C-(4-fluorophenyl)-N-(4-methoxybenzoyl)-N-methylglycine | 1260403-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-(4-fluorophenyl)-N-(4-methoxybenzoyl)-N-methylglycine
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-2-[(4-methoxybenzoyl)-methylamino]acetic acid
• CAS: 1260403-42-6
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₄
• 分子量: 317.317
• InChiKey: JBCJCQLZAAKBCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(4-fluorophenyl)-N-(4-methoxybenzoyl)-N-methylglycine 在 乙酸酐 作用下， 以20%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,3-oxazolium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  Push-pull 1,3-thiazolium-5-thiolates. Formation via concerted and stepwise pathways, and theoretical evaluation of NLO properties,

  摘要：

  münchnones（含有1,3-噻唑啉-5-硫类核心的中性离子环）通过与二硫碳（CS2）反应转化为其硫类对应物（1,3-噻唑啉-5-硫酸盐）的过程，最初是由Huisgen及其小组在1970年代初期开创的。现在，该过程已通过实验和理论方法进行了详细再研究。合成策略可以调整，以适当地加入给体和受体基团。分子超极化率的计算结合轨道拓扑表明，这些含硫杂环显示出非线性光学响应，从而指向中性离子结构在非线性光学（NLO）领域的潜在应用。从机制的角度来看，在B3LYP/6-31G(d)水平对整个系统的建模表明，基于母体münchnone的取代模式，协同和逐步反应路径在起作用，这也解释了实验结果。

  DOI：

  10.1039/c0ob00416b
• 作为产物：
  描述：

  C-(4-fluorophenyl)-N-methylglycine hydrochloride 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到C-(4-fluorophenyl)-N-(4-methoxybenzoyl)-N-methylglycine
  参考文献：
  名称：

  Push-pull 1,3-thiazolium-5-thiolates. Formation via concerted and stepwise pathways, and theoretical evaluation of NLO properties,

  摘要：

  münchnones（含有1,3-噻唑啉-5-硫类核心的中性离子环）通过与二硫碳（CS2）反应转化为其硫类对应物（1,3-噻唑啉-5-硫酸盐）的过程，最初是由Huisgen及其小组在1970年代初期开创的。现在，该过程已通过实验和理论方法进行了详细再研究。合成策略可以调整，以适当地加入给体和受体基团。分子超极化率的计算结合轨道拓扑表明，这些含硫杂环显示出非线性光学响应，从而指向中性离子结构在非线性光学（NLO）领域的潜在应用。从机制的角度来看，在B3LYP/6-31G(d)水平对整个系统的建模表明，基于母体münchnone的取代模式，协同和逐步反应路径在起作用，这也解释了实验结果。

  DOI：

  10.1039/c0ob00416b

文献信息

• Some reactions of 2-(4-substitutedphenyl)-2-(<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-4-substitutedbenzamido) acetic acids
  作者：Yaşar Dürüst、Hamza Karakuş、Benson M. Kariuki、David W. Knight

  DOI：10.1080/00397911.2018.1489966

  日期：2018.9.2

  benzamides and p-substituted benzoic acids. In addition, a novel and efficient access to N-acyl urea derivatives is described by the reaction between 2-(4-substitutedphenyl)-2-(N-methyl-N-4-substitutedbenzamido)acetic acids and cyclohexyl, isopropyl carbodiimides in the presence of a base. The structures of all new products were identified on the basis of NMR and IR spectra, along with X-ray diffraction data

  摘要 2-(4-取代苯基)-2-(N-甲基-N-4-取代苯甲酰氨基)乙酸与乙酸酐在2-硝基亚甲基噻唑烷存在下原位生成2,4-二芳基取代的münchnones，后者是最有可能充当碱，并出乎意料地发生 Dakin-West 型反应和同时发生的自氧化反应，导致 (E)-1-(N,4-二甲基苯甲酰胺基)-1-(4-氟苯基)prop-1 的形成-en-2-yl 乙酸盐、4-取代苯基-N-甲基-N-(4-取代苯甲酰基)苯甲酰胺和对-取代苯甲酸。此外，通过 2-(4-取代苯基)-2-(N-甲基-N-4-取代苯甲酰氨基)乙酸与环己基、异丙基碳二亚胺之间的反应，描述了一种新颖且有效的获得 N-酰基脲衍生物的方法。一个基地的存在。所有新产品的结构均基于 NMR 和 IR 光谱以及 X 射线衍射数据和 HRMS 测量进行鉴定。图形概要
• Push-pull 1,3-thiazolium-5-thiolates. Formation via concerted and stepwise pathways, and theoretical evaluation of NLO properties,
  作者：David Cantillo、Martín Ávalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、José L. Jiménez、Mark E. Light、Juan C. Palacios、Valentín Rodríguez

  DOI：10.1039/c0ob00416b

  日期：——

  The transformation of münchnones (mesoionic rings featuring the 1,3-oxazolium-5-olate core) into their sulfur counterparts (1,3-thiazolium-5-thiolates) by reaction with CS2, pioneered by Huisgen and his group in the early 1970s, has been re-investigated in detail by means of both experimental and theoretical methods. The synthetic strategy can be tuned to incorporate donor and acceptor groups in appropriate positions. Calculations of molecular hyperpolarizabilities together with orbital topologies evidence that these sulfur-containing heterocycles exhibit nonlinear optical responses, thereby pointing to potential applications of mesoionic structures in the NLO field. From a mechanistic viewpoint, modeling of the whole systems at the B3LYP/6-31G(d) level reveals that concerted and stepwise pathways are operative depending on the substitution pattern of the parent münchnone, which also account for the experimental results.

  münchnones（含有1,3-噻唑啉-5-硫类核心的中性离子环）通过与二硫碳（CS2）反应转化为其硫类对应物（1,3-噻唑啉-5-硫酸盐）的过程，最初是由Huisgen及其小组在1970年代初期开创的。现在，该过程已通过实验和理论方法进行了详细再研究。合成策略可以调整，以适当地加入给体和受体基团。分子超极化率的计算结合轨道拓扑表明，这些含硫杂环显示出非线性光学响应，从而指向中性离子结构在非线性光学（NLO）领域的潜在应用。从机制的角度来看，在B3LYP/6-31G(d)水平对整个系统的建模表明，基于母体münchnone的取代模式，协同和逐步反应路径在起作用，这也解释了实验结果。