equilenin acetate | 6030-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: equilenin acetate
• 英文别名: (13S)-3-acetoxy-13-methyl-(13r,14t)-11,12,13,14,15,16-hexahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one；(13S)-3-Acetoxy-13-methyl-(13r,14t)-11,12,13,14,15,16-hexahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-on；(13S)-3-Acetoxy-13r-methyl-(14tH)-11,12,13,14,15,16-hexahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-17-on；Equilenin-3-acetat；Equilenin-acetat；[(13S,14S)-13-methyl-17-oxo-12,14,15,16-tetrahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 6030-91-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: BXYLRGRVWPHELN-ICSRJNTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  482.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  equilenin acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92 %的产率得到马萘雌酮
  参考文献：
  名称：

  一种酚类甾体化合物的合成方法及其应用

  摘要：

  本发明提供了一种酚类甾体化合物的合成方法。具体地，本发明提供了一种包括如下所示步骤的酚类甾体化合物的合成方法。

  公开号：

  CN115353540B
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基-雌-1,3,5(10),6-四烯-17-酮 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 equilenin acetate
  参考文献：
  名称：

  Steroids. VI.¹ The Wohl—Ziegler Bromination of Steroidal 1,4-Dien-3-ones. Partial Synthesis of ▵⁶-Dehydroestrone and Equilenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01166a054

文献信息

• Regioselective oxidations of equilenin derivatives catalyzed by a rhodium(III) porphyrin complex—contrast with the manganese(III) porphyrin
  作者：Jerry Yang、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01402-7

  日期：2000.10

  Equilenin acetate and dihydroequilenin acetate were oxidized with iodosobenzene and a rhodium(III) porphyrin catalyst. The selectivity of the reactions differs from that with the corresponding Mn(III) catalyst, or from that of free radical chain oxidation.

  用碘代苯和铑（III）卟啉催化剂氧化乙酸马来酸乙烯酯和乙酸二氢马烯胺。反应的选择性与相应的Mn（III）催化剂的选择性或自由基链氧化的选择性不同。
• The hydroxylation and amidation of equilenin acetate catalyzed by chloro[5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato]manganese(iii)
  作者：Jerry Yang、Richard Weinberg、Ronald Breslow

  DOI：10.1039/b000463o

  日期：——

  The aromatic steroid equilenin acetate undergoes regioselective and stereoselective hydroxylation and amidation catalyzed by a manganese porphyrin using iodosobenzene (PhIO) and N-tosyliminophenyliodinane (PhINTs) as the oxygen and nitrogen donor, respectively.

  芳香甾体醋酸依匹林（equilenin acetate）在锰卟啉（manganese porphyrin）的催化下，分别使用碘代苯（PhIO）和N-对甲苯磺酰亚氨基苯基碘烷（PhINTs）作为氧和氮的供体，进行位置选择性和立体选择性羟基化和酰胺化反应。
• Inhoffen et al., Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1024,1030
  作者：Inhoffen et al.

  DOI：——

  日期：——
• Velluz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1484,1486
  作者：Velluz et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Total Synthesis of the Sex Hormone Equilenin and Its Stereoisomers
  作者：W. E. Bachmann、Wayne Cole、A. L. Wilds

  DOI：10.1021/ja01861a036

  日期：1940.4