N′,N″-diisopropyl-N,N-dimethyl guanidine | 68897-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N′,N″-diisopropyl-N,N-dimethyl guanidine
• 英文别名: 2,3-diisopropyl-1,1-dimethylguanidine；iPr-N=C[N(CH3)2]NH-iPr；Me2NC(N(i)Pr)(NH(i)Pr)；Pr(i)NH-C(NMe2)=NPr(i)；iPrN(H)C(NMe2)=NiPr；1,1-Dimethyl-2,3-di(propan-2-yl)guanidine
• CAS: 68897-42-7
• 化学式: C₉H₂₁N₃
• 分子量: 171.286
• InChiKey: DBKBLEIGTQXUMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′,N″-diisopropyl-N,N-dimethyl guanidine 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  胍酸锌配合物及其在开环聚合催化中的应用

  摘要：

  1当量之间的插入反应。碳二亚胺，RN=C=NR，锌双(酰胺)[Zn{N(SiMe3)2}2]提供均配锌(II)胍盐化合物[Zn{(Me3Si)2NC(NR)2}2] (3, R = iPr; 4, R = Cy) 优先于单取代化合物。化合物 3 也由 1 当量的质子化反应产生。中性胍 (Me3Si)2NC(NiPr)(NHiPr) (2) 与 [Zn{N(SiMe3)2}2] 或 ZnMe2。相比之下，N-二甲基胍类似物 Me2NC(NiPr)(NHiPr) (1) 与 1 当量反应良好。ZnMe2 以提供二聚体 [Zn{Me2NC(NiPr)2}Me]2 (5)。尝试用 2,6-二叔丁基苯酚对 5 中的 Zn-C 键进行质子化导致在 Zn-N 键处发生优先反应并形成混合（芳氧基）甲基配合物 [Zn(OAr)M{Me2NC(NiPr) )(NHiPr)}] (6)，作为胍加合物分离。加热6，为了促进甲烷消除，由于

  DOI：

  10.1002/ejic.200400031
• 作为产物：
  描述：

  lithium dimethylamide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到N′,N″-diisopropyl-N,N-dimethyl guanidine
  参考文献：
  名称：

  am和胍与一价金属卤化物配位的结构多样性。

  摘要：

  报道了一系列结合中性am和胍配体的结构特征的一价金属卤化物配合物。N，N'-二苯基苯甲m与氯化铜（I）反应生成双配体络合物[CuCl（PhC [NPh] [NHPh]）2] 2（1），它以氯桥连的二聚体形式存在，在“ Cu2Cl2”金属环内具有非对称分布的NH ... Cl相互作用。相反，在碘化铜（I）络合物[CuI（Me2NC [NiPr] [NHiPr]）] 2（3）中，只有一当量的胍Me2NC [NiPr] [NHiPr]被配位。也被隔离为具有桥接卤原子的二聚体。据报道，双环胍的分子结构是1,3,4,6,7,8-六氢-2H-嘧啶并[1,2-α]嘧啶（hppH），揭示了在整个配体框架中具有广泛离域的氢桥二聚体。hppH与氯化锂的配位提供了二聚双配体配合物[LiCl（hppH）2] 2（4），其中每个hppH分子均通过NH与分子中心“ Li2Cl2”核心的不同氯原子相互作用。 Cl氢键合

  DOI：

  10.1039/b314707j
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 3-phenylbut-2-enoate 在 (1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene) copper chloride 、 氢气 、 N′,N″-diisopropyl-N,N-dimethyl guanidine 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  双功能铜催化剂可以用 H2 还原酯：扩大亲核铜氢化物的反应空间

  摘要：

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09626

文献信息

• Synthesis of acylguanidine analogs: inhibitors of ADP-induced platelet aggregation
  作者：Edward W. Thomas、Edward E. Nishizawa、David C. Zimmermann、Davey J. Williams

  DOI：10.1021/jm00121a041

  日期：1989.1

  Routine screening of compounds for inhibition of ADP-induced platelet aggregation in vitro revealed that 1,1'-hexamethylenebis[3-cyclohexyl-3-[(cyclohexylimino) (4-morpholinyl) methyl]urea] (1) was active and represented the first example of a bis(acylguanidine) with possible antithrombotic activity. In order to develop a structure-activity relationship for this class of compounds, we synthesized a

  在体外常规筛选抑制ADP诱导的血小板凝集的化合物显示1,1'-六亚甲基双[3-环己基-3-[（环己基氨基）（4-吗啉基）甲基]脲]（1）具有活性并代表具有可能的抗血栓形成活性的双（酰基胍）的第一个例子。为了建立这类化合物的构效关系，我们合成了许多新的双（酰基胍）。这些在体外进行了测试，并且一些类似物也具有活性。离体测试显示化合物22、41、58和70-73在大鼠或豚鼠中具有口服活性。
• Ti-amide Catalyzed Synthesis of Cyclic Guanidines from Di-/Triamines and Carbodiimides
  作者：Hao Shen、Yang Wang、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/ol201752e

  日期：2011.9.2

  A titanacarborane monoamide catalyzed, one-step synthesis of mono/bicyclic guanidines from commercially available di/triamines and carbodiimides is reported. The reaction mechanism is also proposed.

