bis(4-cyanophenyl) selenide | 117995-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-cyanophenyl) selenide
• 英文别名: 4,4'-selenodibenzonitrile；4,4′-selenodibenzonitrile；4-[(4-Cyanophenyl)selanyl]benzonitrile；4-(4-cyanophenyl)selanylbenzonitrile
• CAS: 117995-33-2
• 化学式: C₁₄H₈N₂Se
• 分子量: 283.191
• InChiKey: ZZQSDUABTXPWLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±30.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-cyanophenyl) selenide 生成 λ⁴-bis(4-cyanophenyl)dichloroselane
  参考文献：
  名称：

  Structural studies on diaryl selenide dihalides in solution: molecular complex formation of substituted diphenyl selenides with bromine

  摘要：

  通过调节二苯基硒化物（1）中硒原子的有效电负性以及硒原子周围的立体环境，并在 2、3 和/或 4 位上添加各种取代基，制备出了能与溴生成分子络合物（MC）的二芳基硒化物。研究了卤素诱导的二芳基硒化物的 1H 和 13C NMR 化学位移。结果表明，硒化物的氯加合物和碘加合物分别是三叉双金字塔加合物（TB）和 MC。就溴加合物而言，如果 Y 是 CN 和 NO2，则 (3- 和 4-YC6H4)2SeBr2 的结构被证明是 MC 型，这与一般规则相反：如果 Y 的吸电子性小于乙氧羰基，则它们是 TB 型。CN 和 NO2 基团增加了 (3- 和 4-YC6H4)2Se 中 Se 原子的有效电负性，与溴一起不会产生 TB。1 中所有元位置上的四个氯基对 MC 的形成也很有效。但 3,5-(O2N)2C6H3SeBr2Ph 是 TB。Ab initio MO 计算显示，(3-O2NC6H4)2Se 和 3,5-(O2N)2C6H3SePh 的结构分别接近 C2 和 Cs 对称性，这表明在确定溴加合物的结构时，构象变化也很重要。形成 TB 时的立体拥塞一定比形成 MC 时更为严重。2,6-Cl2C6H3SeBr2C6H4Y-p（Y = H 和 Br）的结构为 MC，这表明 2,6-Cl2C6H3 基团的立体效应对 MC 的形成是有效的。(2-MeC6H4)2SeBr2和(2-ClC6H4)2SeBr2分别是TB和MC：由于Me和Cl基团的体积预计相似，因此Cl基团的电子效应一定在MC形成过程中起到了额外的作用。(2,4,6-Me3C6H2)2Se的溴加合物也被断定为 MC：位于正交位置的四个 Me 基团的立体效应大到足以与溴形成 MC。二芳基硒化物的氧化电位（Eox）很好地解释了溴加合物的结构：电子效应与 Eox 直接相关，而立体效应的重要性则因 Eox 而凸显出来。MO 计算的结果支持观察到的轮廓。我们还详细讨论了一些卤素加合物的结构行为，如 2,6-Cl2C6H3SeCl2C6H4Y-p（TB：Y = H 和 Br）。

  DOI：

  10.1039/b108556e
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 在 selenium 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到bis(4-cyanophenyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  Ni纳米粒子限制的共价有机聚合物定向的二芳基硒化物的合成。

  摘要：

  本工作描述了一种新的共价有机聚合物（COP）的制备及其作为二芳基硒化物合成的杂化载体的应用。富氮COP（CGP）已通过氰尿酰氯与盐酸胍的SNAr反应。通过后合成转化（Ni @ CGP）成功地将COP与Ni纳米颗粒一起封闭，从而为使用元素硒粉将芳基卤化物转化为二芳基硒化物提供了出色的催化活性。使用各种现代分析和光谱技术可以很好地确认合成转化，这些技术显示出很高的化学和热耐久性。CGP的富氮框架加强了Ni NP的限制。Ni @ CGP提供了一种在水良性溶剂条件下使用非常便宜的硒化试剂合成二芳基硒化物的有效方法（DMSO：H 2O）在室温下具有很高的可重用性。重要的是，我们的工作不仅为开发经济有效的非贵金属装饰的COPs作为多相催化剂提供了机会，而且为生产工业上重要的C-Se偶联产品提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1039/d0dt01327g

文献信息

• Selenium dioxide promoted dinitrogen extrusion/direct selenation of arylhydrazines and anilines
  作者：Mohammad Yaqoob Bhat、Atul Kumar、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131105

  日期：2020.4

  A novel, efficient, economical strategy for the coupling and direct selenation of arylhydrazines to selenides using SeO2 has been developed. Our method employs SeO2 as the selenium source with hydrazines as coupling reactants to generate selenides via dinitrogen extrusion. This reagent also helped to generate ArSesubstitued aniline derivatives via C– H functionalization reaction in good yields. The

