(1S)-1-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-2,3-dihydrofuran | 149204-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S)-1-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: (S)-tert-butyl((2,3-dihydrofuran-2-yl)methoxy)diphenylsilane；2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2,3-dihydrofuran；tert-butyl(diphenyl)silyl (2S)-2,3-dihydro-2-furanylmethyl ether；tert-butyl-[[(2S)-2,3-dihydrofuran-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 149204-36-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 338.522
• InChiKey: PVRHTFBVOSXOHJ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-2,3-dihydrofuran 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 (-)-(2S,4R,5S)-2-(碘甲基)-4-羟基-5-甲基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  由（S）-γ-羟甲基-γ-丁内酯简并不对称合成（+）-毒蕈碱

  摘要：

  从（S）-γ-羟甲基-γ-丁内酯的八个步骤中，已实现了（+）-蕈肉碱碘化物的高度立体选择性合成，并且总产率为20％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.014
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S)-1-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  由（S）-γ-羟甲基-γ-丁内酯简并不对称合成（+）-毒蕈碱

  摘要：

  从（S）-γ-羟甲基-γ-丁内酯的八个步骤中，已实现了（+）-蕈肉碱碘化物的高度立体选择性合成，并且总产率为20％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.014

文献信息

• Organocatalytic Conversion of Nucleosides to Furanoid Glycals
  作者：Edna Mao、Cheol K. Chung、Yining Ji、Yu-hong Lam、Peter E. Maligres

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00555

  日期：2021.6.4

  2′-deoxynucleosides to furanoid glycals have been discovered. These phosphorimides, (Ph2PS)2NH and (Ph2PSe)2NH, were shown to effectively mediate persilylation of 2′-deoxynucleosides allowing the elimination of the nucleobase giving the corresponding glycal. These mild conditions were demonstrated in the syntheses of glycals with various substitution patterns while minimizing the formation of undesired byproducts

  已经发现了一类对将 2'-脱氧核苷转化为呋喃糖苷具有高活性的有机催化剂。这些磷酰亚胺(Ph 2 PS) 2 NH 和 (Ph 2 PSe) 2 NH 显示出可有效介导 2'-脱氧核苷的全甲硅烷基化，从而消除核碱基，产生相应的糖基。这些温和的条件在具有各种取代模式的糖醛的合成中得到了证明，同时最大限度地减少了不需要的副产物的形成并扩大了该方法的范围。
• Highly diastereoselective synthesis of modified nucleosides via an asymmetric multicomponent reaction
  作者：Arun K. Ghosh、Jorden Kass

  DOI：10.1039/b924807b

  日期：——

  We have developed a practical synthesis of unique nucleoside derivatives via TiCl4 promoted multicomponent reaction of optically active dihydrofuran, ethyl pyruvate/glyoxylate, and a TMS protected nucleobase in a single-pot operation.

  我们通过TiCl4促进的光学活性二氢呋喃、乙基丙酮酸/甘醛和经过TMS保护的核苷碱的多组分反应，开发了一种实用的独特核苷衍生物合成方法，采用了一锅法操作。
• An Enantioselective Ring Expansion Route Leading to Furanose and Pyranose Nucleosides Featuring Spirodiketopiperazines at the Anomeric Position
  作者：Leo A. Paquette、Stephen Brand、Carsten Behrens

  DOI：10.1021/jo982259u

  日期：1999.3.1

  engage these products in Beckmann rearrangement proved singularly unsuccessful, recourse was alternatively made to new methodology based upon sequential Baeyer-Villiger oxidation and ammonolysis. The data show that the first of these steps occurs with exclusive migration of the quaternary carbon. Furthermore, nucleophilic attack by NH(3) can be directed regioselectively to the anomeric region. If heating

  描述了针对对羟基青霉素的螺酮二酮哌嗪同系物的对映选择性合成的研究。只要存在至少1当量的BF（3）.OEt（2），在叔丁基锂存在下适合于C-5金属化的呋喃糖基糖就很容易与N保护的2,3-氮杂环丁烷偶合。遏制异化。与苯中的对甲苯磺酸吡啶鎓吡啶鎓一起加热时，生成的1：1甲醇混合物会经历平滑的扩环反应，形成螺环酮酰胺。1,2-酰基转移仅起作用。由于尝试将这些产品用于贝克曼重排的尝试极其失败，因此可以选择采用基于顺序Baeyer-Villiger氧化和氨解的新方法。数据表明，这些步骤中的第一步是与季碳排他性迁移有关的。此外，NH（3）的亲核攻击可以区域选择性地指向异头区域。如果在酸促进的环化过程中向螺二酮哌嗪提供加热，则螺吡喃糖衍生物会以互补的方式产生。该合成努力的中心问题是利用4-苯基硒基取代的呋喃酮糖，以便最终实现在C-3和C-4处引入顺式二醇功能（hydantocidin编号）。
• Stereoselective synthesis of 1′β-2′,3′-dideoxy-2′-bis(ethoxycarbonyl)methyluridine nucleosides by ring opening of cyclopropanated glycals
  作者：Jinsoo Lim、Yong Hae Kim

  DOI：10.1039/a906880e

  日期：——

  Cyclopropanations of glycals followed by Lewis acid-mediated glycosylations with 5-substituted uracils afforded 1′β-2′,3′-dideoxy-2′-bis(ethoxycarbonyl)methyluridine nucleosides in a highly regiospecific and stereoselective manner in good yields.

  在路易斯酸介导的糖基化作用下，糖醛环丙烷化后与 5-取代的尿嘧啶发生糖基化作用，以高度区域特异性和立体选择性的方式获得了 1â²δ²-2â²,3â²-二脱氧-2â²-双（乙氧基羰基）甲基尿苷核苷，产量很高。
• Stereoselective Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxynucleosides by Addition of Selenium Electrophiles to Glycals. A Formal Synthesis of D4T from 2-Deoxyribose
  作者：Yolanda Díaz、Anas El-Laghdach、M Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/jo9616825

  日期：1997.3.1