolinones from azides, alkynes, anilines, and carbon monoxide
  作者：Yang Shen、Chao Han、Shuying Cai、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.045

  日期：2012.10

  A one-pot synthesis of 4(3H)-quinazolinones from terminal alkynes, sulphonyl azide, o-iodoanilines, and carbon monoxide has been developed. This cascade process includes the copper-catalyzed three-component reaction of alkyne, azide and amine, the palladium-catalyzed carbonylation, and the Lewis acid catalyzed hydrolysis of sulfonamide.

  已经开发了由末端炔烃，磺酰基叠氮化物，邻碘苯胺和一氧化碳一锅合成4（3 H）-喹唑啉酮的方法。该级联过程包括炔烃，叠氮化物和胺的铜催化三组分反应，钯催化的羰基化反应和路易斯酸催化的磺酰胺水解。
• Synthesis and Evaluation of α-Glucosidase and Pancreatic Lipase Inhibition by Quinazolinone-Coumarin Hybrids
  作者：Emre Menteşe、Nesrin Karaali、Gülay Akyüz、Fatih Yılmaz、Serdar Ülker、Bahittin Kahveci

  DOI：10.1007/s10593-017-2002-3

  日期：2016.12

  A new series of 2-substituted quinazolin-4(3H)-one derivatives including coumarin nucleus has been synthesized and screened for their lipase and α-glucosidase inhibition properties. Among the synthesized compounds, N'-2-[2-(3,4-dichlorobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetyl}-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide and N'-2-[2-(4-bromobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetyl}-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide

  合成了包括香豆素核在内的 一系列新的2-取代的喹唑啉-4（3 H）-one衍生物，并筛选了它们的脂肪酶和α-葡萄糖苷酶抑制特性。在合成的化合物中，N '-2- [2-（2-（3,4-二氯苄基）-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-基]乙酰基} -2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼和N '-2- [2-（4-溴苄基）-4-氧喹唑啉-3（4 H）-基]乙酰基} -2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼显示出对α-的最佳抑制作用葡糖苷酶的IC50值分别为6.11±0.40和7.34±0.37μM。这些化合物还显示出强大的抗脂肪酶活性（IC50分别为3.52±0.49和2.85±0.27μM）。
• Novel one pot synthesis of substituted quinazolin-4(3 H )-ones and pyrazolo[4,3- d ]pyrimidin-7(6 H )-ones using copper iodide, azides and terminal alkynes
  作者：V. Srishyalam、N. Devanna、M.V. Basaveswara Rao、Naveen Mulakayala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.026

  日期：2017.7

  copper iodide catalyzed one-pot synthesis of 2-substituted quinazolin-4(3H)-ones have been developed from anthranilamide, terminal alkynes and azides. A wide variety of alkynes were screened to understand the scope of this methodology. This method has been extended for the synthesis of 5-substituted pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-ones which are having potential applications in medicinal chemistry.

  由蒽酰胺，末端炔烃和叠氮化物开发了一种简单高效的碘化铜催化的一锅合成2-取代的喹唑啉-4（3 H）-酮。筛选了各种炔烃以了解该方法的范围。该方法已经扩展到合成5-取代的吡唑并[4，3 - d ]嘧啶-7（6H）-一，其在药物化学中具有潜在的应用。
• Imidazolium chloride as an additive for synthesis of 4(3H)-quinazolinones using anthranilamides and DMF derivatives
  作者：Xuetong Wang、Suqin Shang、Qingqiang Tian、Yin Wang、Huili Wu、Zhiyao Li、Shangjun Zhou、Heng Liu、Zeshu Dai、Wen Luo、Dan Li、Xin Xiao、Shuqi Wang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131480

  日期：2020.10

  Imidazolium chloride as an environmentally benign additive efficiently facilitates construction of 4(3H)-quinazolinones using anthranilamides and DMF derivatives. A series of 4(3H)-quinazolinones were prepared in moderate to excellent yields without conventional oxidants, metal catalysts and corrosive acids or other additives.

  氯化咪唑鎓盐作为一种对环境有益的添加剂，可以有效地促进使用邻氨基苯甲酰胺和DMF衍生物构建4（3H）-喹唑啉酮。无需常规氧化剂，金属催化剂和腐蚀性酸或其他添加剂，即可以中等至优异的产率制备一系列4（3H）-喹唑啉酮。
• 10.1039/d4cc01554a
  作者：Manna, Subarna、Sahoo, Sangita、Rit, Arnab

  DOI：10.1039/d4cc01554a

  日期：——

  stable zinc compound, for the efficient coupling of o-amino amides/esters with nitriles to afford diverse quinazolinone scaffolds and their synthetic utility was showcased via post-modification to access therapeutically relevant compounds. Importantly, mechanistic probes established the reaction pathway that proceeds via aminyl radical.

  在此，我们报告了一种仅以配体为中心的氧化还原控制方案，利用工作台稳定的锌化合物，将邻氨基酰胺/酯与腈有效偶联，以提供不同的喹唑啉酮支架，并通过后修饰展示了它们的合成效用，以达到治疗目的相关化合物。重要的是，机械探针建立了通过氨基自由基进行的反应途径。