methyl 2-(3,5-dimethoxyphenoxy)acetate | 436155-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3,5-dimethoxyphenoxy)acetate
• CAS: 436155-37-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• mdl: MFCD11646616
• 分子量: 226.229
• InChiKey: HOSXNEDKLVKBDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3,5-dimethoxyphenoxy)acetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-(3,5-二甲氧基苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  无催化剂光氧化还原加成环化：利用芳基乙酸和马来酰亚胺之间的天然协同作用

  摘要：

  当在马来酰亚胺存在下用 UVA 照射时，适当官能化的羧酸会发生以前未知的光氧化还原反应。发现马来酰亚胺协同作用作为产生自由基的光氧化剂和作为自由基受体，不需要外在的光氧化还原催化剂。在 13 次制备性光解中获得了中等至极好的产率的产物色基吡咯二酮、硫代色基吡咯二酮和吡咯并喹啉二酮衍生物。原位核磁共振光谱用于研究每个反应。监测反应物衰变和产物堆积，从而绘制反应曲线。一种似是而非的机制，即光激发的马来酰亚胺充当氧化剂以产生自由基离子对，已被假设并得到 UV/Vis 的支持。光谱和 DFT 计算。

  DOI：

  10.1002/chem.201304929
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到methyl 2-(3,5-dimethoxyphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  无催化剂光氧化还原加成环化：利用芳基乙酸和马来酰亚胺之间的天然协同作用

  摘要：

  当在马来酰亚胺存在下用 UVA 照射时，适当官能化的羧酸会发生以前未知的光氧化还原反应。发现马来酰亚胺协同作用作为产生自由基的光氧化剂和作为自由基受体，不需要外在的光氧化还原催化剂。在 13 次制备性光解中获得了中等至极好的产率的产物色基吡咯二酮、硫代色基吡咯二酮和吡咯并喹啉二酮衍生物。原位核磁共振光谱用于研究每个反应。监测反应物衰变和产物堆积，从而绘制反应曲线。一种似是而非的机制，即光激发的马来酰亚胺充当氧化剂以产生自由基离子对，已被假设并得到 UV/Vis 的支持。光谱和 DFT 计算。

  DOI：

  10.1002/chem.201304929

文献信息

• Novel Compounds
  申请人：Theoclitou Maria-Elena

  公开号：US20080004302A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  There is provided a compound of formula (I): processes for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions thereof and uses in therapy.

  提供了一个化合物，其化学式为(I)：制备方法、药物组合物以及在治疗中的用途。
• Metal‐Free Twofold Electrochemical C−H Amination of Activated Arenes: Application to Medicinally Relevant Precursor Synthesis
  作者：Lars J. Wesenberg、Erika Diehl、Till J. B. Zähringer、Carolin Dörr、Dieter Schollmeyer、Akihiro Shimizu、Jun‐ichi Yoshida、Ute A. Hellmich、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202003852

  日期：2020.12.23

  materials suffers from wasteful or toxic precursors for the synthesis. In particular, the aromatic non‐protected primary amine function represents a versatile synthetic precursor, but its synthesis typically requires toxic oxidizing agents and transition metal catalysts. The twofold electrochemical amination of activated benzene derivatives via Zincke intermediates provides an alternative sustainable

  许多药用或合成上重要的起始原料的有效生产都受到浪费或有毒的合成前体的影响。特别是，芳香族未保护的伯胺官能团代表了一种多功能的合成前体，但其合成通常需要有毒的氧化剂和过渡金属催化剂。通过 Zincke 中间体对活化苯衍生物进行双重电化学胺化，为形成具有高合成价值的新 CN 键提供了一种替代的可持续策略。作为概念证明，我们使用我们的方法生成了苯并恶嗪酮支架，该支架作为对抗去势抵抗性前列腺癌的起始结构而受到关注。结构的进一步改进导致癌细胞系毒性显着增加。因此，利用环境友好的电氧化，我们提出了一种基于直接 C−H 活化的新的多功能且强大的方法，该方法适用于医学相关化合物的生产。
• Intramolecular addition of acyldiazenecarboxylates onto double bonds in the synthesis of heterocycles
  作者：José V. Prata、Dina-Telma S. Clemente、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo、Isabel Mourato (in part)、Paula S. Branco (in part)

  DOI：10.1039/b110414d

  日期：2002.2.6

  Appropriate aryl-substituted unsymmetrical azodicarbonyl compounds, generated from bishydrazides by oxidation, undergo intramolecular cyclisations to furnish a variety of useful heterocycles such as N-substituted oxindoles, carbostyrils, benzazepinones, benzazocinones, benzimidazolones, benzoxazinones and pyrazolones in varying degrees of efficiency. Methods are described to remove the N-acyl groups from the heteroaromatic compounds. Under mildly acidic conditions where equal opportunities are available for an ipso or a normal cyclisation it is the former process that occurs preferentially. Evidence is presented in favour of a C-to-C migration in the ipso product for the formation of a methoxy-substituted carbostyril derivative. One of the spiro substances is shown to participate in dienone–phenol rearrangement to provide the corresponding quinolone–phenol in high yield.

