(+/-)-2-bromobutyric acid 2,6-dimethoxy-4-methylphenyl ester | 256456-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (+/-)-2-bromobutyric acid 2,6-dimethoxy-4-methylphenyl ester
• 英文别名: (+/-)-2-Bromobutyric acid, 2,6-dimethoxy-4-methylphenyl ester；(2,6-dimethoxy-4-methylphenyl) 2-bromobutanoate
• CAS: 256456-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₄
• 分子量: 317.18
• InChiKey: GWNIEAJQMCBQHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢吡啶 、 (+/-)-2-bromobutyric acid 2,6-dimethoxy-4-methylphenyl ester 以 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-2-(1,2,5,6-tetrahydropyridyl)butyric acid 2',6'-dimethoxy-4'-methylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸酚酯衍生物：变构调节GABA（A）受体的新型水溶性全身麻醉剂。

  摘要：

  在寻找新型水溶性全身麻醉剂时，从专利文献中鉴定出的α-氨基酸酚酯铅的活性被显着提高。除了改善小鼠体内活性外，还赋予GABA（A）受体良好的体外活性。在该系列化合物中，发现体内和体外活性均具有良好的对映选择性，这支持了蛋白质介导的麻醉作用机制，涉及GABA（A）受体的变构调节。选择α-氨基酸酚酯19作为氢溴酸盐Org 25435，是因为它保留了最佳的整体麻醉特性，并具有改善的稳定性和水溶性，因此被选作临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm010903i
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酰氯 、 3,5-二甲氧基-4-羟基甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到(+/-)-2-bromobutyric acid 2,6-dimethoxy-4-methylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸酚酯衍生物：变构调节GABA（A）受体的新型水溶性全身麻醉剂。

  摘要：

  在寻找新型水溶性全身麻醉剂时，从专利文献中鉴定出的α-氨基酸酚酯铅的活性被显着提高。除了改善小鼠体内活性外，还赋予GABA（A）受体良好的体外活性。在该系列化合物中，发现体内和体外活性均具有良好的对映选择性，这支持了蛋白质介导的麻醉作用机制，涉及GABA（A）受体的变构调节。选择α-氨基酸酚酯19作为氢溴酸盐Org 25435，是因为它保留了最佳的整体麻醉特性，并具有改善的稳定性和水溶性，因此被选作临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm010903i

文献信息

• &agr;-amino acid phenyl ester derivatives
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：US06451854B1

  公开（公告）日：2002-09-17

  The present invention relates to &agr;-amino acid phenyl ester derivatives having general formula (I) wherein R1 is (C1-3)alkyloxy; R2 is (C1-3)alkyl, (C1-3)alkyloxy or (C2-3)alkenyl; R3 is hydrogen, (C1-3)alkyl, (C1-3)alkyloxy or (C2-3)alkenyl; R4 is (C1-6)alkyl; R5 and R6 are independently (C1-6)alkyl, (C2-6)alkenyl, (C2-6)alkynyl or aralkyl, each of which may be optionally substituted with (C1-3)alkyloxy, (C1-3)alkyloxycarbonyl, cyano or NR7R8; R7 and R8 are independently (C1-6)alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said derivatives, and to the use of these &agr;-amino acid phenyl ester derivatives as hypnotics for the induction and maintenance of general anaesthesia.

  本发明涉及具有通式（I）的α-氨基酸苯酯衍生物，其中R1是（C1-3）烷氧基；R2是（C1-3）烷基，（C1-3）烷氧基或（C2-3）烯基；R3是氢，（C1-3）烷基，（C1-3）烷氧基或（C2-3）烯基；R4是（C1-6）烷基；R5和R6分别独立地是（C1-6）烷基，（C2-6）烯基，（C2-6）炔基或芳基烷基，每个基团可以选择性地被（C1-3）烷氧基，（C1-3）烷氧羰基，氰基或NR7R8取代；R7和R8独立地是（C1-6）烷基；或其药学上可接受的盐。本发明还涉及包含上述衍生物的制药组合物，以及将这些α-氨基酸苯酯衍生物用作诱导和维持全身麻醉的催眠剂的用途。
• α-Amino Acid Phenolic Ester Derivatives:  Novel Water-Soluble General Anesthetic Agents Which Allosterically Modulate GABA_A Receptors
  作者：Alison Anderson、Delia Belelli、D. Jonathan Bennett、Kirsteen I. Buchanan、Anna Casula、Andrew Cooke、Helen Feilden、David K. Gemmell、Niall M. Hamilton、Edward J. Hutchinson、Jeremy J. Lambert、Maurice S. Maidment、Ross McGuire、Petula McPhail、Susan Miller、Annalisa Muntoni、John A. Peters、Francis H. Sansbury、Donald Stevenson、Hardy Sundaram

  DOI：10.1021/jm010903i

  日期：2001.10.1

  In the search for a novel water-soluble general anesthetic agent the activity of an alpha-amino acid phenolic ester lead, identified from patent literature, was markedly improved. In addition to improving in vivo activity in mice, good in vitro activity at GABA(A) receptors was also conferred. Within the series of compounds good enantioselectivity for both in vitro and in vivo activity was found, supporting

  在寻找新型水溶性全身麻醉剂时，从专利文献中鉴定出的α-氨基酸酚酯铅的活性被显着提高。除了改善小鼠体内活性外，还赋予GABA（A）受体良好的体外活性。在该系列化合物中，发现体内和体外活性均具有良好的对映选择性，这支持了蛋白质介导的麻醉作用机制，涉及GABA（A）受体的变构调节。选择α-氨基酸酚酯19作为氢溴酸盐Org 25435，是因为它保留了最佳的整体麻醉特性，并具有改善的稳定性和水溶性，因此被选作临床评估。