5-diazo-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 74808-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-diazo-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-diazo-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-trione；5-diazo-1,3-dimethylbarbituric acid；1,3-dimethyl-5-diazobarbituric acid；1,3-Dimethyl-5-diazo-barbitursaeure；5-diazonio-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-4-olate
• CAS: 74808-90-5
• 化学式: C₆H₆N₄O₃
• 分子量: 182.139
• InChiKey: XMYWRBXSIQINSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-diazo-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 吡啶 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到5,5-dichloro-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  （二氯碘代）苯的双配体转移对β-二羰基化合物的苯基碘鎓鎓叶立德进行双氯联氯化

  摘要：

  摘要 使预先形成的环状和无环β-二酮，β-酮酸酯和β-二酯的苯基碘鎓碘化物与（二氯碘代）苯反应，从而将两个氯化物配体转移到碘碳上。这两种高价碘（III）化合物在温和的反应条件下表现出彼此高反应性，并且通常以高收率提供二氯化宝石产品。在将这些氯化反应与类似的重氮羰基化合物的氯化反应进行比较时，碘鎓碘化物的反应单方面更快，并且通常以更高的产率得到产物。 使预先形成的环状和无环β-二酮，β-酮酸酯和β-二酯的苯基碘鎓碘化物与（二氯碘代）苯反应，从而将两个氯化物配体转移到碘碳上。这两种高价碘（III）化合物在温和的反应条件下表现出彼此高反应性，并且通常以高收率提供二氯化宝石产品。在将这些氯化反应与类似的重氮羰基化合物的氯化反应进行比较时，碘鎓碘化物的反应单方面更快，并且通常以更高的产率得到产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561283
• 作为产物：
  描述：

  8-溴茶碱 在 lead(IV) acetate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 生成 5-diazo-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Unexpected formation of 1,3-dimethyl-5-diazobarbituric acid during the oxidation of 7-amino-8-bromotheophylline

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515375

文献信息

• Direct ionic liquid promoted organocatalyzed diazo-transfer reactions: diversity-oriented synthesis of diazo-compounds
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana、Kinthada Ramakumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.159

  日期：2008.4

  A practical and novel ionic liquid promoted organocatalytic selective diazo-transfer process for the synthesis of highly substituted diazo-compounds in high yields is reported. The ionic liquid can be reused without affecting the reaction rates or yields over five runs.

  报道了一种实用且新颖的离子液体促进的有机催化选择性重氮转移工艺，用于高收率地合成高度取代的重氮化合物。可以重复使用该离子液体，而不会影响五次运行的反应速率或产率。
• A novel approach to biologically relevant oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diones via readily available diazobarbituric acid derivatives
  作者：Martha Gecht、Grigory Kantin、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151120

  日期：2019.10

  from 1,3-disubstituted barbituric acids to biologically relevant oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diones was developed that features sulfonyl-azide-free (SAFE) diazo transfer and Rh2(esp)2-catalyzed cycloaddition of the resulting 5-diazobarbituric acids with aliphatic and aromatic nitriles. Besides being shorter compared to the previously described approaches, the method allows introduction of alkyl substituents

  从1，3-二取代的巴比妥酸到生物学上相关的恶唑并[5,4- d ]嘧啶-5,7-二酮的另一种途径被开发出来，其特征在于无磺酰叠氮（SAFE）的重氮转移和Rh 2（esp）2催化的5-重氮巴比妥酸与脂族和芳族腈的环加成反应。除了比先前描述的方法短之外，该方法还允许在稠合杂环系统的1，3-恶唑环上引入烷基取代基。
• Dichlorination of α-Diazo-β-dicarbonyls Using (Dichloroiodo)benzene
  作者：Graham Murphy、Keith Coffey

  DOI：10.1055/s-0034-1380304

  日期：2015.5

  α-Diazo-β-dicarbonyl compounds were chlorinated using (dichloro)iodobenzene and an activating catalyst. A broad range of reaction rates was observed, which paralleled the relative stability/nucleo­philicity of the diazo compounds. Acyclic diazocarbonyls reacted faster than cyclics, and β-diketones were much faster to react than β-keto esters or β-diesters. Lewis acid activation was used for the first

  使用（二氯）碘苯和活化催化剂氯化α-重氮-β-二羰基化合物。观察到广泛的反应速率，这与重氮化合物的相对稳定性/亲核性平行。无环重氮羰基化合物的反应速度比环状化合物快，而 β-二酮的反应速度比 β-酮酯或 β-二酯快得多。首次使用路易斯酸活化，使我们能够克服化学选择性差的情况。尽管产率从低到好不等，但这种氯化反应再次证明是一种温和有效的卤化策略。
• A ‘sulfonyl-azide-free’ (SAFE) aqueous-phase diazo transfer reaction for parallel and diversity-oriented synthesis
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/c9cc02042j

  日期：——

  Diazo transfer reactions are notoriously associated with the use of potentially explosive sulfonyl azides. The first ‘sulfonyl-azide-free’ (SAFE) protocol for producing diazo compounds from their active-methylene precursors via the Regitz diazo transfer reaction was developed and has displayed a remarkable substrate scope. It can be applied to generating arrays of diazo compounds for further evolution

  众所周知，重氮转移反应与潜在爆炸性磺酰叠氮化物的使用有关。研发了第一个通过Regitz重氮转移反应从其活性亚甲基前体生产重氮化合物的“无磺酰叠氮”（SAFE）方案，该方案已显示出显着的底物范围。它可用于产生重氮化合物的阵列，以通过组合化学和一系列支架产生的转化进一步进化。
• Synthesis of Ionic Liquid-Supported Sulfonyl Azide and Its Application in Diazotransfer Reaction
  作者：Manoj Kumar Muthyala、Sunita Choudhary、Anil Kumar

  DOI：10.1021/jo301529b

  日期：2012.10.5

  The paper describes synthesis of a novel ionic liquid-supported sulfonyl azide and its applications as diazotransfer reagent of active methylene compounds as well as deformylative diazo transfer reagent. The diazo compounds were isolated in excellent yields (82–94%) and high purity. The method offers better separation of product and reagent. This method is experimentally simple and mild, and requires

  本文介绍了新型离子液体负载的磺酰叠氮化物的合成及其作为活性亚甲基化合物的重氮转移试剂以及甲酰化重氮转移试剂的应用。重氮化合物的分离产率高（82-94％），纯度高。该方法可以更好地分离产物和试剂。该方法在实验上简单，温和，并且需要非常短的反应时间。