  适当的芳基取代的不对称二羧肼化合物通过氧化从双肼酰胺生成，发生分子内环化，生成各种有用的杂环化合物，如N-取代的氧杂吲哚、羧基醇、苯并氮杂哌啶、苯并氮杂呋喃、苯并咪唑酮、苯并氧杂噁唑和吡唑酮，效率各不相同。文中描述了去除杂芳香化合物中N-酰基基团的方法。在弱酸性条件下，当存在相等机会进行ipso或正常环化时，前者过程优先发生。证据支持在ipso产物中发生C到C的迁移，用于形成甲氧基取代的羧基醇衍生物。显示出某个螺旋物质参与二烯酮–酚重排，以高产率生成相应的喹啉–酚。
• [EN] NOVEL ANTITUMOUR COMPOUNDS WITH ANTIMITOTIC ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ANTITUMORAUX A ACTIVITE ANTIMITOTIQUE
  申请人：PHARMACIA AB

  公开号：WO1995029155A1

  公开（公告）日：1995-11-02

  (EN) Novel N-acyl-aminoalkyl phenyl ether compounds having general formula (I), wherein A is an aromatic ring such as phenyl, thienyl, furyl, pyridyl; R1, R2 and R3 are selected from H, alkyl, halogen, electron acceptors and electron donors; m is 0, 1 or 2; R4 is H or lower alkyl; R5 is NR6R7, OR8 or lower alkyl or lower cycloalkyl; R6 and R7 are H or lower alkyl or lower cycloalkyl; R8 is lower alkyl or lower cycloalkyl; Y is O or S; n is 2 or 3; R9 is H or lower alkyl; X is O or CH2; R10, R11 and R12 are selected from H, 'alkyl', halogen, electron acceptors and electron donors or one of them may be (a), wherein Z is a bond, O, CO or CH2; and wherein B is an aromatic ring such as phenyl or pyridyl and R13, R14 and R15 are selected from H, 'alkyl', halogen, electron acceptors and electron donors, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also comprises pharmaceuticals, especially anticancer and/or antimitotic drugs, comprising one or more of the above-mentioned compounds.(FR) Nouveaux composés d'éther phénylique de N-acyl-aminoalkyle de la formule générale (I) dans laquelle A représente un cycle aromatique tel que phényle, thiényle, furyle, pyridyle; R1, R2 et R3 sont choisis entre H, alkyle, halogène, des accepteurs d'électrons et des donneurs d'électrons; m vaut 0, 1 ou 2; R4 représente H ou alkyle inférieur; R5 représente NR6R7, OR8 ou alkyle inférieur ou cycloalkyle inférieur; R6 et R7 représentent H ou alkyle inférieur ou cycloalkyle inférieur; R8 représente alkyle inférieur ou cycloalkyle inférieur; Y représente O ou S; n vaut 2 ou 3; R9 représente H ou alkyle inférieur; X représente O ou CH2; R10, R11 et R12 sont choisis entre H, 'alkyle', halogène, des accepteurs d'électrons et des donneurs d'électrons, ou l'un d'entre eux peut représenter (a), Z représentant une liaison, O, CO ou CH2; et B représente un cycle aromatique tel que phényle ou pyridyle, et R13, R14 et R15 sont choisis entre H, 'alkyle', halogène, des accepteurs d'électrons et des donneurs d'électrons; et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. L'invention se rapporte également à des produits pharmaceutiques, en particulier des médicaments anticancéreux et/ou antimitotiques, comprenant au moins un des composés précités.

  （中文翻译）具有通式（I）的新型N-酰基-氨基烷基苯醚化合物，其中A是芳香环，如苯基，噻吩基，呋喃基，吡啶基；R1、R2和R3选自H，烷基，卤素，电子受体和电子给体；m为0、1或2；R4为H或较低的烷基；R5为NR6R7、OR8或较低的烷基或较低的环烷基；R6和R7为H或较低的烷基或较低的环烷基；R8为较低的烷基或较低的环烷基；Y为O或S；n为2或3；R9为H或较低的烷基；X为O或CH2；R10、R11和R12选自H、'烷基'、卤素、电子受体和电子给体，或其中一个可能是（a），其中Z为键，O，CO或CH2；B为芳香环，如苯基或吡啶基，R13、R14和R15选自H、'烷基'、卤素、电子受体和电子给体，以及其药学上可接受的盐。本发明还包括药物，特别是包含上述化合物之一或多个的抗癌和/或抗有丝分裂药物。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Astra Zeneca AB

  公开号：EP2044063A1

  公开（公告）日：2009-04-08