(2S,5R)-5-(5-Methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 473843-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2S,5R)-5-(5-Methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 473843-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: ORAHUEZNLUQUGZ-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-178 °C
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-(5-Methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到2',3'-二脱氧胸苷
  参考文献：
  名称：

  制备β-L-和β-D-2'，3'-二脱氧核苷类似物的新概念。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种合成2'，3'-二脱氧核苷类似物的新方法。2-取代的呋喃的电化学活化后，与嘧啶或嘌呤碱偶联。这得到平面的呋喃基核苷作为关键中间体，顺式-选择性地氢化得到相应的β-2'，3'-二脱氧核苷作为外消旋混合物。酶促动力学拆分产生具有高光学纯度的β-D-和β-L-构型的衍生物。以β-D-和β-L-3'-脱氧胸苷的合成为例。

  DOI：

  10.1021/ol026460+
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 Rh/Al₂O₃ 硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 pig liver esterase 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 (2S,5R)-5-(5-Methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备β-L-和β-D-2'，3'-二脱氧核苷类似物的新概念。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种合成2'，3'-二脱氧核苷类似物的新方法。2-取代的呋喃的电化学活化后，与嘧啶或嘌呤碱偶联。这得到平面的呋喃基核苷作为关键中间体，顺式-选择性地氢化得到相应的β-2'，3'-二脱氧核苷作为外消旋混合物。酶促动力学拆分产生具有高光学纯度的β-D-和β-L-构型的衍生物。以β-D-和β-L-3'-脱氧胸苷的合成为例。

  DOI：

  10.1021/ol026460+

文献信息

• Asymmetric Homogeneous Hydrogenation of 2,5-Disubstituted Furans
  作者：Petra Feiertag、Martin Albert、Ulrike Nettekoven、Felix Spindler

  DOI：10.1021/ol061681r

  日期：2006.8.1

  A homogeneous catalyst system for the asymmetric cis-hydrogenation of 2,5-disubstituted furans leading to 2',3'-dideoxynucleoside analogues is described. Best enantioselectivities (ee values of up to 72%) were obtained with cationic rhodium complexes ligated by diphospholanes of the butiphane family. The selectivity of the hydrogenation was reversed by the addition of a base or a polar protic solvent

  描述了用于2，5-二取代的呋喃的不对称顺式氢化的均相催化剂体系，其导致2'，3'-二脱氧核苷类似物。用丁i家族的二膦酸酯连接的阳离子铑配合物可获得最佳对映选择性（ee值高达72％）。在某些情况下，通过添加碱或极性质子溶剂可以逆转氢化的选择性。基于二茂铁和脯氨酸的体系具有显着但较低的ee值。
• A New Concept for the Preparation of β-<scp>l</scp>- and β-<scp>d</scp>-2‘,3‘-Dideoxynucleoside Analogues
  作者：Martin Albert、Dominic De Souza、Petra Feiertag、Helmut Hönig

  DOI：10.1021/ol026460+

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] A new method for the synthesis of 2',3'-dideoxynucleoside analogues has been developed. An electrochemical activation of 2-substituted furans is followed by the coupling with a pyrimidine or purine base. This gives planar furyl nucleosides as key intermediates, which are hydrogenated cis-selectively to give the corresponding beta-2',3'-dideoxynucleosides as racemic mixtures. An enzymatic

  [反应：见正文]已开发出一种合成2'，3'-二脱氧核苷类似物的新方法。2-取代的呋喃的电化学活化后，与嘧啶或嘌呤碱偶联。这得到平面的呋喃基核苷作为关键中间体，顺式-选择性地氢化得到相应的β-2'，3'-二脱氧核苷作为外消旋混合物。酶促动力学拆分产生具有高光学纯度的β-D-和β-L-构型的衍生物。以β-D-和β-L-3'-脱氧胸苷的合成为例。