(E)-3-methyl-4-phenyl-3-buten-2-one | 42968-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-4-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-one；3-methyl-4-phenyl-but-3-en-2-one；(3E)-3-methyl-4-phenyl-3-buten-2-one；3-methyl-4-phenyl-3-buten-2-one
• CAS: 42968-14-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: BQJFBHBDOAIIGS-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 物理描述：
  pale yellow crystalline solid with a sweet, fruity, berry, camphor odour
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in organic solvents, oils

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-phenyl-3-buten-2-one 在 水 、 C₁₇₈H₁₈₄ClCuN₂O₃₃ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-甲基-4-苯基丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  捕获NHC封端的环糊精中的单体（L）CuH：α，β-不饱和酮的空穴控制化学选择性氢化硅烷化。

  摘要：

  N杂环卡宾（ICyD）封端的环糊精中的铜包封既可以捕获难以捉摸的单体（L）CuH，也可以捕获由腔控制的化学选择性铜催化的α，β-不饱和酮的氢化硅烷化。值得注意的是，（α-ICyD）CuCl专门促进了1,2-加成，而（β-ICyD）CuCl产生了完全还原的产物。化学选择性由空腔的大小以及环糊精的底物和内部CH键之间的弱相互作用控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202001733
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-phenyl-but-3-en-2-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(E)-3-methyl-4-phenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序电环开环和闭环进行 Nazarov 反应的新方法

  摘要：

  2-甲硅烷氧基二烯的区域选择性二氯环丙烷化以良好的收率提供乙烯基环丙醇甲硅烷基醚。在室温下用银 (I) 处理会导致旋转电环开环成 2-氯-3-甲硅烷氧基戊二烯基阳离子，然后进行旋转（纳扎罗夫）电环化以提供氯环戊烯酮。这种两步序列通过正式的 4+1 结构为标准 Nazarov 环化方案提供了一种方便且温和的替代方案，并提供含有有用卤素官能团的产品。在一个具有苯基侧基的情况下，观察到生成苯甲茚酮的纳扎罗夫反应中断。

  DOI：

  10.1021/ja063421a

文献信息

• AlCl₃-Promoted Conjugate Reduction of α,β Unsaturated Carbonyl Compounds with 1,3-Dimethyl-2-phenylbenzimidazoline
  作者：Hidenori Chikashita、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.59.1747

  日期：1986.6

  substrates. The catalytic efficiency of Lewis acids was found to be proportional to the efficiency to form a complex with a carbonyl group. The reduction of 2-cinnamoylpyridine with 2-deuterated DMBI revealed that in the reduction product, a deuterium atom was located at the β-position with respect to the carbonyl group. On the other hand, the reduction of the same substrate with DMBI followed by quenching

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• Chemoselective Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Rhodium Amido Complexes in Aqueous Media
  作者：Xuefeng Li、Liangchun Li、Yuanfu Tang、Ling Zhong、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jian Liao、Jingen Deng

  DOI：10.1021/jo100256t

  日期：2010.5.7

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• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Conjugated Trisubstituted Enones
  作者：Bram B. C. Peters、Jira Jongcharoenkamol、Suppachai Krajangsri、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04012

  日期：2021.1.1

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  作者：Han Yong Bae、Benjamin List

  DOI：10.1002/chem.201803142

  日期：2018.9.18

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• Chemoselective Luche-Type Reduction of α,β-Unsaturated Ketones by Magnesium Catalysis
  作者：Yoon Kyung Jang、Marc Magre、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03131

  日期：2019.10.18

  The chemoselective reduction of α,β-unsaturated ketones by use of an economic and readily available Mg catalyst has been developed. Excellent yields for a wide range of ketones have been achieved under mild reaction conditions, short times, and low catalyst loadings (0.2-0.5 mol %).

  已经开发出通过使用经济且容易获得的Mg催化剂的化学选择还原α，β-不饱和酮。在温和的反应条件，较短的时间和较低的催化剂负载量（0.2-0.5摩尔％）下，已获得了广泛的酮类的优异收率。

表征谱图