ethyl 2-[2-(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]propanoate | 73647-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[2-(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-nitrophenylhydrazono)-propanoate；ethyl pyruvate 4-nitrophenylhydrazone；2-(4-nitro-phenylhydrazono)-propionic acid ethyl ester；Brenztraubensaeure-aethylester-(4-nitro-phenylhydrazon)；2-(4-Nitro-phenylhydrazono)-propionsaeure-aethylester；Ethylpyruvate-p-nitrophenylhydrazone；(E)-ethyl 2-(2-(4-nitrophenyl)hydrazono propanoate；ethyl 2-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]propanoate
• CAS: 73647-04-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• mdl: MFCD00450643
• 分子量: 251.242
• InChiKey: VSGYFZZDRUPMBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  375.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]propanoate 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 PPA 、 copper(II) oxide 作用下， 生成 5-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 4-Nitro-, 5-Nitro-, 6-Nitro- and 7-Nitroindole¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01550a052
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl 2-[2-(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Quilico; Freri, Gazzetta Chimica Italiana, 1929, vol. 59, p. 941

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acetic anhydride to the rescue: Facile access to privileged 1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole core via the Castagnoli-Cushman reaction
  作者：Maria Chizhova、Olesya Khoroshilova、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.049

  日期：2018.10

  Indole-fused cyclic anhydrides earlier deemed unreactive in the Castagnoli-Cushman reaction with imines have been rendered valid participant in this process. The new reaction format involves the use of respective indole-based dicarboxylic acids and in situ cyclodehydration of the latter by acetic anhydride. This finding validates a fundamentally new approach to synthesizing compounds based on the privileged

  早先被认为在Castagnoli-Cushman与亚胺的反应中没有反应性的吲哚稠合的环状酸酐已成为该过程的有效参与者。新的反应形式包括使用各自的基于吲哚的二羧酸和后者通过乙酸酐的原位环脱水。这一发现证实了一种根本上新颖的合成化合物的方法，该方法基于特权的1,2,3,4-四氢吡嗪并[1,2- a ]吲哚核，其特征是迄今未描述的取代方式。
• 嘧啶吲哚类Nur77受体调控剂及其制备方法 和应用
  申请人：厦门大学

  公开号：CN109734708B

  公开（公告）日：2021-04-09

  嘧啶吲哚类Nur77受体调控剂及其制备方法和应用，涉及嘧啶吲哚类衍生物。提供具有新结构的一类嘧啶吲哚类衍生物，及在药学上可接受的盐、水合物及药学上可接受的前药。提供结构式I所代表的嘧啶吲哚类衍生物或其可药用盐和前药的制备方法。提供一类具有新结构的嘧啶吲哚类衍生物在制备Nur77受体诱导剂的用途。提供一类新颖可调节Nur77信号通路活性的衍生物，它们可以通过调控Nur77相关信号通路活性，阻断肿瘤细胞增殖，诱导细胞凋亡，从而可以用于人和动物的多种疾病，如恶性肿瘤的治疗和预防。
• Efficient Synthesis of 2-Ethoxycarbonyl Indoles
  作者：A. Sudhakara、H. Jayadevappa、K. M. Mahadevan、Vijaykumar Hulikal

  DOI：10.1080/00397910802656059

  日期：2009.6.23

  Abstract An efficient one-pot procedure for the synthesis of 2-ethoxycarbonyl indoles from commercially available materials has been developed. The one-step procedure involves in situ formation of the hydrazones from phenylhydrazine hydrochloride and ethyl pyruvate in the presence of bismuth nitrate followed by Fischer cyclization in polyphosphoric acid and ethanol. This method is efficient and simple

  摘要 已开发出一种从市售材料合成 2-乙氧羰基吲哚的高效一锅法。一步法包括在硝酸铋存在下由盐酸苯肼和丙酮酸乙酯原位形成腙，然后在多磷酸和乙醇中进行 Fischer 环化。这种方法既高效又简单。
• N-取代-5-（（4-取代嘧啶-2-基）氨基）吲哚类 衍生物及其制备方法和用途
  申请人：厦门大学

  公开号：CN107739368B

  公开（公告）日：2020-02-14

  N‑取代‑5‑((4‑取代嘧啶‑2‑基)氨基)吲哚类衍生物及其制备方法和用途，涉及恶性肿瘤药物。N‑取代‑5‑((4‑取代嘧啶‑2‑基)氨基)吲哚类衍生物的结构如式I所示。一类N‑取代‑5‑((4‑取代嘧啶‑2‑基)氨基)吲哚类衍生物在制备抗肿瘤药物及抗HIV药物的应用一类新颖的同时且具有抑制CDK9和HDACs信号通路活性的衍生物，通过抑制CDK9和HDACs相关信号通路活性，阻断肿瘤细胞增殖，诱导细胞凋亡，从而可以用于人和动物的多种疾病如恶性肿瘤的治疗和预防。
• Cleavage of 2-acetyl-2-phenylazopropionanilide and related compounds by boron trifluoride. New Japp–Klingemann reactions
  作者：G. C. Barrett、M. M. El-abadelah、M. K. Hargreaves

  DOI：10.1039/j39700001986

  日期：——

  2-Acetyl, 2-cyano-, and 2-nitro-2-phenylazopropionic acid derivatives suffer cleavage of the phenylazo-grouping on treatment with boron trifluoride, giving benzenediazonium tetrafluoroborate and the corresponding difluoroboron propionic acid derivative; 2-cyano- or 2-nitro-2-phenylazoisobutyronitrile and the corresponding amides behave similarly, but 1-phenylazo-2-naphthol gives a difluoroboron salt, and

  在用三氟化硼处理时，2-乙酰基，2-氰基-和2-硝基-2-苯基偶氮丙酸衍生物遭受苯基偶氮基团的裂解，得到四氟硼酸苯重氮鎓和相应的二氟硼丙酸衍生物。2-氰基或2-硝基-2-苯基偶氮异丁腈和相应的酰胺具有相似的行为，但是1-苯基偶氮-2-萘酚生成二氟硼盐，并且在处理时将2-苯基偶氮（二苯基甲基）乙酸酯环化为1,3-二苯基吲唑与三氟化硼。在尝试的酮羰基羰基缩合反应过程中，酰基-2-苯基偶氮丙酸酯的酰基丢失，并转化为相应的苯基azo；描述了扩大Japp–Klingemann反应范围的新例子。