2-Hydroxy-2-phenylazo-propionic acid ethyl ester | 184579-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-phenylazo-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-2-[(E)-phenyldiazenyl]propanoate；ethyl 2-hydroxy-2-phenyldiazenylpropanoate
• CAS: 184579-16-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: YPQYCPWUWSZYHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-2-phenylazo-propionic acid ethyl ester 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 丙酮酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用高价有机碘试剂氧化α-酮酯的苯hydr

  摘要：

  用多价碘试剂氧化后，α-酮酸和酮可通过羟基偶氮化合物轻松地从苯hydr中以高收率再生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79284-7
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetoxy-2-phenylazo-propionic acid ethyl ester 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-Hydroxy-2-phenylazo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高价有机碘试剂对的氧化：羰基的再生和α-乙酰氧基和α-烷氧基偶氮化合物的简便合成

  摘要：

  制备了各种α-酮酯的衍生物。使用高价有机碘（III）试剂-乙腈水溶液中的双（三氟乙酰氧基）-碘苯（BTIB）或氯仿中的羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB），可以通过氧化水解从苯hydr中高产率地再生羰基。通过用二氯甲烷或乙酸中的碘代苯二乙酸酯（IBDA）氧化相应的hydr，可以轻松合成α-乙酰氧基苯基或甲基偶氮化合物。α-甲氧基苯基或甲基偶氮化合物也可以通过在甲醇中氧化hydr来制备。讨论了氧化反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00940-4

文献信息

• Enantioselective Alkylation of <i>N</i> -Arylhydrazones Derived from α-Keto Esters and Isatin Derivatives through Asymmetric Phase-Transfer Catalysis
  作者：Qi-Kai Kang、Sermadurai Selvakumar、Natarajan Arumugam、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201800652

  日期：2018.7.16

  phase‐transfer‐catalyzed asymmetric alkylation reactions of N‐arylhydrazones derived from α‐keto‐esters and isatin derivatives afford enantioenriched azo compounds that bear a tetra‐substituted carbon stereocenter in good yields with high chemo‐ and enantioselectivity. The alkylation products can be readily converted into chiral amino esters, hydrazine derivatives, and aza‐β‐lactams without loss of

  衍生自α-酮酸酯和isatin衍生物的N-芳基hydr的相转移催化不对称烷基化反应可得到富含对映体的偶氮化合物，该化合物具有良好的收率，具有高的化学和对映体选择性，并带有四取代碳立体中心。烷基化产物可以很容易地转化为手性氨基酯，肼衍生物和氮杂β-内酰胺，而不会损失对映体纯度。
• Oxidation of hydrazones by hypervalent organoiodine reagents: Regeneration of the carbonyl group and facile syntheses of α-acetoxy and α-alkoxy azo compounds
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Wansheng Liu、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00940-4

  日期：1996.11

  derivatives of α-keto esters were prepared. The carbonyl group was readily regenerated in high yield from phenylhydrazones through oxidative hydrolysis using hypervalent organoiodine(III) reagents—either bis(trifluoroacetoxy)-iodobenzene (BTIB) in aqueous acetonitrile or hydroxy(tosyloxy)iodobenzene (HTIB) in chloroform. α-Acetoxy phenyl- or methylazo compounds were readily synthesized by oxidation of the

  制备了各种α-酮酯的衍生物。使用高价有机碘（III）试剂-乙腈水溶液中的双（三氟乙酰氧基）-碘苯（BTIB）或氯仿中的羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB），可以通过氧化水解从苯hydr中高产率地再生羰基。通过用二氯甲烷或乙酸中的碘代苯二乙酸酯（IBDA）氧化相应的hydr，可以轻松合成α-乙酰氧基苯基或甲基偶氮化合物。α-甲氧基苯基或甲基偶氮化合物也可以通过在甲醇中氧化hydr来制备。讨论了氧化反应的机理。
• Oxidation of phenylhydrazones of α-keto esters with hypervalent organoiodine reagents
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79284-7

  日期：1993.11

  α-Ketoacids and ketones can easily be regenerated in high yield from their phenylhydrazones via hydroxy azo compounds upon oxidation with hupervalent iodine reagents.

  用多价碘试剂氧化后，α-酮酸和酮可通过羟基偶氮化合物轻松地从苯hydr中以高收率再生。