5-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde | 1392143-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Formylphenyl)-4-phenylbenzaldehyde
• CAS: 1392143-80-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: GFUKMNYMTWAPEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 N',N'''-([1,1':3',1''-terphenyl]-2,6'-diylbis(methaneylylidene))bis(4-methylbenzenesulfonohydrazide)
  参考文献：
  名称：

  碱促进/金催化的分子内高选择性和可控制的脱硫基环化反应

  摘要：

  已实现了对双N-甲苯磺酰hydr的高度选择性，可控和合成有用的碱促进的分子内去甲苯基化环化反应，分别在无过渡金属或金催化的程序下提供了含N的杂环和环烯烃。此外，还报道了一种有效且实用的无金属或金催化的合成多环芳族化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201502073
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium fluoride dihydrate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化双（N-甲苯磺酰hydr）的环化：一种有效的多环芳族化合物的方法。

  摘要：

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201374

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING M-XYLYLENEDIAMINE
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：EP3674285A1

  公开（公告）日：2020-07-01

  A process for the production of m-xylylenediamine, by reacting isophthalaldehyde with hydrogen and ammonia or an ammonia-liberating compound, in the presence of a hydrogenation catalyst and an amine, wherein the molar ratio of the amine to isophthalaldehyde is no less than 1:4 at the start of the reaction.

  一种间苯二胺的生产工艺，在氢化催化剂和胺的存在下，间苯二甲醛与氢气和氨或氨释放化合物反应，其中胺与间苯二甲醛的摩尔比在反应开始时不小于 1:4。
• Process for producing aromatic primary diamines
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：US10899726B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  A process for the production of aromatic primary amines, by reacting an aromatic dialdehyde with hydrogen and ammonia or an ammonia-liberating compound, in the presence of a hydrogenation catalyst and an amine, wherein the molar ratio of the amine to the aromatic dialdehyde is no less than 1:4 at the start of the reaction.

  一种芳香族伯胺的生产工艺，在氢化催化剂和胺的存在下，使芳香族二醛与氢气和氨或氨释放化合物反应，其中胺与芳香族二醛的摩尔比在反应开始时不小于 1:4。
• PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC PRIMARY DIAMINES
  申请人：Rhodia Operations

  公开号：EP3166921B1

  公开（公告）日：2020-02-19
• US3948861A
  申请人：——

  公开号：US3948861A

  公开（公告）日：1976-04-06
• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。