  报道了钛碳碳烷单酰胺催化的由市售二胺/三胺和碳二亚胺一步合成单/双环胍。还提出了反应机理。
• Synthesis, Structural Characterization, and Reactivity of Group 4 Metal Complexes Derived from 1-Indenyl-1,2-carborane
  作者：Hao Shen、Hoi-Shan Chan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/om701108v

  日期：2008.3.24

  2-carborane with 1 equiv of M(NMe2)4 (M = Zr, Hf) in toluene gave [η5-(C2B10H11)C9H6]M(NMe2)3 (2), which were converted to [η5-(C9H7)C2B9H10]M(NMe2)2(HNMe2) (3) in the presence of HNMe2. Complexes 3 were also prepared from an equimolar reaction of [Me3NH][7-C9H7-7,8-C2B9H11] (4) with M(NMe2)4. Dissolving 2 or 3 in polar solvents led to the isolation of structurally unique complexes [σ:η5-(C9H6)C2B9H10]M(NMe2)(L)n

  用1个当量M（NME的1-茚基-1,2-碳硼烷的治疗2）4的甲苯溶液（M =锆，铪），得到[η 5 - （C 2乙10 ħ 11）C 9 H ^ 6 ] M（ NME 2）3（2），将其转化为[η 5 - （C 9 H ^ 7）C 2乙9 ħ 10 ] M（NME 2）2（HNME 2）（3中HNME的存在下）2。配合物3还由[Me 3 NH] [7-C 9 H 7 -7,8-C 2 B 9 H 11 ]（4）与M（NMe 2）4等摩尔反应制备。溶解2或3 [：ησ在导致结构独特的复合物的分离的极性溶剂5 - （C 9 H ^ 6）C 2乙9 ħ 10 ] M（NME 2）（L）Ñ（M =的Ti，L = DME，n = 1（5a）； M = Zr，L = DME，n = 1（在图5b）中，L ＝ Py，n＝ 2（5b′），L ＝ THF，n＝ 2（5b′′））。的相互作用3 1或2个二异丙
• Tantalum complexes with all nitrogen coordination sphere: mixed amido-, imido-, guanidinato complexes of tantalum and their thermal behaviour
  作者：Arne Baunemann、Daniel Rische、Andrian Milanov、Younsoo Kim、Manuela Winter、Christian Gemel、Roland A. Fischer

  DOI：10.1039/b503988f

  日期：——

  Novel mixed amido-/imido-/guanidinato-complexes of tantalum are reported. The complexes were synthesised by insertion reactions of carbodiimides of the type C(NR)2(R =iso-propyl (i-Pr)) into the M-N bonds of tantalum mixed amido/imido complexes. Three representative complexes were synthesised and fully characterised by 1H-NMR, 13C-NMR, CHN-analysis and mass spectroscopy. The crystal structure of the

  据报道，新型的混合的酰胺-/亚氨基-/胍基钽复合物。通过将C（NR）2（R =异丙基（i-Pr））型碳二亚胺插入钽混合的酰胺/亚胺配合物的MN键中插入反应来合成配合物。合成了三种代表性的配合物，并通过1H-NMR，13C-NMR，CHN分析和质谱进行了全面表征。给出了配合物[Ta（NMe2）（i-Pr-N）2C（NMe2）} 2（Nt-Bu）]（1）（Me =甲基，t-Bu =叔丁基）的晶体结构，讨论过。配合物是固体，可以在中等温度（120-130摄氏度）下定量升华，没有任何分解迹象。研究了新化合物的热性质（TGA），并进行了初步的MOCVD实验。沉积TaN膜并通过XRD和XPS对其进行表征。
• Reactions of Group 4 Amide Guanidinates with Dioxygen or Water. Studies of the Formation of Oxo Products
  作者：Bhavna Sharma、Tabitha M. Callaway、Adam C. Lamb、Carlos A. Steren、Shu-Jian Chen、Zi-Ling Xue

  DOI：10.1021/ic4016965

  日期：2013.10.7

  Reactions of the zirconium amide guanidinates (R2N)(2)M[(PrNC)-Pr-i(NR2)(NPr)-Pr-i](2) (R = Me, M = Zr, 1; M = Hf, 2; R = Et, M = Zr, 3) with O-2 or H2O give products that are consistent with the oxo dimers M(mu-O)[(PrNC)-Pr-i(NR2)-(NPr)-Pr-i](2)}(2) (R = Me, M = Zr, 4; M = Hf, 5; R = Et, M = Zr, 6) and polymers M(mu-O)[(PrNC)-Pr-i(NR2)(NPr)-Pr-i](2)}(n) (R = Me, M = Zr, 7; M = Hf, 8; R = Et, M = Zr, 9). Mass spectrometric (MS) analyses of the reactions of water in air with 1 and 2 show formation of the Zr monomer Zr(=O)[(PrNC)-Pr-i(NMe2)-(NPr)-Pr-i](2), (10), oxo dimers 4 and 5, and dihydroxyl complexes M(OH)(2)[(PrNC)-Pr-i(NMe2)(NPr)-Pr-i](2) (M = Zr, 11; Hf, 12). Similar MS analyses of the reaction of diethylamide guanidinate 3 with water in air show the formation of Zr(=O) [(PrNC)-Pr-i(NEt2)(NPr)-Pr-i](2) (13), Zr(OH)(2)[(PrNC)-Pr-i(NEt2)(NPr)-Pr-i](2) (14), 6, and (Et2N)Zr[(PrNC)-Pr-i(NEt2)(NPr)-Pr-i](2)}(+) (15). Kinetic studies of the reaction between 1 and a continuous flow of 1.0 atm of O-2 at 80-105 degrees C indicate that it follows pseudo-first-order kinetics with Delta H double dagger = 8.7(1.1)kcal/mol Delta S double dagger = -54(3) eu, Delta G(358) (K)double dagger = 28(2)kcal/mol, and a half-life of 213(1) min at 85 degrees C.