4-fluoro-N-(2-phenylethyl)benzenesulfonamide | 346690-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(2-phenylethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-phenethylbenzenesulfonamide；N-phenylethyl-4-(fluoro)benzenesulphonamide；N-(2-phenylethyl)-4-fluorobenzenesulfonamide
• CAS: 346690-00-4
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO₂S
• mdl: MFCD00783768
• 分子量: 279.335
• InChiKey: SKVWFMKLQAHDBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  40.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(2-phenylethyl)benzenesulfonamide 在 四丁基溴化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到3-benzyl-2-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-1,2-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  设计均相溴氧化还原催化选择性脂肪CH键的功能化。

  摘要：

  使用溴进行均相氧化催化的潜力尚未得到充分探索。我们在此表明​​，四烷基溴化铵和间氯过苯甲酸的组合提供了一种独特的催化剂体系，用于在日光下进行光化学引发时方便，选择性地氧化饱和的C（sp 3）-H键。这种方法可实现远程，分子内，位置选择性的C H胺化反应，如针对20个不同实例的证明。首次在Hofmann-Löffler催化反应中分离出N卤代中间体作为活性催化剂状态。此外，从N可以快速单锅合成N磺酰基恶唑烷开发了磺胺类药物，并举例说明了15种转化。这些开创性的例子改变了溴分子催化的范式。

  DOI：

  10.1002/anie.201800375
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-[(4-氟苯基)二硫烷基]苯 在 sodium hydrogen sulfate 、 sodium hypochlorite pentahydrate 、 magnesium oxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-fluoro-N-(2-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过可伸缩、环保且经济高效的工艺机械合成磺酰胺

  摘要：

  在此，我们展示了一种无溶剂机械化学方法，涉及由固体次氯酸钠（NaOCl·5H 2 O）介导的一锅双步程序，用于合成磺酰胺。该方案需要在催化固体酸性物质存在下对二硫化物进行串联氧化氯化反应，然后在路易斯酸碱固体无机试剂的促进下进行胺化。该方法适用于芳香族和脂肪族二硫化物和胺。纯化过程充分考虑了环境问题，避免了恶劣的条件，以获得纯净的磺酰胺产品。一些相关的生物活性化合物已经用此过程制备。

  DOI：

  10.1039/d3gc01894f

文献信息

• Stereoselective Addition of Alkynes to Ketenimines: Copper/Amine Catalyzed Sulfonyl Azide–Alkyne Cycloaddition Reactions for the Synthesis of (<i>Z</i>)-1,3-Enynes
  作者：Rajagopal Pothikumar、Chandrasekaran Sivaraj、Kayambu Giridharan、Mahesh Kumar Ravva、Kayambu Namitharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01180

  日期：2022.6.24

  Herein, we report a copper/amine catalyzed stereoselective addition of alkynes to ketenimine intermediates generated in situ from the sulfonyl azide–alkyne cycloaddition cascade for the stereoselective synthesis of (Z)-1,3-enynes. Significantly, for the first-time, enamine intermediates generated in the copper-catalyzed sulfonyl azide–alkyne cycloaddition reactions have been successfully trapped and

  在此，我们报道了一种铜/胺催化的炔烃对由磺酰叠氮化物-炔烃环加成级联原位生成的酮亚胺中间体的立体选择性加成，用于立体选择性合成 ( Z )-1,3-烯炔。值得注意的是，铜催化的磺酰叠氮化物-炔烃环加成反应中产生的烯胺中间体首次被成功捕获并分离为产物。还进行了密度泛函理论计算，发现与观察到的实验立体选择性一致。
• Progresses in the pursuit of aldose reductase inhibitors: The structure-based lead optimization step
  作者：Anna Ramunno、Sandro Cosconati、Stefania Sartini、Vita Maglio、Sara Angiuoli、Valeria La Pietra、Salvatore Di Maro、Mariateresa Giustiniano、Concettina La Motta、Federico Da Settimo、Luciana Marinelli、Ettore Novellino

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.02.045

  日期：2012.5

  Aldose reductase (ALR2) is a crucial enzyme in the development of the major complications of diabetes mellitus. Very recently it has been demonstrated that the ARL2 inhibitor, fidarestat, significantly prevents inflammatory signals (TNF-alpha, LPS) that cause cancer (colon, breast, prostate and lung), metastasis, asthma, and other inflammatory diseases. Currently, fidarestat is in phase Ill clinical trial for diabetic neuropathy and was found to be safe. Thus the finding of novel, potent ARL2 inhibitors is today more than in the past in great demand as they can pave the way for a novel therapeutic approach for a number of diseases besides the diabetes. Herein, starting from the virtual screening-derived ALR2 inhibitor S12728 (1), a rational receptor-based lead optimization has been undertaken. The design and synthetic efforts here reported led to the discovery of several new compounds endowed with low micromolar/submicromolar activities. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Modulators of hERAP2 discovered by high-throughput screening
  作者：Laura Medve、Ronan Gealageas、Bao Vy Lam、Valentin Guillaume、Omar Castillo-Aguilera、Virgyl Camberlein、Catherine Piveteau、Melissa Rosell、Charlotte Fleau、Sandrine Warenghem、Julie Charton、Julie Dumont-Ryckembusch、Damien Bosc、Florence Leroux、Peter van Endert、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113053

  日期：2021.2
• BIR DOMAIN BINDING COMPOUNDS
  申请人：Jarvis Scott

  公开号：US20100292269A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention is directed towards an isomer, an enantiomer, a diastereoisomer, or a tautomer of a pyrrolidine compound represented by Formula I: in which the substituents R 1 , R 1a , R 2 , R 2a , R 3 , A and Q are defined herein; or a prodrug, or a salt thereof, and which bind to IAP BIR domains. In particular, the compounds are useful in treating proliferative disorders such as cancer