2-(4-cyanophenyl)-1,3-dicyclohexylguanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-1,3-dicyclohexylguanidine
• 英文别名: 1-(4-Cyanophenyl)-2,3-dicyclohexylguanidine
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄
• 分子量: 324.469
• InChiKey: RPHCCKAGDZKVSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二环己基碳二亚胺 、 对氨基苯腈 在 [Ph₂B(tBuIm)₂FeNDipp][K(18-C-6)THF₂] 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-1,3-dicyclohexylguanidine
  参考文献：
  名称：

  亲核、高自旋铁 (II) 亚胺配合物催化碳二亚胺鸟苷酸化

  摘要：

  三配位亚胺铁 (III) [Ph 2 B( t BuIm) 2 Fe=NDipp] ( 1 ) 的还原得到 [Ph 2 B( t BuIm) 2 Fe=NDipp][K(18-C-6) THF 2 ] ( 2 )，高自旋 ( S = 2) 铁 (II) 亚胺络合物的罕见例子。不寻常的是，对于晚期金属亚胺配合物，2 中的亚胺配体具有亲核特性，如与 DippNH 2的反应所证明，这与双（苯胺）配合物 [Ph 2 B( t BuIm) 2 Fe(NHDipp)建立平衡2 ][K(18-C-6)四氢呋喃2 ] ( 3 )。在一个不寻常的转变中，i PrN=C=N i Pr正式插入Fe= N(imido) 键产生胍盐 [Ph 2 B( t BuIm) 2 Fe( i PrN) 2 CNDipp][K(18- C-6)THF 2 ] ( 4 )。4与过量DippNH 2 的反应提供3，连同胍( i PrNH)

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02068

文献信息

• Catalytic Addition of Amine NH Bonds to Carbodiimides by Half-Sandwich Rare-Earth Metal Complexes: Efficient Synthesis of Substituted Guanidines through Amine Protonolysis of Rare-Earth Metal Guanidinates
  作者：Wen-Xiong Zhang、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/chem.200601383

  日期：2007.5.7

  Reaction of [Ln(CH(2)SiMe(3))(3)(thf)(2)] (Ln=Y, Yb, and Lu) with one equivalent of Me(2)Si(C(5)Me(4)H)NHR' (R'=Ph, 2,4,6-Me(3)C(6)H(2), tBu) affords straightforwardly the corresponding half-sandwich rare-earth metal alkyl complexes [Me(2)Si(C(5)Me(4))(NR')}Ln(CH(2)SiMe(3))(thf)(n)] (1: Ln = Y, R' = Ph, n=2; 2: Ln = Y, R' = C(6)H(2)Me(3)-2,4,6, n=1; 3: Ln = Y, R' = tBu, n=1; 4: Ln = Yb, R' = Ph, n=2; 5: Ln

  [Ln（CH（2）SiMe（3））（3）（thf）（2）]（Ln = Y，Yb和Lu）与一当量的Me（2）Si（C（5）Me（ 4）H）NHR'（R'= Ph，2,4,6-Me（3）C（6）H（2），tBu）直接提供相应的半三明治稀土金属烷基络合物[ 2）Si（C（5）Me（4））（NR'）} Ln（CH（2）SiMe（3））（thf）（n）]（1：Ln = Y，R'= Ph，n = 2; 2：Ln = Y，R'= C（6）H（2）Me（3）-2,4,6，n = 1; 3：Ln = Y，R'= tBu，n = 1; 4 ：Ln ＝ Yb，R′＝ Ph，n ＝ 2； 5：Ln ＝ Lu，R′＝ Ph，n ＝ 2）。这些配合物，特别是钇配合物1-3，是用于将各种伯胺和仲胺催化加成到碳二亚胺上的极好的催化剂前体，有效地产生了一系列在氮原子上具有广泛取代基的胍衍生物。官能团，例如C [三化学键]
• Catalytic guanylation of aliphatic, aromatic, heterocyclic primary and secondary amines using nanocrystalline zinc(II) oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、S. Priyadarshini、P.J. Amal Joseph、P. Srinivas、A. Vinu、K.J. Klabunde、Yuta Nishina

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.044

  日期：2012.7

  to be a highly efficient heterogeneous catalyst for the guanylation of amines with various carbodiimides to afford N,N′,N″-trisubstituted guanidines in excellent yields. Structurally divergent aliphatic, aromatic, heterocyclic primary and secondary amines were converted to the corresponding N,N′,N″-trisubstituted guanidines using optimal conditions. The catalyst was easy to handle even under atmospheric

