N-cyclohexylimidocarbonyl dichloride | 2666-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclohexylimidocarbonyl dichloride
• 英文别名: Cyclohexylisocyaniddichlorid；Cyclohexylcarbonimidoyldichlorid；N--cyclohexylamin；Cyclohexylcarbonimiddichlorid；N-(Dichlormethylen)-cyclohexylamin；Carbonimidic dichloride, cyclohexyl-；1,1-dichloro-N-cyclohexylmethanimine
• CAS: 2666-80-0
• 化学式: C₇H₁₁Cl₂N
• 分子量: 180.077
• InChiKey: JVLDVAIHIMWACU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82.0-83.5 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylimidocarbonyl dichloride 在 lithium perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到异氰环已烷
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基异氰酸酯的电化学生成

  摘要：

  已经建立了一种有效且广泛适用的无试剂合成烷基和芳基异氰酸酯的方法。在恒定的阴极电势下，烷基和芳基碳亚氨基二氯的电化学还原反应以几乎定量的产率得到相应的异氰化物。起始原料的可用性，反应条件的温和性以及产物的容易分离是该方法的值得注意的有利特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00509-8
• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 在 四氢呋喃 、 氯 作用下， 生成 N-cyclohexylimidocarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  A Three-Component Reaction of Isocyanides with Halogens and Cyclic Ethers

  摘要：

  在路易斯酸催化剂（如HgCl2或ZnCl2）的存在下，环己基异氰酸酯与氯和四氢呋喃反应，经过水解后，得到了4-氯丁基环己基氨基甲酸酯，产率相当可观。当其中一个反应物被另一个异氰酸酯、溴或另一种环状醚替换时，反应仍然类似进行，但相应的氨基甲酸酯产率则相对较低。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1094
• 作为试剂：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 在 四(三苯基膦)钯 N-cyclohexylimidocarbonyl dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1，4-二苯基丁二炔
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of N-substituted isocyanide dichlorides with alkynyltin compounds: New synthesis of dialkynylketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82873-7

文献信息

• Electrochemical reduction of carbonimidoyl dichlorides. A new method for the preparation of isocyanides
  作者：Antonio Guirado、Andrés Zapata、Manuel Fenor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61284-4

  日期：1992.8

  The cathodic reduction of carbonimidoyl dichlorides provides a new, mild and free-reagent method for the preparation of isocyanides in almost quantitative yields.

  碳酰亚胺基二氯化物的阴极还原提供了一种新的，温和的，游离试剂的方法，可以几乎定量地制备异氰酸酯。
• A simple, general synthesis of carbonimidic dichlorides
  作者：Claire M. Gober、Hoang V. Le、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.046

  日期：2012.8

  The reaction of aliphatic and aromatic isonitriles with sulfuryl chloride provides an efficient, general route to the corresponding dichlorides without byproducts of free-radical substitution.

  脂肪族和芳香族异腈与磺酰氯的反应为相应的二氯化物提供了一种有效的通用途径，没有自由基取代的副产物。
• The Synthesis and 1,4-Addition Type Ring-opening Polymerization of<i>N</i>-Substituted Cyclic Iminocarbonates
  作者：Tamotsu Fujisawa、Yorikazu Tamura、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.37.793

  日期：1964.6

  of N-substituted cyclic iminocarbonates have been studied. N-Alkyl and N-aryl cyclic iminocarbonates have been prepared by the reaction of sodium ethylene glycorate with the corresponding imidophosgenes. N-Halogeno cyclic iminocarbonates have been prepared from glycols, potassium cyanide and halogenes. The ring-opening polymerization of the N-substituted cyclic iminocarbonates, which are considered to

  作为1,4-加成型开环聚合的系列研究之一，研究了N-取代环状亚氨基碳酸酯的合成和开环聚合。N-烷基和N-芳基环状亚氨基碳酸酯已通过乙二醇钠与相应的亚氨基光气反应制备。N-卤代环状亚氨基碳酸酯已由二醇、氰化钾和卤素制备。被认为是氨基甲酸酯的环状烯醇衍生物的 N-取代环状亚氨基碳酸酯在阳离子催化剂存在下的开环聚合得到相应的聚（乙烯 N-取代氨基甲酸酯）。
• Completely Stereocontrolled Aldol Reaction of Chiral β-Amino Acids
  作者：Martin Gazvoda、Kathrin Höferl-Prantz、Roland Barth、Wolfgang Felzmann、Andrej Pevec、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/ol503523h

  日期：2015.2.6

  A general protocol to independently access stereoisomerically pure β′-hydroxy-β-amino acid derivatives that is based on dibutylboron triflate-mediated aldol reaction of suitably protected β-amino acids bearing chiral oxazolidinone auxiliary is reported. The method smoothly afforded syn-aldol (α,β′-syn) products in pure form and excellent isolated yield. Both α,β-syn and α,β-anti isomers are readily

  报道了基于三氟甲磺酸二丁基硼介导的适当保护的带有手性恶唑烷酮助剂的β-氨基酸的二丁基硼三氟甲酸酯介导的羟醛反应，独立访问立体异构纯的β'-羟基-β-氨基酸衍生物的通用方案。该方法平稳地获得了纯形式的顺式-羟醛（α，β′- syn）产物，并具有优异的分离产率。仅通过选择恶唑烷酮手性即可容易地获得α，β- syn和α，β-抗异构体。该方法允许制备先前未报道的立体异构体β'-羟基-β-氨基酸衍生物。
• H2-Antihistaminika, 34. Mitt. 1,3,4-Oxadiazol-2,5-diamine mit H2-antagonistischer Aktivität
  作者：Irene Krämer、Istvan Szelenyi、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19873200206

  日期：——

  Es wird über die Synthese und H2‐antagonistische Wirksamkeit von mono‐ und disubstituierten 1,3,4‐Oxadiazol‐2,5‐diaminen mit Piperidinomethylphenoxypropylseitenkette sowie deren methylierte Derivate berichtet.

  报道了具有哌啶甲基苯氧基丙基侧链的单和双取代的 1,3,4-恶二唑-2,5-二胺及其甲基化衍生物的合成和 H2-拮抗活性。