p-fluorophenylchlorohydrazone | 118010-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-fluorophenylchlorohydrazone
• 英文别名: [(4-fluoro-phenyl)-hydrazono]-chloroacetic acid methyl ester；Methyl chloro[2-(4-fluorophenyl)hydrazinylidene]acetate；methyl 2-chloro-2-[(4-fluorophenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 118010-84-7
• 化学式: C₉H₈ClFN₂O₂
• 分子量: 230.626
• InChiKey: HVYFPDQLRNSLED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  291.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-fluorophenylchlorohydrazone 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型5-（卤代甲基）-1-芳基-1 H -1,2,4-三唑-3-羧酸盐作为选择性COX-2抑制剂和抗炎剂：设计，合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  通过胺化和杂环化两步反应，从亚胺3a - p合成1,2,4-三唑-3-羧酸5a - p和6的新方法得到了发展。通过光谱技术表征所有1,2,4-三唑-3-羧酸盐5和6。根据SAR的抗炎活性研究，与Celecoxib和消炎痛相比，大多数5a - p对LPS诱导的RAW 264.7细胞（IC 50 <7.0 nM）对NO抑制具有潜在的抗炎活性。几种可能的化合物5b – h，5j，5升，5N和5O进行体外环氧合酶COX-1 / COX-2抑制试验。化合物5d表现出非凡的COX-2抑制作用（IC 50 = 17.9 nM）和最佳选择性（COX-1 / COX-2 = 1080）。此外，与10 mg / kg消炎痛相比，5 mg / kg的化合物5d在体内的抗炎和胃保护作用也更好。已经评估了将5d对接至COX-2结合袋的实验。根据生物活性实验数据，潜在的候选药物5d比消炎痛具有更好的抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104333
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 以94%的产率得到p-fluorophenylchlorohydrazone
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrazole-based HMG CoA reductase inhibitors

  摘要：

  描述了作为降胆固醇和降脂血症药物的新化合物和制剂。更具体地，描述了对酶3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶（“HMG CoA还原酶”）的强效抑制剂。还描述了使用这些化合物和制剂来治疗患有高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、动脉粥样硬化、阿尔茨海默病、良性前列腺肥大（BPH）、糖尿病和骨质疏松症等疾病的受试者，包括人类的方法。

  公开号：

  US20060111422A1

文献信息

• When Hydrazonoyl Chlorides Meet Allenes: a Site- and Regio-Selective Copper(I)-Catalysed Approach to 5-Substituted Pyrazoles
  作者：Giorgio Molteni、Stefano Baroni、Marco Manenti、Alessandra Silvani

  DOI：10.3987/com-21-14506

  日期：——

  monosubstituted allenes in the presence of catalytic amounts of copper(I) chloride gives 1,3,5-substituted pyrazoles under mild conditions and very short reaction times. This site- and regioselective process involves first the complexation of copper(I) on the external double bond of the allene moiety, followed by nucleophilic attack on the central carbon atom of the so-formed copper(I)-complexed allene by the

  在催化量的氯化铜 (I) 存在下，腙酰氯和单取代的丙二烯之间的反应在温和的条件和非常短的反应时间内得到 1,3,5-取代的吡唑。这个位点选择性和区域选择性的过程首先包括铜的络合（I ）的丙二烯部分的外部双键，随后亲核ATTAC ķ （I）上所形成的铜的中心碳原子-complexed丙二烯通过终端腙酰氯的氮。随后环闭合第È目标吡唑环是可能的吸电子基团的在th存在eallene部分。根据实验结果提出了催化循环。
• When Hydrazonoyl Chlorides Meet Terminal Alkynes: Regioselective Copper(I)-Catalysed "Click" Sequential Reactions to 5-Substituted Pyrazoles
  作者：Giorgio Molteni

  DOI：10.3987/com-20-14268

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of copper(I) salts, terminal alkynes underwent the formation of copper(I) acetylides that enabled their nucleophilic addition onto hydrazonoyl chlorides followed by spontaneous cyclisation of the resulting alkynylhydrazone intermediate. This sequential reaction sequence was exploited as a facile and regioselective synthesis of 1,3,5-substituted pyrazoles. A catalytic

