1-(benzyloxy)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carbonyl chloride | 210366-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylic acid chloride；6-oxo-1-phenylmethoxypyridine-2-carbonyl chloride
• CAS: 210366-17-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₃
• 分子量: 263.68
• InChiKey: PSWHVAMYKNYYQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carbonyl chloride 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-羟基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetradentate mixed bisphosphonates—new hydroxypyridinonate ligands for metal chelation therapy

  摘要：

  In a general study for developing better drugs suitable for Fe, Al, Co or lanthanide chelation therapy experiments, new mixed bisphosphonate-hydroxy pyridonates were synthesized. We demonstrate that the method using amidation reaction and dealkylation by concentrated hydrochloric acid gives excellent results for amino bisphosphonic acid ligands having at least two carbons between the amino group and the methylene bisphosphonic acid group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02442-5
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 (COCl₂)2 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 1-(benzyloxy)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4,3 LI 1,2 HOPO labelled with¹⁴C

  摘要：

  3,4,3 LI 1,2 HOPO 1 或 LIHOPO（1,5,10,14-四（1-羟基-2-吡啶酮-6-酰基）-1,5,10,14-四氮杂四十四烷）是一种针对锕系元素的去污剂。它被合成时标记了碳14，以便进行代谢研究。[6,9-14C]-LIHOPO 2 通过两步放射性步骤获得，合成非常方便，从商业上可获得的[1,4-14C]-精胺盐酸盐和1-苄氧基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-甲酰氯7开始，放射性产率为50%。7的合成方法也有所描述。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.427

文献信息

• [EN] IRON(III) AND GALLIUM(III) METAL ORGANIC POLYHEDRA, METHODS OF MAKING SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYÈDRES ORGANIQUES MÉTALLIQUES DE FER(III) ET DE GALLIUM(III), LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2020263761A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Compounds may have at least two structural units, which may be referred to as ligands. Each structural unit includes at least one spacer group and two or more donor groups. Compounds may have two or more iron(III) cations, one or more of which may be a high- spin iron(III) cation or high-spin iron(III) cations, two or more gallium(III) cations, or at least one iron(III) cation, one or more of which may be a high-spin iron(III) cation or high-spin iron(III) cations, and at least one gallium(III) cation, where the iron(III) cation(s) and/or the gallium(III) cation(s) coordinate to the donor groups. The compounds may be self-assembled cages. A composition may include one or more of the compound(s) and a pharmaceutically accepted carrier. Methods of imaging use one or more of the compound(s) and/or one or more of the composition(s).

  化合物可能至少有两个结构单元，可以称为配体。每个结构单元包括至少一个间隔基团和两个或更多供体基团。化合物可能具有两个或更多个铁（III）阳离子，其中一个或多个可能是高自旋铁（III）阳离子，两个或更多个镓（III）阳离子，或至少一个铁（III）阳离子，其中一个或多个可能是高自旋铁（III）阳离子，和至少一个镓（III）阳离子，其中铁（III）阳离子和/或镓（III）阳离子与供体基团配位。这些化合物可能是自组装笼状结构。一种组合物可能包括一个或多个这些化合物和一个药用可接受的载体。成像方法使用一个或多个这些化合物和/或一个或多个这些组合物。
• Synthesis of novel Iron(III) chelators based on triaza macrocycle backbone and 1-hydroxy-2(H)-pyridin-2-one coordinating groups and their evaluation as antimicrobial agents
  作者：David G. Workman、Michael Hunter、Lynn G. Dover、David Tétard

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.04.018

  日期：2016.7

  Several novel chelators based on 1-hydroxy-2(1H)-pyridinone coordinating groups decorating a triaza macrocyclic backbone scaffold were synthesised as potential powerful Fe(3+) chelators capable of competing with bacterial siderophores. In particular, a novel chloromethyl derivative of 1-hydroxy-2(1H)-pyridinone exploiting a novel protective group for this family of coordinating groups was developed

