N,N', N''-tri(isopropyl)guanidine | 121948-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N', N''-tri(isopropyl)guanidine
• 英文别名: N,N',N''-triisopropylguanidine；1,2,3-trisisopropylguanidine；1,2,3-triisopropylguanidine；triisopropylguanidine；N,N',N"-triisopropylguanidine；PriN=C(PriNH)2；1,2,3-Tri(propan-2-yl)guanidine
• CAS: 121948-77-4
• 化学式: C₁₀H₂₃N₃
• mdl: MFCD03413164
• 分子量: 185.313
• InChiKey: ALOOBTJGUXDERE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-58.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  239.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N', N''-tri(isopropyl)guanidine 以 正己烷 为溶剂， 生成 cyclohexyl-(N-cyclohexyl-C-cyclohexylazanidylcarbonimidoyl)azanide;dimethylazanide;tantalum(5+)
  参考文献：
  名称：

  Tin, Ma K. T.; Yap, Glenn P. A.; Richeson, Darrin S., Inorganic Chemistry, 1998, vol. 37, # 26, p. 6728 - 6730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙基氨盐酸盐 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到N,N', N''-tri(isopropyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  Am介导的α，β-不饱和酮的可见光诱导的有氧环氧化

  摘要：

  在温和条件下，在四甲基胍（3b），四苯基卟啉（H 2 TPP）和分子氧的存在下，可见光驱动α，β-不饱和酮的有氧光环氧化。在96小时内以高达94％的产率获得了相应的α，β-环氧酮。通过流动合成将反应时间缩短至4.6小时。实验和密度泛函理论（DFT）计算支持了与单线态氧有关的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01710

文献信息

• POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：GLINKA TOMASZ

  公开号：US20080318957A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Disclosed are compounds having polybasic functionalities. The compounds inhibit bacterial efflux pump inhibitors and are used in combination with an anti-bacterial agent to treat or prevent bacterial infections. These combinations can be effective against bacterial infections that have developed resistance to anti-bacterial agents through an efflux pump mechanism.

  揭示了具有多元碱功能的化合物。这些化合物抑制细菌外流泵抑制剂，并与抗菌剂结合使用以治疗或预防细菌感染。这些组合物可以有效对抗通过外流泵机制对抗菌剂产生抗药性的细菌感染。
• Ruthenium(II) Arene Complexes with Asymmetrical Guanidinate Ligands: Synthesis, Characterization, and Application in the Base-Free Catalytic Isomerization of Allylic Alcohols
  作者：Rocío Garcı́a-Álvarez、Francisco J. Suárez、Josefina Dı́ez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno、Antonio Antiñolo、Rafael Fernández-Galán、Fernando Carrillo-Hermosilla

  DOI：10.1021/om3009124

  日期：2012.12.10

  The ruthenium(II) arene dimer [RuCl(μ-Cl)(η6-p-cymene)}2] readily reacted with 4 equiv of guanidines (iPrHN)2C═NR (R = iPr (1a), 4-C6H4tBu (1b), 4-C6H4Br (1c), 2,4,6-C6H2Me3 (1d), 2,6-C6H3iPr2 (1e)) in toluene at room temperature to generate the mononuclear complexes [RuClκ2N,N′-C(NR)(NiPr)NHiPr}(η6-p-cymene)] (2a–e) and the easily separable guanidinium chloride salts [(iPrHN)2C(NHR)][Cl] (3a–e)

  钌（II）芳烃二聚物[的RuCl（μ-Cl）的（η 6 - p -cymene）} 2 ]容易地与4当量的胍（反应我PrHN）2 C = NR（R =我PR（1A）， 4-C 6 H 4 t Bu（1b），4-C 6 H 4 Br（1c），2,4,6-C 6 H 2 Me 3（1d），2,6-C 6 H 3 i Pr 2（1e））在室温下的甲苯，以产生单核配合将[RuCl κ 2 Ñ，Ñ '-C（NR）（N我PR）NH我镨}（η 6 - p -cymene）]（2A - ë）和易分离的胍盐氯化物盐[（i PrHN）2 C（NHR）] [Cl]（3a – e）。化合物2a – e和3a – e通过元素分析以及IR和NMR光谱进行了全面表征。的合成将[RuCl κ结构2 Ñ，Ñ '-C（N我PR）2 NH我PR}（η 6 - p -cymene）]（2A）和将[RuCl κ 2 Ñ，Ñ
• Actinide-Mediated Catalytic Addition of EH Bonds (E=N, P, S) to Carbodiimides, Isocyanates, and Isothiocyanates
  作者：Isabell S. R. Karmel、Matthias Tamm、Moris S. Eisen

