diethyl 2-(N-(benzyl)hex-3-ynamido)malonate | 1351364-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(N-(benzyl)hex-3-ynamido)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[benzyl(hex-3-ynoyl)amino]propanedioate；diethyl 2-[benzyl(hex-3-ynoyl)amino]propanedioate
• CAS: 1351364-63-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: MGLCZDRGCWLIJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(N-(benzyl)hex-3-ynamido)malonate 在 C₄₂H₆₄P₄Pd₂S₄ 、 magnesium triflate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(Z)-diethyl 1-benzyl-5-oxo-3-propylidenepyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属-配体-路易斯酸多协同催化：Conia-ene反应向前迈进了一步

  摘要：

  通过结合金属-配体配合和路易斯酸活化作用，开发了一种原始的多配合催化方法。当与Mg（OTf）2缔合时，发现具有非纯茚基二配体的[（SCS）Pd] 2络合物是一种非常有效和通用的柯尼烯反应催化剂。以HFIP为助溶剂，该反应在温和条件下以低催化负载量进行。它适用于多种基质，包括带有内部炔烃的基质。它显示了完整的5- exo与6 - endo区域选择性。此外，除了高度拥塞的t Bu取代基外，Z与E的反应较高 立体选择性，使其在合成上有用并与已知催化剂互补。

  DOI：

  10.1039/d0sc05036a
• 作为产物：
  描述：

  Hex-3-ynoyl chloride 、 diethyl N-benzyl-2-aminomalonate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以394 mg的产率得到diethyl 2-(N-(benzyl)hex-3-ynamido)malonate
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的自由基环化，用于（Z）选择性合成外亚烷基吡咯烷酮和吡咯烷酮。

  摘要：

  在乙酸锰（III）存在下，炔基酰胺基和氨基丙二酸酯的环化得到外亚烷基吡咯烷酮和吡咯烷，优选（Z）-烯烃产物异构体。

  DOI：

  10.1039/c2cc32382f

文献信息

• A Zinc(II) Catalyst System for the Conia-Ene Reaction of Alkynyl-Aminomalonates Applicable to 5-Endo-Dig Reactions
  作者：Wilfried Hess、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1002/adsc.201100401

  日期：2011.11

  The zinc(II)-catalyzed 5-exo-dig (Conia-ene) and 5-endo-dig cyclizations of a range of alkynyl-α-aminomalonates give rise to nitrogen heterocycles with good efficiency. The reaction allows the synthesis of a broad range of synthetically useful building blocks.

  锌（II）催化的一系列炔基-α-氨基丙二酸酯的5- exo -dig（Conia-ene）和5- endo- dig环化生成氮杂环的效率很高。该反应允许合成多种合成上有用的结构单元。
• Manganese(iii)-mediated radical cyclisations for the (Z)-selective synthesis of exo-alkylidene pyrrolidinones and pyrrolidines
  作者：Harriet A. Keane、Wilfried Hess、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1039/c2cc32382f

  日期：——

  The cyclisation of alkynyl amido- and amino-malonates in the presence of manganese(III) acetate gives exo-alkylidene pyrrolidinones and pyrrolidines with a preference for the (Z)-alkene product isomer.

  在乙酸锰（III）存在下，炔基酰胺基和氨基丙二酸酯的环化得到外亚烷基吡咯烷酮和吡咯烷，优选（Z）-烯烃产物异构体。
• Metal–ligand–Lewis acid multi-cooperative catalysis: a step forward in the Conia-ene reaction
  作者：Arnaud Clerc、Enrico Marelli、Nicolas Adet、Julien Monot、Blanca Martín-Vaca、Didier Bourissou

  DOI：10.1039/d0sc05036a

  日期：——

  An original multi-cooperative catalytic approach was developed by combining metal–ligand cooperation and Lewis acid activation. The [(SCS)Pd]2 complex featuring a non-innocent indenediide-based ligand was found to be a very efficient and versatile catalyst for the Conia-ene reaction, when associated with Mg(OTf)2. The reaction operates at low catalytic loadings under mild conditions with HFIP as a

  通过结合金属-配体配合和路易斯酸活化作用，开发了一种原始的多配合催化方法。当与Mg（OTf）2缔合时，发现具有非纯茚基二配体的[（SCS）Pd] 2络合物是一种非常有效和通用的柯尼烯反应催化剂。以HFIP为助溶剂，该反应在温和条件下以低催化负载量进行。它适用于多种基质，包括带有内部炔烃的基质。它显示了完整的5- exo与6 - endo区域选择性。此外，除了高度拥塞的t Bu取代基外，Z与E的反应较高 立体选择性，使其在合成上有用并与已知催化剂互补。