  几个新颖的螯合剂基于1-羟基-2（1H）-吡啶酮配位基团装饰Triaza大环骨架骨架作为潜在的强大Fe（3+）螯合剂能够与细菌铁载体竞争。特别地，开发了一种新的1-羟基-2（1H）-吡啶酮的氯甲基衍生物，其为该配位基团家族开发了新的保护基。这些是基于1-羟基-2（1H）-吡啶酮的六齿螯合剂的第一个例子，被证明对一系列病原菌具有生物活性。评估了它们作为生物抑制剂的功效，揭示了螯合剂结构的微小变化会深刻影响功效。我们经过最佳测试的新型螯合剂的最低抑菌浓度接近于或等于1,4，7-三（3-羟基-6-甲基-2-吡啶甲基）-1,4,7-三氮杂环壬烷，迄今为止已知的最佳Fe（3+）螯合剂。这些螯合剂对微生物生长的阻滞作用表明，它们可以作为抗菌素与抗生素一起作为潜在的抗感染药物。
• Synthesis and Initial Evaluation for In Vivo Chelation of Pu(IV) of a Mixed Octadentate Spermine-Based Ligand Containing 4-Carbamoyl-3-hydroxy-1-methyl-2(1<i>H</i>)-pyridinone and 6-Carbamoyl-1-hydroxy-2(1<i>H</i>)-pyridinone
  作者：Jide Xu、Patricia W. Durbin、Birgitta Kullgren、Shirley N. Ebbe、Linda C. Uhlir、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/jm010564t

  日期：2002.8.1

  An improved synthesis for a series of 1-hydroxy-2(1H)-pyridinone-based octadentate ligands is reported. The mixed chelate, octadentate ligand, 3,4,3-LI(1,2-Me-3,2-HOPO), was designed, synthesized, and tested for in vivo chelation of Pu in a mouse model. This ligand incorporates both 1,2-HOPO and Me-3,2-HOPO metal chelating units; the latter has higher affinity toward actinide ions than does 1,2-HOPO

  报道了一系列基于1-羟基-2（1H）-吡啶酮的八齿配体的合成方法的改进。设计，合成了混合的螯合物，八齿配体3,4,3-LI（1,2-Me-​​3,2-HOPO），并在小鼠模型中测试了Pu的体内螯合。该配体结合了1,2-HOPO和Me-3,2-HOPO金属螯合单元。在生理pH下，后者对act系离子的亲和力高于1,2-HOPO。以30 micromol / kg的标准临床剂量向禁食或正常喂养的小鼠口服或口服3,4,3-LI（1,2-HOPO）和3,4,3-LI（1,2-Me- 3,2-HOPO）除去注入的CaNa（3）DTPA明显更多的Pu。这些HOPO配体的0.1毫克/千克的注射剂量与30毫摩尔/千克的CaNa（3）DTPA注射一样有效。每天十次注射30 micromol / kg的HOPO配体未在小鼠中诱发可检测的急性毒性。口服时，混合的HOPO配体比3,4,3-LI（1,2-HOPO）更
• [EN] FUNCTIONALIZED LINEAR LIGANDS AND COMPLEXES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS LINÉAIRES FONCTIONNALISÉS ET COMPLEXES DE CEUX-CI
  申请人：LUMIPHORE INC

  公开号：WO2016106241A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to chemical compounds and complexes that can be used in therapeutic and diagnostic applications.

  这项发明涉及可用于治疗和诊断应用的化合物和配合物。
• The Ligand Cap Affects the Coordination Number but Not Necessarily the Affinity for Anions of Tris-Bidentate Europium Complexes
  作者：Sheng-Yin Huang、Michelle Qian、Valérie C. Pierre

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00137

  日期：2020.3.16

  eight-coordinate europium(III) complexes that have only two inner-sphere water molecules. Notably, there is no correlation between the number of inner-sphere water molecules and the affinity of the Eu(III) complexes for phosphate. Some q = 2 (EuIII-TREN-HOPO, EuIII-3,3-Li-HOPO, and EuIII-2,2-Gly-HOPO) and some q = 3 (EuIII-TREN-Gly-HOPO) complexes have no affinity for anions, whereas one q = 2 complex (EuIII-2

  为了评估配体几何形状对配位镧系元素络合物的配位数，内球水分子数量以及对阴离子的亲和力的影响，六种具有不同盖帽的三齿双1,2-羟基吡啶鎓（HOPO）euro（III）络合物大小进行了合成和表征。较宽或更灵活的配体帽（例如EuIII-TREN-Gly-HOPO和EuIII-3,3-Gly-HOPO）可形成带有三个内球水分子的九配位euro（III）配合物。相反，较小或更坚固的盖子，例如EuIII-TREN-HOPO，EuIII-2,2-Li-HOPO，EuIII-3,3-Li-HOPO和EuIII-2,2-Gly-HOPO只有两个内球水分子的八坐标-（III）配合物。值得注意的是 内层水分子的数量与Eu（III）配合物对磷酸盐的亲和力之间没有相关性。一些q = 2（EuIII-TREN-HOPO，EuIII-3,3-Li-HOPO和EuIII-2,2-Gly-HOPO）和一些q = 3（EuI