(3S,5S)-5-((E)-(R)-3-Bromo-1-hydroxy-1-methyl-allyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furan-3-ol | 176590-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (3S,5S)-5-((E)-(R)-3-Bromo-1-hydroxy-1-methyl-allyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: arabino-Heptitol, 2,5-anhydro-6-C-[(1E)-2-bromoethenyl]-1,4,7-trideoxy-2-C-methyl-；(3S,5S)-5-[(E,2R)-4-bromo-2-hydroxybut-3-en-2-yl]-2,2-dimethyloxolan-3-ol
• CAS: 176590-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₃
• 分子量: 265.147
• InChiKey: XOGUTFBJMLTSNV-PXGKHDNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3S,5S)-5-((E)-(R)-3-Bromo-1-hydroxy-1-methyl-allyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 吡啶 作用下， 反应 2.5h， 以4 mg的产率得到Acetic acid (E)-(R)-1-((2S,4S)-4-acetoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-bromo-1-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  南极Pantoneura plocamioides中不常见的四氢呋喃单萜

  摘要：

  氧参与海洋单萜的生物发生使我们能够从南极藻类Pantoneura plocamioides中分离出具有四氢呋喃环的各种新单萜。这六种化合物泛呋喃酮AF（1–6）的结构和相对立体化学是通过光谱法确定的。还已经提出了这些化合物的生物遗传途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00220-7

文献信息

• Uncommon tetrahydrofuran monoterpenes from Antarctic Pantoneura plocamioides
  作者：Mercedes Cueto、Jose´ Darias

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00220-7

  日期：1996.4

  The participation of oxygen in the biogenesis of marine monoterpenes allowed us to isolate, from the Antarctic alga Pantoneura plocamioides, a variety of new monoterpenes that have a tetrahydrofuran ring. The structure and relative stereochemistry of these six compounds, pantofuranoids A-F (1–6), were established by spectroscopic methods. A biogenetic route for those compounds has also been proposed

  氧参与海洋单萜的生物发生使我们能够从南极藻类Pantoneura plocamioides中分离出具有四氢呋喃环的各种新单萜。这六种化合物泛呋喃酮AF（1–6）的结构和相对立体化学是通过光谱法确定的。还已经提出了这些化合物的生物遗传途径。