(2R,3R,4R)-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,2,4-tribenzyloxyhex-5-en-3-yl methanesulfonate | 1137931-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,2,4-tribenzyloxyhex-5-en-3-yl methanesulfonate
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 1137931-83-9
• 化学式: C₃₅H₃₈O₈S₂
• 分子量: 650.814
• InChiKey: DUKMGJXQBGDGCO-GVBYMILNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,2,4-tribenzyloxyhex-5-en-3-yl methanesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(1R,2S,3R)-2-((1S)-1,2-dibenzyloxyethyl)-3-benzyloxy-1-methylcyclopropyl 4-methylphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  从非环状乙烯基砜改性的碳水化合物到在所有三个环碳原子上官能化的环丙烷的非对映选择性独特路线†

  摘要：

  与当前使用金属催化途径进行环丙烷化的趋势背道而驰，具有末端双键和适当位置的离去基团的戊糖基和己糖基乙烯基砜改性的碳水化合物与一系列亲核试剂以立体选择性方式反应，生成无数种在全部三个环碳原子上取代的环丙烷的数目。

  DOI：

  10.1021/jo802709q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,5,6-tribenzyloxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-hexane-1,4-diol 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(2R,3R,4R)-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,2,4-tribenzyloxyhex-5-en-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从非环状乙烯基砜改性的碳水化合物到在所有三个环碳原子上官能化的环丙烷的非对映选择性独特路线†

  摘要：

  与当前使用金属催化途径进行环丙烷化的趋势背道而驰，具有末端双键和适当位置的离去基团的戊糖基和己糖基乙烯基砜改性的碳水化合物与一系列亲核试剂以立体选择性方式反应，生成无数种在全部三个环碳原子上取代的环丙烷的数目。

  DOI：

  10.1021/jo802709q

文献信息

• A General and Diastereoselective Route to Five-Membered Carbocycles and Heterocycles from Acyclic Vinyl Sulfone-Modified Carbohydrates
  作者：Ananta Kumar Atta、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1002/ejoc.200900957

  日期：2010.2

  acyclic vinyl sulfones having a suitably positioned leaving group reacted with externally delivered carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles to afford a series of five-membered carbocycles and heterocycles in a diastereoselective fashion. This diversity-oriented synthetic method generates a wide range of chirally pure cyclic compounds from easily accessible starting materials and reagents

  具有适当位置的离去基团的戊糖基和己糖基无环乙烯基砜与外部传递的碳、氮、氧和硫亲核试剂反应，以非对映选择性方式提供一系列五元碳环和杂环。这种以多样性为导向的合成方法可以从容易获得的起始材料和试剂中生成范围广泛的手性纯环状化合物。
• A Diastereoselective Unique Route to Cyclopropanes Functionalized at All Three Ring Carbon Atoms from Acyclic Vinyl Sulfone-Modified Carbohydrates
  作者：Ananta Kumar Atta、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1021/jo802709q

  日期：2009.4.3

  In a departure from the current trend of using metal-catalyzed routes to cyclopropanation, pentosyl and hexosyl vinyl sulfone-modified carbohydrates having the terminal double bond and a suitably positioned leaving group are reacted in a stereoselective fashion with a series of nucleophiles to yield a myriad of cyclopropanes substituted at all three ring carbon atoms.

  与当前使用金属催化途径进行环丙烷化的趋势背道而驰，具有末端双键和适当位置的离去基团的戊糖基和己糖基乙烯基砜改性的碳水化合物与一系列亲核试剂以立体选择性方式反应，生成无数种在全部三个环碳原子上取代的环丙烷的数目。