(E)-3-methyl-4-phenyl-3-butenoic acid | 55131-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-4-phenyl-3-butenoic acid
• 英文别名: (E)-3-methyl-4-phenylbut-3-enoic acid；β-Benzal-buttersaeure；3-methyl-4t-phenyl-but-3-enoic acid；3-Methyl-4t-phenyl-but-3-ensaeure；3-benzylidene-butyric acid；3-Methyl-4-phenylbut-3-enoic acid
• CAS: 55131-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NGJLFMBOFBKYHK-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  322.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸 、 (E)-3-methyl-4-phenyl-3-butenoic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96.5%的产率得到methyl 3-benzylidene butyrate
  参考文献：
  名称：

  Cysteine derivatives

  摘要：

  S-取代半胱氨酸，S-取代半胱氨酸的烷基酯和S-取代谷胱甘肽中，S原子上的取代基为烯丙基，戊二烯基，桂皮基，苄基亚甲基-3-丁基，1-(对氯苯基)乙基和(吡啶-3)甲基，但不包括S-烯丙基半胱氨酸，在实验动物的主动脉中减少动脉粥样硬化沉积物，减少高胆固醇血症，并且毒性低。它们可以通过常规途径用于治疗人类动脉粥样硬化病症和脂质代谢紊乱。

  公开号：

  US03950387A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-3-methyl-4-phenyl-1-(phenylsulfinyl)but-3-ene-2-one 在 potassium hydride 、 叔丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到(E)-3-methyl-4-phenyl-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  由α，β-链烯基羧酸氯化物和α，β-链烯基醛一碳原子延伸的新合成β，γ-链烯基羧酸

  摘要：

  氯甲基苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的锂与α，β-烯基羧酸氯化物的反应以可变的产率得到了γ，δ-烯基α-氯-β-酮亚砜。还可以分两步从α，β-烯基醛类化合物以较高的总收率合成酮亚砜：将氯甲基苯基亚砜的锂α-亚磺酰基碳负离子加到α，β-烯基醛类中，然后用2,3氧化加成物-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone或Dess-Martin高碘烷。这些产品依次用氢化钾，叔叔胺处理在一个烧瓶中加入丁基丁基锂和5％的氢氧化钠水溶液，以良好的收率得到具有一碳延伸率的β，γ-烯基羧酸。该方法提供了一种由α，β-链烯基羧酸氯化物和具有一碳延伸率的α，β-链烯基醛合成β，γ-链烯基羧酸的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00983-8

文献信息

• Enecarboxylation with diethyl oxomalonate as an enophilic equivalent of carbon dioxide. A synthesis of allylcarboxylic acids
  作者：Mary F. Salomon、Simon N. Pardo、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/ja00325a014

  日期：1984.6

  On prepare une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des olefines correspondantes par un processus en deux etapes equivalent a: 1) une reaction ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier

  在制备 une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des ocoxyliques par un processus en deux etapes 等价物 a: 1) une 反应 ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier
• Efficient Pd-Catalyzed Regio- and Stereoselective Carboxylation of Allylic Alcohols with Formic Acid
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Wan-Min Cheng、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201701971

  日期：2017.7.3

  Formic acid is efficiently used as a C1 source to directly carboxylate allylic alcohols in the presence of a low loading of palladium catalyst and acetic anhydride as additive to afford β,γ‐unsaturated carboxylic acids with excellent chemo‐, regio‐, and stereoselectivity. The reaction proceeds through a carbonylation process with in situ‐generated carbon monoxide under mild conditions, avoiding the

  在少量负载的钯催化剂和乙酸酐作为添加剂的情况下，甲酸可有效地用作C1来源，直接将烯丙醇羧化，从而获得具有出色的化学，区域和立体选择性的β，γ-不饱和羧酸。反应在温和条件下与原位生成的一氧化碳通过羰基化过程进行，避免使用高压气态CO。咬合角大的双膦配体（4,5-双di diphenylphosphino} -9,9-发现二甲基黄嘌呤，Xantphos对这种转化是唯一有效的。该反应的区域和立体收敛归因于在钯催化剂存在下烯丙基亲电子试剂的热力学上有利的异构化。
• Intramolecular Cyclization of Vinyldiazoacetates as a Versatile Route to Substituted Pyrazoles
  作者：Ivan Vilotijevic、Denis Drikermann、Valerie Kerndl、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0040-1707111

  日期：2020.7

  Vinyldiazo compounds undergo a thermal electrocyclization to form pyrazoles in yields of up to 95%. The reactions are operationally simple, use readily available starting materials, require no intervention of a catalyst, and enable the synthesis of mono-, di- and tri-substituted pyrazoles. With the ability to produce highly substituted pyrazoles and the flexibility in installing various types of substituents

  乙烯基重氮化合物经过热电环化形成吡唑，产率高达 95%。该反应操作简单，使用容易获得的原料，不需要催化剂的干预，并且能够合成单、二和三取代的吡唑。由于能够生产高度取代的吡唑，并且可以灵活地安装各种类型的取代基，这种方法构成了这种有价值的杂环支架的新入口，可能对化学工业的所有分支感兴趣。
• Pre-wipes for improving anal cleansing
  申请人：Koenig W. David

  公开号：US20050244480A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Novel pre-wipes and methods are disclosed for assisting in the cleaning of skin in the anal area. The pre-wipes comprise an anti-adherent formulation and are wiped across the anal region of a user prior to defecation to introduce a film of the anti-adherent formulation onto the anal region. This film reduces the amount of fecal material that is retained in the anal region after defecation and reduces the amount of cleanup required. This reduced amount of cleanup results in cleaner, healthier skin.

  本发明公开了用于辅助清洁肛门区域皮肤的新型预湿巾和方法。预湿巾由防粘连配方组成，在用户排便前擦拭肛门区域，在肛门区域形成一层防粘连配方薄膜。这层薄膜可减少排便后残留在肛门区域的粪便物质，并减少所需的清理量。清理量减少后，皮肤会更干净、更健康。
• Canonica et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1959, vol. 14, p. 122,132
  作者：Canonica et al.

  DOI：——

  日期：——