  在催化量的铜（I）盐的存在下，termina升炔接受该启用他们的亲核加成到腙酰氯然后自然铜（I）乙炔化物的形成所产生的alkynylhydrazone中间的环化。此塞克Ñ TIA升反应序列被利用作为简便和区域选择性合成ö ˚F 1,3,5-取代的吡唑。已经提出了考虑观察结果的催化循环。
• One-flask synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles from nitriles and hydrazonoyl chlorides via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Li-Ya Wang、Henry J. Tsai、Hui-Yi Lin、Kimiyoshi Kaneko、Fen-Ying Cheng、Hsin-Siao Shih、Fung Fuh Wong、Jiann-Jyh Huang

  DOI：10.1039/c4ra00113c

  日期：——

  One-flask synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles from nitriles and hydrazonoyl chlorides via 1,3-dipolar cycloaddition.

  一瓶法合成1,3,5-三取代-1,2,4-三唑，从腈和叠氮酰氯通过1,3-偶极环加成。
• Facile One-Pot Synthesis of Methyl 1-Aryl-1<i>H</i> -1,2,4-triazole-3-carboxylates from Nitrilimines with Vilsmeier Reagent
  作者：Shuo-En Tsai、Kun-Heng Chiang、Ching-Chun Tseng、Nai-Wei Chen、Ching-Yuh Chern、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1002/ejoc.201801808

  日期：2019.2.28

  A selective and convenient one‐pot methods have been developed for the synthesis of 1,2,4‐triazoles and methyl 1H‐1,2,4‐triazole‐3‐carboxylates by using hydrazonoyl hydrochlorides (nitrilimines) with Vilsmeier reagent. 2‐Amino‐2‐(2‐arylhydrazono)acetates were prepared from 2‐chloro‐2‐(2‐arylhydrazono)acetates with bis(trimethylsilyl)amine [NH(SiMe3)2] as the isolated intermediates for the further mechanistic

  已经开发了一种选择性方便的单罐方法，该方法是通过使用肼基酰基盐酸盐（硝化亚胺）和Vilsmeier试剂来合成1,2,4-三唑和1 H - 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯。2-氨基-2-（2-芳基肼基）乙酸酯是由2-氯-2-（2-芳基肼基）乙酸酯与双（三甲基甲硅烷基）胺[NH（SiMe 3）2 ]作为分离的中间体制备的，用于进一步的机理研究。
• Development of Radiolabeled Ligands Targeting the Glutamate Binding Site of the <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptor as Potential Imaging Agents for Brain
  作者：Lucia Tamborini、Ying Chen、Catherine A. Foss、Andrea Pinto、Andrew G. Horti、Stephen F. Traynelis、Carlo De Micheli、Ronnie C. Mease、Kasper B. Hansen、Paola Conti、Martin G. Pomper

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01344

  日期：2016.12.22

  a wide variety of neurological disorders such as Alzheimer’s disease, schizophrenia, and epilepsy. Imaging agents for PET and SPECT that target NMDARs in a subtype-selective fashion may enable better characterization of those disorders and enhance drug development. On the basis of a pyrazoline derivative that demonstrated neuroprotective effects in vivo, we synthesized a series of para-substituted analogues

  各种的异常活性Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR）的亚型已经牵涉在多种神经病症，如阿尔茨海默氏病，精神分裂症和癫痫的。以亚型选择性方式靶向NMDAR的PET和SPECT显像剂可以更好地表征这些疾病并增强药物开发。基于吡唑啉衍生物在体内表现出神经保护作用，我们合成了一系列对位取代的类似物，并测量了它们对各种NMDAR亚型的亲和力。化合物4a – c和4e与GluN1 / 2B相比，GluN1 / 2A亚型具有更大的纳摩尔亲和力。生成了[ 124/125 I] 4d和[ 11 C] 4e（即[ 124/125 I] 11d和[ 11 C] 11e）的二甲氧基甲氧基（前药）类似物，并在离体放射自显影中测试了NMDAR结合特异性和大脑生物分布研究。尽管可以通过放射自显影和生物分布研究证明[ 125 I] 11d和[ 11 C] 11e的NMDAR特异性结合，但[ 124 I] 11d和[ 11 ]均未成像C]