(2S,5R,6Z,8E)-(+)-2,5-epoxy-6,8-megastigmadiene | 66465-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (2S,5R,6Z,8E)-(+)-2,5-epoxy-6,8-megastigmadiene
• 英文别名: (1R,2Z,4S)-2-(2E)-2-Buten-1-ylidene-1,3,3-trimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane；(1R,2Z,4S)-2-[(E)-but-2-enylidene]-1,3,3-trimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 66465-62-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: RRUCICKXWFEVIP-XPGLLZGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,9-diacetoxy-4,6,8-megastigmatriene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,5R,6Z,8E)-(+)-2,5-epoxy-6,8-megastigmadiene
  参考文献：
  名称：

  天然产物的光学纯度低：（2S，5R，6E，8E）-2,5-环氧-6,8-megastigmadiene，其（6Z，8E）-异构体和（2S，6R， 7S，8E）-2,7-环氧-4,8-​​megastigmadiene。桂花的成分

  摘要：

  由（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮合成标题化合物。孤立的（6E，8E）-2,5-Epoxy-6,8-megastigmadiene作为桂花的次要成分，显示出只有大约6.5％。11％ee富含（2S，5R）-（+）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90549-6

文献信息

• A natural product was shown to be of low optical purity: synthesis of (2,5,6,8)-2,5-epoxy-6,8-megastigmadiene, its (6,8)-isomer and (2,6,7,8)-2,7-epoxy-4,8-megastigmadiene. The constituents of absolute
  作者：Kenji Mori、Hiroshi Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90549-6

  日期：1986.1

  The title compounds were synthesized from (S)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone. (6E,8E)-2,5-Epoxy-6,8-megastigmadiene isolated as a minor constituent of Osmanthus absolute was shown to be of only ca. 11% e.e. enriched in (2S,5R) - (+) -isomer.

  由（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮合成标题化合物。孤立的（6E，8E）-2,5-Epoxy-6,8-megastigmadiene作为桂花的次要成分，显示出只有大约6.5％。11％ee富含（2S，5R）-（+）-异构体。