3-(dibenzylamino)propanenitrile | 55096-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dibenzylamino)propanenitrile
• CAS: 55096-92-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• mdl: MFCD00785749
• 分子量: 250.343
• InChiKey: MPOVCDFGYVNNNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-155 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dibenzylamino)propanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Amino-3-dibenzylaminopropane
  参考文献：
  名称：

  纤维蛋白稳定因子抑制剂。12. 5-二苄基氨基戊胺和相关化合物，一种新型的FSF抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列的ω-二苄基氨基烷基胺和相关化合物，并作为纤维蛋白交联抑制剂进行了测试。选择这种结构类型是为了尝试开发非竞争性纤溶酶抑制剂。通过在多亚甲基链的一端上的二苄基氨基部分和另一端上的伯氨基基团的组合，相同的化合物既可以用作假供体底物，又可以用作非竞争性烷基化抑制剂。其中某些化合物（尤其是74-79）属于上述活性最高的纤维蛋白连接酶抑制剂。但是，数据表明这些化合物可能仅起假供体抑制剂的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00237a014
• 作为产物：
  描述：

  β-氯丙腈 、 二苄胺 在 sodium iodide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 3-(dibenzylamino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  纤维蛋白稳定因子抑制剂。12. 5-二苄基氨基戊胺和相关化合物，一种新型的FSF抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列的ω-二苄基氨基烷基胺和相关化合物，并作为纤维蛋白交联抑制剂进行了测试。选择这种结构类型是为了尝试开发非竞争性纤溶酶抑制剂。通过在多亚甲基链的一端上的二苄基氨基部分和另一端上的伯氨基基团的组合，相同的化合物既可以用作假供体底物，又可以用作非竞争性烷基化抑制剂。其中某些化合物（尤其是74-79）属于上述活性最高的纤维蛋白连接酶抑制剂。但是，数据表明这些化合物可能仅起假供体抑制剂的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00237a014

文献信息

• Late Stage Functionalization of Secondary Amines via a Cobalt-Catalyzed Electrophilic Amination of Organozinc Reagents
  作者：Simon Graßl、Yi-Hung Chen、Clémence Hamze、Carl Phillip Tüllmann、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03787

  日期：2019.1.18

  A general preparation of polyfunctional hydroxylamine benzoates from the corresponding secondary amines is reported. This convenient synthesis allows the setup of a late-stage functionalization of various secondary amines, including pharmaceuticals and peptidic derivatives. Thus, a cross-coupling of hydroxylamine benzoates with various alkyl-, aryl-, and heteroaryl-zinc chlorides in the presence of

  据报道，由相应的仲胺制备多官能羟胺苯甲酸酯的一般方法。这种方便的合成方法可以建立各种仲胺（包括药物和肽衍生物）的后期官能化功能。因此，在5 mol％CoCl 2（25°C，2 h）存在下，羟胺苯甲酸酯与各种烷基氯化锌，芳基氯化锌和杂芳基氯化锌的交叉偶联提供了一系列多官能叔胺。该方法用于制备戊氟哌啶和吉哌隆。
• Chemoselective Catalytic Conjugate Addition of Alcohols over Amines
  作者：Shuhei Uesugi、Zhao Li、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/anie.201309755

  日期：2014.2.3

  A highly chemoselective conjugate addition of alcohols in the presence of amines is described. The cooperative nature of the catalyst enabled chemoselective activation of alcohols over amines, allowing the conjugate addition to soft Lewis basic α,β‐unsaturated nitriles. Divergent transformation of the nitrile functionality highlights the utility of the present catalysis.

  描述了在胺存在下醇的高度化学选择性共轭加成。催化剂的协同性质使醇对胺的化学选择性活化成为可能，使共轭物加成到柔软的路易斯碱性α，β-不饱和腈中。腈官能度的发散转化突出了本催化的实用性。
• An efficient biomaterial supported bifunctional organocatalyst (ES-SO3− C5H5NH+) for the synthesis of β-amino carbonyls
  作者：Sanny Verma、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1039/c0ob00965b

  日期：——

  A biomaterial supported organocatalyst, readily synthesized by the reaction of chemically modified sulfonic group containing expanded corn starch with pyridine exhibited excellent catalytic activity for the synthesis of β-amino carbonyls in excellent yields via aza-Michael addition of amines to electron deficient alkenes. A remarkable enhancement in the reaction rates was observed with the prepared bifunctional organocatalyst in comparison to the either starch grafted sulfonic acid or the corresponding homogeneous pyridinium p-toluenesulfonate.

  一种由化学改性的含磺酸基团的膨胀玉米淀粉与吡啶反应合成的生物材料负载型有机催化剂，在胺与缺电子烯烃的aza-Michael加成反应中，表现出优异的催化活性，可高效合成β-氨基羰基化合物。与淀粉接枝磺酸酸或相应的均相吡啶盐-对甲苯磺酸盐相比，所制备的双功能有机催化剂显著提高了反应速率。
• Poly(hydroxamic acid) functionalized copper catalyzed C–N bond formation reactions
  作者：Md. Shaharul Islam、Bablu Hira Mandal、Tapan Kumar Biswas、Md. Lutfor Rahman、S. S. Rashid、Suat-Hian Tan、Shaheen M. Sarkar

  DOI：10.1039/c6ra08155j

  日期：——

  Highly active poly(hydroxamic acid) functionalized copper catalysts were synthesized by the surface modification of khaya cellulose through graft copolymerization and subsequent hydroximation processes. The prepared catalysts were well characterized by FTIR, FESEM, HRTEM, ICP-AES, UV-vis and XPS analyses. The supported catalysts effectively promoted C–N bond formation reactions and provided excellent

  通过接枝共聚和随后的加氢脱氧过程对khaya纤维素进行表面改性，合成了高活性的聚（异羟肟酸）官能化铜催化剂。FTIR，FESEM，HRTEM，ICP-AES，UV-vis和XPS分析对制备的催化剂进行了很好的表征。在温和的反应条件下，负载型催化剂有效地促进了C–N键的形成反应，并提供了优异的产率。催化剂易于从反应混合物中回收，并且可以重复使用数次，而其催化活性没有任何重大损失。
• Waste corn-cob cellulose supported bio-heterogeneous copper nanoparticles for aza-Michael reactions
  作者：Shaheen M. Sarkar、T. Sultana、Tapan Kumar Biswas、Md. Lutfor Rahman、Mashitah Mohd Yusoff

  DOI：10.1039/c5nj02437d

  日期：——

  Waste corn-cob cellulose supported Cu-nanoparticles were found to be a highly effective catalyst for aza-Michael reactions at room temperature.

  废弃的玉米芯纤维支持的铜纳米颗粒被发现是一种在室温下高效的氮杂Michael反应催化剂。