(S)-2-methylcarbonyloxy-1-phenylethyl acetate | 147256-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methylcarbonyloxy-1-phenylethyl acetate
• 英文别名: (S)-1-phenylethane-1,2-diol-1,2-diacetate；(S)-1-phenylethane-1,2-diyl diacetate；(S)-(+)-1,2-diacetoxy-1-phenylethane；(S)-(-)-1,2-diacetoxy-1-phenylethane；(S)-1,2-Diacetoxy-1-phenylethane；[(2S)-2-acetyloxy-2-phenylethyl] acetate
• CAS: 147256-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: WCYRXMRSUIXKRC-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylcarbonyloxy-1-phenylethyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  结构确定的基于α-四醇的手性高价碘试剂

  摘要：

  介绍了一种新型的含有α-四醇支架的手性高价碘试剂。三乙酸碘在关键步骤中用作高度选择性和高效的碘化试剂，可用于简短方便地合成碘（III）衍生物。固态X射线分析提供了有价值的结构信息，同时在三种模型反应中研究了反应性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01315
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基苯乙酮 在 Lipase PS-C sodium tetrahydroborate 、 [bmim]PF₆ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-methylcarbonyloxy-1-phenylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically pure 1,2-diols employing immobilized lipase in the ionic liquid [bmim]PF6

  摘要：

  Significantly enhanced enantioselectivity in the enzymatic kinetic resolution of 1,2-diols employing immobilized lipase from Pseudomonas cepacia (PS-C, 'Amano') results from the use of the ionic liquid [bmim]PF6 as reaction medium. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.015

文献信息

• Structurally Defined Molecular Hypervalent Iodine Catalysts for Intermolecular Enantioselective Reactions
  作者：Stefan Haubenreisser、Thorsten H. Wöste、Claudio Martínez、Kazuaki Ishihara、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201507180

  日期：2016.1.4

  Molecular structures of the most prominent chiral non‐racemic hypervalent iodine(III) reagents to date have been elucidated for the first time. The formation of a chirally induced supramolecular scaffold based on a selective hydrogen‐bonding arrangement provides an explanation for the consistently high asymmetric induction with these reagents. As an exploratory example, their scope as chiral catalysts

  迄今为止，最著名的手性非外消旋高价碘 (III) 试剂的分子结构首次得到阐明。基于选择性氢键排列的手性诱导超分子支架的形成为这些试剂持续高不对称诱导提供了解释。作为一个探索性的例子，它们作为手性催化剂的范围扩展到了烯烃的对映选择性双氧化。一系列末端苯乙烯在温和条件下转化为相应的邻位双乙酰氧基化产物，并为碘（I/III）催化下真正的分子间不对称烯烃氧化提供了原理证明。
• Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically pure terminal 1,2-diols
  作者：Ahmed Kamal、Mahendra Sandbhor、Kaleem Ahmed、S.F. Adil、Ahmad Ali Shaik

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.035

  日期：2003.12

  A new practical method for the enzymatic synthesis of 1,2-diols has been developed by employing a lipase catalyzed one-pot transesterification protocol. A series of substituted α-acetoxyphenylethanones 3a–g have been reduced to the corresponding alcohols under mild conditions employing sodium borohydride and moist neutral alumina, and further subjected for lipase catalyzed irreversible transesterification

  通过采用脂肪酶催化的一锅酯交换反应方案，已开发出一种新的实用的酶促合成1,2-二醇的方法。在温和的条件下，使用硼氢化钠和潮湿的中性氧化铝将一系列取代的α-乙酰氧基苯乙酮3a - g还原为相应的醇，并在同一罐中进一步进行脂肪酶催化的不可逆酯交换反应，得到单乙酸酯和双乙酸酯二醇（R） - 4和（小号） - 5，其在水解时得到终端1,2-二醇，（- [R ）-和（小号） - 6高对映体过量。
• Catalytic Asymmetric Diamination of Styrenes
  作者：Kilian Muñiz、Laura Barreiro、R. Martín Romero、Claudio Martínez

  DOI：10.1021/jacs.7b01443

  日期：2017.3.29

  An enantioselective catalytic vicinal diamination of styrenes is reported, which proceeds under entirely intermolecular reaction control. It relies on a chirally modified aryliodine(I) catalyst and proceeds within an iodine(I/III) manifold with conventional 3-chloroperbenzoic acid as a terminal oxidant. An environmentally benign solvent combination not only adds to the attractiveness of the process

  报道了苯乙烯的对映选择性催化邻位二胺化，其在完全分子间反应控制下进行。它依赖于手性改性的芳基碘 (I) 催化剂，并在碘 (I/III) 歧管内进行，使用常规的 3-氯过苯甲酸作为末端氧化剂。环境友好的溶剂组合不仅增加了过程的吸引力，而且减慢了不希望的背景反应的速度。总共提供了 30 个实例，它们始终提供 91-98% 范围内的高对映体过量。
• Enantioselective Prévost and Woodward reactions using chiral hypervalent iodine(iii): switchover of stereochemical course of an optically active 1,3-dioxolan-2-yl cation
  作者：Morifumi Fujita、Mikimasa Wakita、Takashi Sugimura

  DOI：10.1039/c1cc10129c

  日期：——

  Optically active 1,3-dioxolan-2-yl cation intermediates were generated during enantioselective dioxyacetylation of alkene with chiral hypervalent iodine(III). Regioselective attack of a nucleophile toward the intermediate resulted in reversal of enantioselectivity of the dioxyacetylation.

  用手性高价碘（III）对烯烃进行对映选择性二氧乙酰化时，生成了旋光的1,3-二氧杂戊-2-基阳离子中间体。亲核试剂对中间体的区域选择性攻击导致二氧乙酰化的对映选择性逆转。
• A Green Protocol for Catalytic Conversion of Epoxides to 1,2-Diacetoxy Esters with Phosphomolybdic Acid Alone or Its Supported on Silica Gel
  作者：Behzad Zeynizadeh、Leila Sadighnia

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.9.2644

  日期：2010.9.20

  The preparation of epoxi-des is easy and because of their ring strain they are capable of reacting with various nucleophiles to afford 1,2-difunctional products. Among these, 1,2-diols and 1,2-diacetoxy esters (1,2- diacetates) possess valuable synthetic utilities. Ordinarily, nu-cleophilic ring opening of epoxides with water in the presence of Lewis or Bronested acids leads to 1,2-diol products, and

  环氧化物的制备很容易，并且由于它们的环应变，它们能够与各种亲核试剂反应以提供 1,2-双功能产物。其中，1,2-二醇和1,2-二乙酰氧基酯（1,2-二乙酸酯）具有有价值的合成用途。通常，在路易斯酸或布朗斯台德酸存在下，环氧化物与水的亲核开环会产生 1,2-二醇产物，随后通过乙酰氯的乙酰化产生 1,2-二乙酰氧基酯。在一种简单的方法中，环氧化物可以在促进剂存在下与乙酸酐直接转化为 1,2-二乙酸酯。由于 1,2-二乙酰氧基酯的合成用途，特别是用于保护 1,2-二醇，