  DOI：10.1002/anie.201502041

  日期：2015.10.12

  coordination complexes toward heterocumulenes, such as carbodiimides, isocyanates, and isothiocyanates is reported. The mono(imidazolin‐2‐iminato) thorium(IV) complex [Th(ImDippN)N(SiMe3)2}3] (1) was applied as a precatalyst for the addition of EH (E=N, P, S) bonds to the YCX core (Y=R2N; X=NR2, O, S) of carbodiimides, isocyanates, and isothiocyanates. The respective insertion products were obtained

  据报道，act系配位络合物对杂碳烯，如碳二亚胺，异氰酸酯和异硫氰酸酯的催化活性前所未有。单（咪唑啉-2-亚氨基））（IV）络合物[Th（Im Dipp N）N（SiMe 3）2 } 3 ]（1）被用作添加EH（E = N ，P，S）键合至碳二亚胺，异氰酸酯和异硫氰酸酯的YCX核（Y ＝ R 2 N； X ＝ NR 2，O，S）。各个插入产物在温和的反应条件下以高收率获得，其中配合物1显示出对官能团和杂原子的高耐受性。
• Catalytic insertion of E–H bonds (E = C, N, P, S) into heterocumulenes by amido–actinide complexes
  作者：Rami J. Batrice、Moris S. Eisen

  DOI：10.1039/c5sc02746b

  日期：——

  We report herein the actinide-mediated insertion of E–H bonds (E = C, N, P, S) into various heterocumulenes including carbodiimides, isocyanates, and isothiocyanates.

  我们在此报告了锕系元素介导的将E-H键（E = C、N、P、S）插入到包括双互偶极化合物、异氰酸酯和异硫氰酸酯在内的各种杂环烯烃中。
• Guanidinate anions and dianions. Reactions involving alkylguanidines, (RNH)2CNR (R = i-Pr or Cy), and metal amido complexes M(NMe2)5 (M = Ta or Nb)
  作者：Ma K. T. Tin、Natesan Thirupathi、Glenn P. A. Yap、Darrin S. Richeson

  DOI：10.1039/a904072b

  日期：——

  Protonation of the amido groups of M(NMe2)5 (M = Ta or Nb) with trialkylguanidines, (RNH)2CNR (R = i-Pr or Cy), directly produced a series of five-co-ordinated complexes, M(NMe2)3[(RN)2CNR] 1–4. Single crystal X-ray analysis confirmed that 1 contained a dianionic N,N′,N″-triisopropylguanidinate ligand which was co-ordinated in a chelating bidentate mode. In contrast, protonation of the amido groups of Ta(NMe2)4Cl with triisopropylguanidine gave the six-co-ordinated complex Ta(NMe2)3Cl[(i-PrN)2CNHi-Pr] 5 which possessed a bidentate monoanionic guanidinate ligand. Complex 5 can be converted into 1 by reaction with either LiNMe2 or MeMgBr.

  M(NMe2)5（M = Ta 或 Nb）中酰胺基团的质子化与三烷基胍（(RNH)2CNR，R = i-Pr 或 Cy）直接生成了一系列五配位络合物 M(NMe2)3[(RN)2CNR] 1–4。单晶X射线分析证实，化合物 1 具有一种二阴离子 N,N′,N″-三异丙基胍酸盐配体，以螯合二齿的方式配位。相比之下，Ta(NMe2)4Cl 中酰胺基团的质子化与三异丙基胍反应生成了六配位络合物 Ta(NMe2)3Cl[(i-PrN)2CNHi-Pr] 5，该络合物具有一个二齿单阴离子胍酸盐配体。络合物 5 可以通过与 LiNMe2 或 MeMgBr 反应转化为 1。