(R,S)-methyl-3-[(methoxycarbonyl)methoxy]-3-thymin-1-yl-propanoate | 117068-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R,S)-methyl-3-[(methoxycarbonyl)methoxy]-3-thymin-1-yl-propanoate
• 英文别名: Acyclo-thymidine；methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propanoate
• CAS: 117068-47-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₇
• 分子量: 300.268
• InChiKey: RGBRNRQBZCLJPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-methyl-3-[(methoxycarbonyl)methoxy]-3-thymin-1-yl-propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(R,S)-1-[1-(2-hydroxyethoxy)-3-hydroxypropyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的无环类似物作为潜在的抗病毒药。核苷通过迈克尔加成合成。

  摘要：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的无环衍生物，（R，S）-1- [1-（2-羟基乙氧基）-3-叠氮基丙基]胸腺嘧啶（2），已通过涉及迈克尔型的途径合成加成。类似地获得了缺乏C（3'）-C（4'）键的相关胸苷类似物。该方法提供了通向核苷类似物的通用新途径。当测试高达100 microM时，发现这些新化合物在体外对人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和单纯疱疹病毒1型（HSV-1）和2型（HSV-2）基本无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00121a015
• 作为产物：
  描述：

  羟乙酸甲酯 、 胸腺嘧啶 、 methyl (E)-3-<(methoxycarbonyl)methoxy>propenoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以82%的产率得到(R,S)-methyl-3-[(methoxycarbonyl)methoxy]-3-thymin-1-yl-propanoate
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的无环类似物作为潜在的抗病毒药。核苷通过迈克尔加成合成。

  摘要：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的无环衍生物，（R，S）-1- [1-（2-羟基乙氧基）-3-叠氮基丙基]胸腺嘧啶（2），已通过涉及迈克尔型的途径合成加成。类似地获得了缺乏C（3'）-C（4'）键的相关胸苷类似物。该方法提供了通向核苷类似物的通用新途径。当测试高达100 microM时，发现这些新化合物在体外对人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和单纯疱疹病毒1型（HSV-1）和2型（HSV-2）基本无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00121a015