  发现纳米晶ZnO是一种高效的非均相催化剂，用于胺与各种碳二亚胺的胍基化，以优异的产率提供N，N '，N ''-三取代的胍。使用最佳条件，将结构上不同的脂族，芳族，杂环伯和仲胺转化为相应的N，N '，N ''-三取代胍。该催化剂甚至在大气条件下也易于处理，并且可以容易地通过离心回收并以恒定的活性重复使用五个循环。
• Synthesis of substituted guanidines using Zn–Al hydrotalcite catalyst
  作者：LAKSHMI KANTAM MANNEPALLI、VENKANNA DUPATI、SWARNA JAYA VALLABHA、MANORAMA SUNKARA V

  DOI：10.1007/s12039-013-0501-z

  日期：2013.11

  Substituted guanidines were synthesized by the guanylation of amines with carbodiimides using Zn–Al hydrotalcite (Zn-Al HT) catalyst. Zn–Al HT was prepared by co-precipitation method and characterized by X-ray powder diffraction (XRD), Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FTIR), Raman and Thermogravimetric-Differential Thermal Analysis (TG-DTA). The heterogeneous catalyst afforded moderate to good yields (∼50–60 %) of substituted guanidines in toluene at 110°C in 12 h. The catalyst was recovered quantitatively by simple filtration and reused for three cycles with consistent activity. The XRD and FTIR studies of the used catalyst shows no variation in the structure of the catalyst even after three recycles.

  使用锌铝氢铝酸盐（Zn-Al HT）催化剂通过氨基与碳化二亚胺的鸟苷酸化反应合成了取代的胍类化合物。Zn-Al HT 采用共沉淀法制备，并通过 X 射线粉末衍射 (XRD)、傅立叶变换红外光谱 (FTIR)、拉曼和热重-差热分析 (TG-DTA) 进行表征。该异相催化剂在 110°C 的甲苯中，12 h 内可生成中等至良好产率（50-60 %）的取代胍类化合物。催化剂通过简单过滤即可定量回收，并重复使用了三个周期，活性始终如一。对使用过的催化剂进行的 XRD 和 FTIR 研究表明，即使经过三次循环，催化剂的结构也没有发生变化。
• Guanylation Reactions for the Rational Design of Cancer Therapeutic Agents
  作者：Almudena del Campo-Balguerías、Blanca Parra-Cadenas、Cristina Nieto-Jimenez、Iván Bravo、Consuelo Ripoll、Elisa Poyatos-Racionero、Pawel Gancarski、Fernando Carrillo-Hermosilla、Carlos Alonso-Moreno、Alberto Ocaña

  DOI：10.3390/ijms241813820

  日期：——

  modular synthesis of the guanidine core by guanylation reactions using commercially available ZnEt2 as a catalyst has been exploited as a tool for the rapid development of antitumoral guanidine candidates. Therefore, a series of phenyl-guanidines were straightforwardly obtained in very high yields. From the in vitro assessment of the antitumoral activity of such structurally diverse guanidines, the guanidine

  使用市售的 ZnEt2 作为催化剂，通过鸟苷化反应进行胍核的模块化合成已被用作快速开发抗肿瘤候选胍的工具。因此，可以直接以非常高的产率获得一系列苯基胍。根据对此类结构多样的胍的抗肿瘤活性的体外评估，称为ACB3的胍已被确定为该系列的先导化合物。进行了几种生物测定、AMDE 值的估计以及使用荧光寿命成像显微镜的摄取研究，以深入了解作用机制。该系列的先导化合物已证实细胞死亡、细胞凋亡、诱导细胞周期停滞以及细胞粘附和集落形成的减少。在这项工作中，作为概念证明，我们讨论了催化鸟苷化反应在高通量测试中的潜力以及基于胍的癌症治疗剂的合理设计。
• First iron-catalyzed guanylation of amines: a simple and highly efficient protocol to guanidines
  作者：Srinivas Pottabathula、Beatriz Royo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.065

  日期：2012.9

  The first iron-catalyzed guanylation of amines is reported. Commercially available Fe(OAc)(2) acts as an excellent catalyst for the addition of amines to carbodiimides. The reaction is broadly applicable to a variety of primary, secondary, and heterocyclic amines, and tolerates a wide range of functionalities allowing the easy preparation of a large family of guanidines. The low price and low toxicity of the commercially available iron catalyst make this methodology highly attractive. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.