1-diacetoxyiodanyl-3-iodo-benzene | 6304-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diacetoxyiodanyl-3-iodo-benzene
• 英文别名: 1-Diacetoxyjodanyl-3-jod-benzol；[Acetyloxy-(3-iodophenyl)-lambda3-iodanyl] acetate；[acetyloxy-(3-iodophenyl)-λ3-iodanyl] acetate
• CAS: 6304-47-8
• 化学式: C₁₀H₁₀I₂O₄
• 分子量: 447.996
• InChiKey: CSBUZKNFQIJRME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diacetoxyiodanyl-3-iodo-benzene 、 (E)-2-(prop-1-en-1-yl)-4,5-dihydrooxazole 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以40%的产率得到(E)-2-(1-(2,4-diiodophenyl)prop-1-en-1-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman型[3,3]-重排：新的重排伙伴将Z-选择性α-芳构化从E转换为E-选择性

  摘要：

  α-芳基α，β-不饱和羰基代表了一类重要的可衍生合成中间体，但是，这类化合物的合成仍然是一个挑战。最近，我们通过涉及Morita-Baylis-Hillman（MBH）过程的[3,3]重排展示了α，β-不饱和腈与芳基亚砜的新型Z选择性α-芳基化。在本文中，我们证明了通过切换到一对新的由芳基碘酮和α，β-不饱和恶唑啉组成的重排配偶体来逆转此类MBH型[3,3]-重排的立体选择性的可行性。结果，这两个协议在接近E或Z时相互补充-α-芳基α，β-不饱和羰基衍生物。机理研究揭示了可能的反应途径，并为相反的立体选择性提供了解释。

  DOI：

  10.1002/anie.202100497
• 作为产物：
  描述：

  过氧乙酸 、 1,3-二碘苯 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-diacetoxyiodanyl-3-iodo-benzene
  参考文献：
  名称：

  Boeeseken; Schneider, Proceedings of the Koninklijke Nederlandse Akademie van Wetenschappen, Series B: Physical Sciences, 1932, vol. 35, p. 1142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Morita–Baylis–Hillman‐Type [3,3]‐Rearrangement: Switching from <i>Z</i> ‐ to <i>E</i> ‐Selective α‐Arylation by New Rearrangement Partners
  作者：Lei Zhang、Wangzhen Bao、Yuchen Liang、Wenjing Pan、Dongyang Li、Lichun Kong、Zhi‐Xiang Wang、Bo Peng

  DOI：10.1002/anie.202100497

  日期：2021.5.10

  α‐aryl α,β‐unsaturated carbonyls represent an important class of derivatizable synthetic intermediates, however, the synthesis of such compounds still remains a challenge. Recently, we showcased a novel Z‐selective α‐arylation of α,β‐unsaturated nitriles with aryl sulfoxides via [3,3]‐rearrangement involving an Morita–Baylis–Hillman (MBH) process. Herein, we demonstrate the feasibility of reversing

  α-芳基α，β-不饱和羰基代表了一类重要的可衍生合成中间体，但是，这类化合物的合成仍然是一个挑战。最近，我们通过涉及Morita-Baylis-Hillman（MBH）过程的[3,3]重排展示了α，β-不饱和腈与芳基亚砜的新型Z选择性α-芳基化。在本文中，我们证明了通过切换到一对新的由芳基碘酮和α，β-不饱和恶唑啉组成的重排配偶体来逆转此类MBH型[3,3]-重排的立体选择性的可行性。结果，这两个协议在接近E或Z时相互补充-α-芳基α，β-不饱和羰基衍生物。机理研究揭示了可能的反应途径，并为相反的立体选择性提供了解释。
• Boeeseken; Schneider, Proceedings of the Koninklijke Nederlandse Akademie van Wetenschappen, Series B: Physical Sciences, 1932, vol. 35, p. 1142
  作者：Boeeseken、Schneider

  DOI：——

  日期：——