  已经开发出一种新颖，有效，经济的策略，用于使用SeO2将芳基肼偶联并直接硒化成硒化物。我们的方法采用SeO2作为硒源，与肼作为偶合反应物，通过二氮挤压生成硒化物。该试剂还有助于通过C–H官能化反应以高收率生成ArSe取代的苯胺衍生物。还进行了该方法在克量表中的应用。
• Palladium Complex Immobilized on Magnetic Nanoparticles Modified with 2-Aminopyridine Ligand: A Novel and Efficient Recoverable Nanocatalyst for C–S and C–Se Coupling Reactions
  作者：Xiaoqing Xu、Weiqi Wang、Lu Lu、Jingzheng Zhang、Jia Luo

  DOI：10.1007/s10562-021-03908-x

  日期：2022.10

  including FT-IR, SEM, TEM, EDX, TGA, XRD, VSM and ICP-OES techniques. The Fe3O4@SiO2/2-aminopyridine-Pd(II) nanocomposite was utilized under mild and eco-friendly conditions in C–S and C–Se coupling reactions to afford a vast variety of diaryl sulfides and diaryl selenides with good to excellent yields. This heterogeneous palladium catalyst can be magnetically separated and reused for at least 7 consecutive

  通过将钯 (II) 配合物固定在 2-氨基吡啶修饰的磁性纳米粒子表面，制备了一种新型、通用且高效的磁性可回收钯纳米催化剂 [Fe 3 O 4 @SiO 2 /2-氨基吡啶-Pd(II)]配体。Fe 3 O 4 @SiO 2 /2-氨基吡啶-Pd(II)纳米复合材料的结构通过一系列光谱技术表征，包括FT-IR、SEM、TEM、EDX、TGA、XRD、VSM和ICP -OES 技术。Fe 3 O 4 @SiO 2/2-氨基吡啶-Pd(II) 纳米复合材料在温和且环保的条件下用于 C-S 和 C-Se 偶联反应，以提供各种各样的二芳基硫化物和二芳基硒化物，产率很高。这种多相钯催化剂可以磁性分离并重复使用至少 7 次连续试验，而不会降低活性。 图形概要
• Palladium Nanoparticles Supported on Nitrogen-rich Containing Melamine-based Microporous Covalent Triazine Polymers as Efficient Heterogeneous Catalyst for C−Se Coupling Reactions
  作者：Velu Sadhasivam、Rajendiran Balasaravanan、Chinnadurai Chithiraikumar、Ayyanar Siva

  DOI：10.1002/cctc.201800400

  日期：2018.9.7

  present work, microporous nitrogen containing covalent triazine polymers (CTPs) TATAM was synthesized from condensation of 4,4′4′′‐(1,3,5‐triazine‐2,4,6‐triyl) tribenzaldehyde (TATA) and melamine under solvothermal conditions to obtain nitrogen‐ rich triazine containing polymeric supported materials (TATAM). Further, palladium nanoparticles (Pd NPs) were supported on TATAM polymeric networks (Pd@TATAM).

  在目前的工作中，由4,4'4''-（1,3,5-triazine-2,4,6-三基）三苯甲醛（TATA）与在溶剂热条件下获得三聚氰胺，以获得富含氮的含三嗪的聚合物载体材料（TATAM）。此外，钯纳米颗粒（Pd NPs）被支撑在TATAM聚合物网络（Pd @ TATAM）上。合成的Pd @ TATAM CTPs材料通过FT-IR，UV-DRS，固态13进行了彻底表征C‐CPMAS，XPS，粉末X射线衍射，TGA，SEM，TEM。此外，将表征的Pd @ TATAM CTP用于检查催化应用。Pd @ TATAM被证明是一种有效且可重复使用的非均相固体催化剂，可通过在100°C下将芳基卤化物和元素硒，二甲基亚砜作为溶剂偶联形成C-Se键约6 h。除了不存在用于催化体系的金属浸出外，还观察到该催化剂可以连续三个循环重复使用，其活性降低最小。
• Degrand, Chantal; Prest, Rita; Nour, Mohamed, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 38, p. 201 - 210
  作者：Degrand, Chantal、Prest, Rita、Nour, Mohamed

  DOI：——

  日期：——
• A convenient and efficient copper-catalyzed synthesis of unsymmetrical and symmetrical diaryl chalcogenides from arylboronic acids in ethanol at room temperature
  作者：Amit Kumar、Sangit Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.030

  日期：2014.3

  A simple and convenient approach for the synthesis of unsymmetrical diaryl chalcogenides (Te, Se, and S) has been developed by copper-catalyzed cross-coupling reaction of organoboronic acid with diaryl dichalcogenide in ethanol using NaBH4 in air or oxygen. The present methodology is highly practical for the synthesis of unsymmetrical diaryl tellurides with various functionalities such as -NO2, -F, -Br, and -COOH that have been obtained in good to excellent yields. Methodology is also effective for the synthesis of unsymmetrical diaryl selenides and sulfides. Moreover, symmetrical diaryl selenides have also been obtained from arylboronic acids using elemental selenium powder under optimized reaction conditions. The use of NaBH4 is the key for the development of milder reaction conditions, which enable the construction of unsymmetrical diaryl chalcogenides from boronic acid substrates in ethanol at room temperature. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.